(E)-dimethyl 2-fluoro 2-butene dioate | 74398-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-dimethyl 2-fluoro 2-butene dioate
• 英文别名: dimethyl 2-fluoromaleate；dimethyl fluoromaleate；FLUOROMALEIC ACID DIMETHYL ESTER；Methyl-fluormaleat；dimethyl (E)-2-fluorobut-2-enedioate
• CAS: 74398-85-9
• 化学式: C₆H₇FO₄
• 分子量: 162.118
• InChiKey: ZZQHBYBCVBOUSV-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  186.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 生成 (E)-dimethyl 2-fluoro 2-butene dioate
  参考文献：
  名称：

  COUSSEAU J.; ALBERT P., BULL. SOC. CHIM. FR.,(1986) N 6, 910-915

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antifungal properties of 2-bromo-3-fluorosuccinic acid esters and related compounds
  作者：Herman Gershon、Larry Shanks

  DOI：10.1021/jm00214a038

  日期：1977.4

  The most fungitoxic compound in this study was threo-ethyl 2-bromo-3-fluorosuccinate (C. albicans, 14 mug/ml; A. niger, 30 mug/ml; M. mucedo, 9 mug/ml; T. mentagrophytes, 5 mug/ml). Due to the ease of dehydrohalogenation, the fungitoxicity of 2-bromo-3-fluorosuccinic acid esters may be the result of a mixture composed of the parent compound, the bromo- and fluorofumaric acid esters, and HF and HBr

  测试了在不存在pH值5.7和7.0的条件下，对12-溴-和2-2-溴-3-氟代琥珀酸和邻氨基苯甲酸琥珀酸酯（C1-C6）的抗白色念珠菌，黑曲霉，Mucor mucedo和毛癣菌的抗真菌活性。 Sabouraud葡萄糖琼脂中含有10％的牛肉血清。在pH 7.0下，存在10％的牛肉血清时，未观察到赤型和苏型-2-溴-3-氟代琥珀酸酯的真菌毒性的一致规律。增加酯官能团的长度会如下影响真菌毒性：C2大于C1大于C3大于C4大于C5大于C6。在这项研究中，对真菌毒性最大的化合物是2-溴-3-氟丁二酸苏-乙基（白色念珠菌，14杯/毫升；黑曲霉，30杯/毫升； M. mucedo，9杯/毫升；薄荷草， 5杯/毫升）。由于易于脱卤化氢，
• Tetrabutylammonium and polymer-supported dihydrogentrifluoride: new hydrofluorinating reagents for electrophilic alkynes
  作者：Patrice Albert、Jack Cousseau

  DOI：10.1039/c39850000961

  日期：——

  Tetrabutylammonium and polymer-supported dihydrogentrifluoride are readily accessible reagents which allow addition of HF to activated carbon–carbon triple bonds, thus leading to functional fluoroalkenes in good yields.

  四丁基铵和聚合物负载的三氟化二氢是易于获得的试剂，可以将HF加到活性碳-碳三键上，从而以高收率得到功能性的氟代烯烃。
• The reaction of XeF2 with trialkylvinylstannanes: Scope and some mechanistic observations
  作者：Marcus A. Tius、Joel K. Kawakami

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00141-t

  日期：1995.4

  difluoride in the presence of silver(I) triflate results in a very rapid process leading to the corresponding vinyl fluoride. The reaction is regio- and stereospecific and does not require stoichiometric Ag(I). No evidence could be obtained of radical intermediates on the reaction pathway leading to the vinyl fluorides. A symmetrical dimer derived from the vinylstannane, which was obtained as a reaction byproduct

  在三氟甲磺酸银（I）的存在下，乙烯基锡烷与二氟化氙的结合导致非常快速的过程，从而产生了相应的氟乙烯。该反应是区域特异性和立体特异性的，不需要化学计量的Ag（I）。在导致氟乙烯的反应路径上没有自由基中间体的证据。显示出作为反应副产物获得的衍生自乙烯基锡烷的对称二聚体是由于银盐的氧化偶联而产生的。该结果与乙烯基锡烷与Ag（I）的初始相互作用后的亲电机理一致。
• The formation of halogenated succinates by liquid-phase direct fluorination with elemental fluorine
  作者：Robert G. Syvret、Daniel L. Vassilaros、David M. Parees、Guido P. Pez

  DOI：10.1016/0022-1139(93)02975-k

  日期：1994.6

  Direct fluorination of maleic anhydride with elemental fluorine has been investigated in different solvents at low temperatures. It was discovered that the net conversion of maleic anhydride, as well as the overall yield and composition of the halogenated products, depend strongly on the experimental conditions employed. Fluorinations conducted in fluorotrichloromethane, chloroform or mixtures thereof

  已经在低温下在不同溶剂中研究了马来酸酐与元素氟的直接氟化。已经发现，马来酸酐的净转化率以及卤代产物的总产率和组成在很大程度上取决于所采用的实验条件。在氟化钠存在下，在氟代三氯甲烷，氯仿或它们的混合物中进行的氟化反应可产生高产率的卤代琥珀酸衍生物：主要产物为2，3-二卤代琥珀酸。在0°C和-25°C下进行的实验之间以及在纯CHCl 3和CFCl 3 / CHCl 3中进行的实验之间，产物分布差异很大混合物。提供了有关卤素添加的立体选择性的实验细节和一些评论。
• Fluorinated arachidonic acid derivatives
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05225429A1

  公开（公告）日：1993-07-06

  Fluorinated arachidonic derivatives are 5-lipoxygenase inhibitors which have the useful pharmacologic activity as antiallergy and anti-inflammatory agents and are useful for treating, for example, asthma, anaphylaxis, allergy, rheumatoid arthritis, and psoriasis and cardiovascular diseases.

  氟代花生四烯酸衍生物是5-脂氧合酶抑制剂，具有抗过敏和抗炎药理活性，并且用于治疗哮喘、过敏反应、过敏、类风湿性关节炎、牛皮癣和心血管疾病等方面非常有用。