2-fluoro-2-(4-nitrophenylhydroxymethyl)-1,3-benzodithiole-1,1,3,3-tetraoxide | 1221907-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-2-(4-nitrophenylhydroxymethyl)-1,3-benzodithiole-1,1,3,3-tetraoxide
• 英文别名: (2-Fluoro-1,1,3,3-tetraoxo-1lambda6,3lambda6-benzodithiol-2-yl)-(4-nitrophenyl)methanol；(2-fluoro-1,1,3,3-tetraoxo-1λ6,3λ6-benzodithiol-2-yl)-(4-nitrophenyl)methanol
• CAS: 1221907-37-4
• 化学式: C₁₄H₁₀FNO₇S₂
• 分子量: 387.366
• InChiKey: AEZIAPCQTHAYRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-fluoro-1,3-benzodithiole 1,1,3,3-tetraoxide 、 对硝基苯甲醛 在 三乙烯二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到2-fluoro-2-(4-nitrophenylhydroxymethyl)-1,3-benzodithiole-1,1,3,3-tetraoxide
  参考文献：
  名称：

  2-氟-1,3-苯二甲硫基-1,1,3,3-四氧化物：醛亲核单氟甲基化试剂

  摘要：

  选择的物质：标题化合物（FBDT）是1-氟双（苯磺酰基）甲烷（FBSM）的环状类似物，被开发为醛类亲核单氟甲基化的试剂。通过选择合适的碱，可以实现将FBDT选择性地添加到共轭醛中1,2，或1,4-。该方法被应用于osmundalactone的氟化等排体的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.200906866

文献信息

• 2-Fluoro-1,3-benzodithiole-1,1,3,3-tetraoxide: A Reagent for Nucleophilic Monofluoromethylation of Aldehydes
  作者：Tatsuya Furukawa、Yosuke Goto、Jumpei Kawazoe、Etsuko Tokunaga、Shuichi Nakamura、Yudong Yang、Hongguang Du、Akikazu Kakehi、Motoo Shiro、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.200906866

  日期：2010.2.22

  The title compound (FBDT), a cyclic analogue of 1‐fluorobis(phenylsulfonyl)methane (FBSM), was developed as a reagent for the nucleophilic monofluoromethylation of aldehydes. By choice of an appropriate base it is possible to achieve selective 1,2‐ or 1,4‐addition of FBDT to conjugated aldehydes. The method was applied to the synthesis of a fluorinated isostere of osmundalactone.

  选择的物质：标题化合物（FBDT）是1-氟双（苯磺酰基）甲烷（FBSM）的环状类似物，被开发为醛类亲核单氟甲基化的试剂。通过选择合适的碱，可以实现将FBDT选择性地添加到共轭醛中1,2，或1,4-。该方法被应用于osmundalactone的氟化等排体的合成。