(R)-2-[1-(4-bromo-phenyl)-ethyl]-isoindole-1,3-dione | 943152-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-[1-(4-bromo-phenyl)-ethyl]-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(1R)-1-(4-bromophenyl)ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 943152-85-0
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO₂
• 分子量: 330.181
• InChiKey: NEKZDUGQJFYEIP-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[1-(4-bromo-phenyl)-ethyl]-isoindole-1,3-dione 、 2-甲氧基吡啶基-3-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以45%的产率得到(R)-2-{1-[4-(2-methoxy-pyridin-3-yl)-phenyl]-ethyl}-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Compounds with medicinal effects due to interaction with the glucocorticoid receptor

  摘要：

  该发明提供了具有以下结构的化合物，符合以下式I的结构：其中：X是碳或氮原子；Ar是苯基或杂环芳香环；R1是氢、卤素、CN或(1C-4C)烷基；R2是氢、卤素或可选氟化的(1C-3C)烷氧基；R3和R5分别是氢、可选卤代的(1C-4C)烷基、可选卤代的(1C-4C)烷氧基、可选卤代的芳基(1C-4C)烷氧基、可选卤代的(1C-4C)烯基或羟甲基；R4是氢、卤素、可选卤代的(1C-4C)烷氧基或可选卤代的芳基(1C-4C)烷氧基；R6是氢、苄基，可选用一个或多个卤素或(1C-4C)烷基取代，或R6是可选卤代的(1C-4C)烷基；每个R7独立地是氢、卤素、可选卤代的(1C-4C)烷基或可选卤代的(1C-4C)烷氧基，以及其药用合适的酸盐，用作糖皮质激素受体调节剂，特别用于治疗中枢神经系统疾病。

  公开号：

  US20070149577A1
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 (R)-(+)-1-(4-溴苯基)乙胺 在 乙醚 、 水 、 Brine 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以to give (R)-2-[1-(4-bromo-phenyl)-ethyl]-isoindole-1,3-dione (3.44 g, 10.4 mmol, 67%)的产率得到(R)-2-[1-(4-bromo-phenyl)-ethyl]-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Compounds with medicinal effects due to interaction with the glucocorticoid receptor

  摘要：

  本发明提供具有以下式I的化合物，其中：X是碳或氮原子；Ar是苯或杂环芳香环；R1是氢、卤素、CN或(1C-4C)烷基；R2是氢、卤素或可选氟代的(1C-3C)烷氧基；R3和R5独立地是氢、可选卤素化的(1C-4C)烷基、可选卤素化的(1C-4C)烷氧基、可选卤素化的芳基(1C-4C)烷氧基、可选卤素化的(1C-4C)烯基或羟甲基；R4是氢、卤素、可选卤素化的(1C-4C)烷氧基或可选卤素化的芳基(1C-4C)烷氧基；R6是氢、苄基，可选用一个或多个卤素或(1C-4C)烷基取代的苄基，或R6是可选卤素化的(1C-4C)烷基；每个R7独立地是氢、卤素、可选卤素化的(1C-4C)烷基或可选卤素化的(1C-4C)烷氧基，以及其药学上适宜的酸盐，用作糖皮质激素受体调节剂，特别是用于治疗中枢神经系统疾病。

  公开号：

  US07960365B2

文献信息

• Induction of Chirality on Nanographenes
  作者：Saki Arimura、Ikuya Matsumoto、Shohei Nishitani、Ryo Sekiya、Takeharu Haino

  DOI：10.1002/asia.202300126

  日期：2023.6

  Chirality induction is an important topic in studies of nanographenes (NGs). We report chirality enhancements of NGs through postsynthetic chemical modifications of NGs with pyrene and m‐terphenyl groups. These substituents were installed into N‐(p‐bromophenylethyl)imides on the edges of the NGs with Pd‐catalyzed cross‐coupling reactions. Circular dichroism (CD) spectra demonstrated that these bulky substituents improved the induced CD signal of the NGs compared to those previously reported and suggested that they induced the opposite chirality. Density functional theory calculations indicated possible edge structures for the NGs and indicated that π/π and CH/π interactions among the neighboring substituents influenced the orientations of the imides. These imides distorted the edges, and the distorted edges eventually generated the chiral environments of the NGs. The interactions among the substituents are, therefore, likely to allow detection of the CD signals in the visible region and induction of the opposite chirality.

  摘要手性诱导是纳米石墨烯（NGs）研究中的一个重要课题。我们报告了通过芘和间三联苯基团对 NGs 进行后合成化学修饰而增强 NGs 手性的情况。通过钯催化的交叉耦合反应，这些取代基被安装到了 NG 边缘的 N-（对溴苯基乙基）酰亚胺中。圆二色性（CD）光谱显示，与之前报道的相比，这些大块取代基改善了 NG 的诱导 CD 信号，并表明它们诱导了相反的手性。密度泛函理论计算显示了 NG 可能的边缘结构，并表明相邻取代基之间的 π/π 和 CH/π 相互作用影响了亚胺的取向。这些酰亚胺使边缘扭曲，扭曲的边缘最终产生了 NG 的手性环境。因此，取代基之间的相互作用很可能会在可见光区域检测到 CD 信号，并诱导出相反的手性。
• US7960365B2
  申请人：——

  公开号：US7960365B2

  公开（公告）日：2011-06-14
• Compounds with medicinal effects due to interaction with the glucocorticoid receptor
  申请人：Hamilton Morton Niall

  公开号：US20070149577A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  The invention provides for compounds having the structure according to the formula I wherein: X is a carbon or nitrogen atom; Ar is phenyl or heteroaromatic ring; R 1 is hydrogen, halogen, CN or (1C-4C)alkyl; R 2 is hydrogen, halogen or optionally fluorinated (1C-3C)alkoxy; R 3 and R 5 are independently hydrogen, optionally halogenated (1C-4C)alkyl, optionally halogenated (1C-4C)alkoxy, optionally halogenated aryl(1C-4C)alkoxy, optionally halogenated (1C-4C)alkenyl or hydroxylmethyl; R 4 is hydrogen, halogen, optionally halogenated (1C-4C)alkoxy or optionally halogenated aryl(1C-4C)alkoxy; R 6 is hydrogen, benzyl, optionally substituted with one or more halogens or (1C-4C)alkyl, or R 6 is optionally halogenated (1C-4C)alkyl; each R 7 independently is hydrogen, halogen, optionally halogenated (1C-4C)alkyl or optionally halogenated (1C-4C)alkoxy and pharmaceutically suitable acid addition salts thereof for use as glucocorticoid receptor modulators, in particular for treatment of central nervous system disorders.

  该发明提供了具有以下结构的化合物，符合以下式I的结构：其中：X是碳或氮原子；Ar是苯基或杂环芳香环；R1是氢、卤素、CN或(1C-4C)烷基；R2是氢、卤素或可选氟化的(1C-3C)烷氧基；R3和R5分别是氢、可选卤代的(1C-4C)烷基、可选卤代的(1C-4C)烷氧基、可选卤代的芳基(1C-4C)烷氧基、可选卤代的(1C-4C)烯基或羟甲基；R4是氢、卤素、可选卤代的(1C-4C)烷氧基或可选卤代的芳基(1C-4C)烷氧基；R6是氢、苄基，可选用一个或多个卤素或(1C-4C)烷基取代，或R6是可选卤代的(1C-4C)烷基；每个R7独立地是氢、卤素、可选卤代的(1C-4C)烷基或可选卤代的(1C-4C)烷氧基，以及其药用合适的酸盐，用作糖皮质激素受体调节剂，特别用于治疗中枢神经系统疾病。