methyl 2-((5-ethylfuran-2-yl)(4-methyl-N-(prop-2-ynyl)phenylsulfonamido)methyl)prop-2-enoate | 1200091-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-((5-ethylfuran-2-yl)(4-methyl-N-(prop-2-ynyl)phenylsulfonamido)methyl)prop-2-enoate
• 英文别名: Methyl 2-[(5-ethylfuran-2-yl)-[(4-methylphenyl)sulfonyl-prop-2-ynylamino]methyl]prop-2-enoate；methyl 2-[(5-ethylfuran-2-yl)-[(4-methylphenyl)sulfonyl-prop-2-ynylamino]methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1200091-35-5
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₅S
• 分子量: 401.483
• InChiKey: HWTPQJQESHYJSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((5-ethylfuran-2-yl)(4-methyl-N-(prop-2-ynyl)phenylsulfonamido)methyl)prop-2-enoate 在 gold(III) chloride 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 以99%的产率得到methyl 2-(5-ethyl-4-hydroxy-2-tosyl isoindolin-1-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Gold Catalysis: Chemoselective Indolin Synthesis in the Presence of Acrylate Units

  摘要：

  通过杂氮-Morita-Baylis-Hillman 反应、简单的磺酰胺丙炔化反应和金催化环异构化反应的一系列过程，可以制备出侧链中含有丙烯酸酯单元的吲哚啉衍生物。最后一步的化学选择性非常高；在与炔烃距离相等的两个 C-C 双键中，只有呋喃发生反应，丙烯酸酯既不参与也不干扰金催化。

  DOI：

  10.1071/ch09174
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(5-ethylfuran-2-yl){[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}methyl]prop-2-enoate 、 3-溴丙炔 在 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到methyl 2-((5-ethylfuran-2-yl)(4-methyl-N-(prop-2-ynyl)phenylsulfonamido)methyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Gold Catalysis: Chemoselective Indolin Synthesis in the Presence of Acrylate Units

  摘要：

  通过杂氮-Morita-Baylis-Hillman 反应、简单的磺酰胺丙炔化反应和金催化环异构化反应的一系列过程，可以制备出侧链中含有丙烯酸酯单元的吲哚啉衍生物。最后一步的化学选择性非常高；在与炔烃距离相等的两个 C-C 双键中，只有呋喃发生反应，丙烯酸酯既不参与也不干扰金催化。

  DOI：

  10.1071/ch09174

文献信息

• Gold Catalysis: Chemoselective Indolin Synthesis in the Presence of Acrylate Units
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Sebastian Wagner、Frank Rominger

  DOI：10.1071/ch09174

  日期：——

  A sequence of an aza-Morita–Baylis–Hillman reaction, a simple sulfonamide propargylation, and a gold-catalyzed cycloisomerization delivers indoline derivatives with acrylate units in the side chain. The chemoselectivity in the last step is very high; out of the two C–C double bonds that are in equal distance to the alkyne, only the furan reacts, the acrylate neither participates in nor interferes with the gold catalysis.

  通过杂氮-Morita-Baylis-Hillman 反应、简单的磺酰胺丙炔化反应和金催化环异构化反应的一系列过程，可以制备出侧链中含有丙烯酸酯单元的吲哚啉衍生物。最后一步的化学选择性非常高；在与炔烃距离相等的两个 C-C 双键中，只有呋喃发生反应，丙烯酸酯既不参与也不干扰金催化。