ethyl (2Z)-3-(3,4-dimethoxyanilino)-2-butenoate | 1248337-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2Z)-3-(3,4-dimethoxyanilino)-2-butenoate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-(3,4-dimethoxyanilino)but-2-enoate
• CAS: 1248337-33-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: MBHFIOOFCDTZMD-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2Z)-3-(3,4-dimethoxyanilino)-2-butenoate 、 对氟肉桂醛 在 二氟乙酸 、 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((1S,2S)-2-(2-fluoro-4-isopropoxyphenylamino)cyclohexyl)thiourea 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-ethyl 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(4-fluorophenyl)-2-methyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate 、 (S)-ethyl 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(4-fluorophenyl)-2-methyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Synthesis of Both Enantiomers of 4‑Substituted 1,4-Dihydropyridines with the Use of Bifunctional Thiourea-Ammonium Salts Bearing Different Counterions

  摘要：

  由布朗斯台德酸和苯胺基硫脲组成的有机铵盐促进 β-酮酯和 α,β-不饱和醛在伯胺存在下发生迈克尔加成，从而对映选择性地生成官能化的 1,4-二氢吡啶。使用不同的布朗斯台德酸（例如 DFA 和 HBF4）与相同的双官能硫脲，从相同的起始原料合成了 4-取代 1,4-二氢吡啶的两种对映体。

  DOI：

  10.3390/molecules15118305

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Both Enantiomers of 4‑Substituted 1,4-Dihydropyridines with the Use of Bifunctional Thiourea-Ammonium Salts Bearing Different Counterions
  作者：Kohzo Yoshida、Tsubasa Inokuma、Kiyosei Takasu、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.3390/molecules15118305

  日期：——

  Organoammonium salts composed of a Brønsted acid and an anilinothiourea promoted the Michael addition of β-keto esters and α,β-unsaturated aldehydes in the presence of primary amines to give functionalized 1,4-dihydropyridines enantioselectively. With the use of the different Brønsted acids such as DFA and HBF4 with the same bifunctional thiourea, both enantiomers of 4-substituted 1,4-dihydropyridine were synthesized from the same starting materials.

  由布朗斯台德酸和苯胺基硫脲组成的有机铵盐促进 β-酮酯和 α,β-不饱和醛在伯胺存在下发生迈克尔加成，从而对映选择性地生成官能化的 1,4-二氢吡啶。使用不同的布朗斯台德酸（例如 DFA 和 HBF4）与相同的双官能硫脲，从相同的起始原料合成了 4-取代 1,4-二氢吡啶的两种对映体。
• Brønsted Acid-Thiourea Co-catalysis: Asymmetric Synthesis of Function­alized 1,4-Dihydropyridines from β-Enamino Esters and α,β-Unsaturated ­Aldehydes
  作者：Yoshiji Takemoto、Kohzo Yoshida、Tsubasa Inokuma、Kiyosei Takasu

  DOI：10.1055/s-0030-1258090

  日期：2010.7

  A Bronsted acid and a novel thiourea derivative co-catalyze the addition of β-enamino esters to a,β-unsaturated aldehydes leading to functionalized 1,4-dihydropyridines with moderate to good enantioselectivity. A regioselective synthesis of 1,2-dihydropyridines from a,β-unsaturated aldehydes is also described.

  布朗斯台德酸和新型硫脲衍生物共催化 β-烯氨基酯与 α,β-不饱和醛的加成，从而产生具有中等至良好对映选择性的官能化 1,4-二氢吡啶。还描述了从 a,β-不饱和醛区域选择性合成 1,2-二氢吡啶。