3-Methoxy-5-(4-methyl-pent-3-enyloxy)-benzoic acid methyl ester | 211432-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Methoxy-5-(4-methyl-pent-3-enyloxy)-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-methoxy-5-(4-methylpent-3-enoxy)benzoate
• CAS: 211432-65-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: QMMRZXMMAAFYJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3-Methoxy-5-(4-methyl-pent-3-enyloxy)-benzoic acid methyl ester 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以38%的产率得到methyl (1R,6S,7R)-7-(2-hydroxyethyl)-5-methoxy-8,8-dimethyl-3-oxobicyclo[4.2.0]oct-4-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  酸催化3,5-二羟基苯甲酸衍生物的分子内[2 + 2]光环加成

  摘要：

  3-烯-5- irydroxybenzoic和相应的3-链烯基氧基-5-甲氧基苯甲酸衍生物的照射4 - 1少量的H的存在2 SO 4生成高度官能alkyloxyenones 6 - 8良好或中等产率。通过伯[2 + 2]光环加合物的酸催化转化来解释产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00993-9
• 作为产物：
  描述：

  3-acetoxy-5-methoxy-benzoic acid methyl ester 在 甲醇 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-Methoxy-5-(4-methyl-pent-3-enyloxy)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3,5-二羟基苯甲酸和3,5-二羟基苯甲腈的双发色衍生物的分子内[2+2]光环加成

  摘要：

  3-烯丙氧基-5-羟基苯甲酸衍生物1a-d在酸性条件下进行辐照，可以得到高度官能团化的烯丙氧基烯酮衍生物。相应的3-烯丙氧基-5-羟基苯腈化合物7a, b在中性反应介质中也表现出更高的反应活性。反应的第一步是[2+2]光环加成。接下来的步骤，导致稳定最终产物的生成，对于底物1a-d需要酸催化。苯腈衍生物7b的辐照也得到了副产物9，这是从[2+3]光环加成得到的。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15076

文献信息

• Acid catalyzed intramolecular [2+2] photocycloaddition of 3,5-dihydroxybenzoic acid derivatives
  作者：Norbert Hoffmann、Jean-Pierre Pete

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00993-9

  日期：1998.7

  3-alkenyloxy-5-irydroxybenzoic and the corresponding 3-alkenyloxy-5-methoxybenzoic acid derivatives 1 – 4 in the presence of small quantities of H2SO4 produces highly functionalized alkyloxyenones 6 – 8 in good or moderate yields. The products are explained via an acid catalyzed transformation of the primary [2+2] photocycloadducts.

  3-烯-5- irydroxybenzoic和相应的3-链烯基氧基-5-甲氧基苯甲酸衍生物的照射4 - 1少量的H的存在2 SO 4生成高度官能alkyloxyenones 6 - 8良好或中等产率。通过伯[2 + 2]光环加合物的酸催化转化来解释产物。
• Intramolecular [2+2] Photocycloaddition of Bichromophoric Derivatives of 3,5-Dihydroxybenzoic Acid and 3,5-Dihydroxybenzonitrile
  作者：Norbert Hoffmann、Jean-Pierre Pete

  DOI：10.1055/s-2001-15076

  日期：——

  The irradiation of 3-alkenyloxy-5-hydroxybenzoic acid derivatives 1a-d yields highly functionalized alkyloxyenone derivatives when the reaction is carried out in the presence of acid. A higher reactivity is observed for the corresponding 3-alkenyloxy-5-hydroxybenzonitrile compounds 7a, b, which also react in neutral reaction media. In the first step of the reaction, a [2+2] photocycloaddition occurs. The following steps, leading to stable final products, need acid catalysis in the case of the substrates 1a-d. The irradiation of the benzonitrile derivative 7b also furnishes the side product 9, which results from a [2+3] photocycloaddition.

  3-烯丙氧基-5-羟基苯甲酸衍生物1a-d在酸性条件下进行辐照，可以得到高度官能团化的烯丙氧基烯酮衍生物。相应的3-烯丙氧基-5-羟基苯腈化合物7a, b在中性反应介质中也表现出更高的反应活性。反应的第一步是[2+2]光环加成。接下来的步骤，导致稳定最终产物的生成，对于底物1a-d需要酸催化。苯腈衍生物7b的辐照也得到了副产物9，这是从[2+3]光环加成得到的。