5-phenyl-8-methyl-11H-1,3-dioxolo[4,5-h]imidazo[1,2-c][2,3]benzodiazepine | 194730-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-phenyl-8-methyl-11H-1,3-dioxolo[4,5-h]imidazo[1,2-c][2,3]benzodiazepine
• 英文别名: 8-methyl-5-phenyl-11H-1,3-dioxolo[4,5-h]imidazo[1,2-c][2,3]benzodiazepine；6-methyl-9-phenyl-13,15-dioxa-4,7,8-triazatetracyclo[8.7.0.03,7.012,16]heptadeca-1(17),3,5,8,10,12(16)-hexaene
• CAS: 194730-09-1
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O₂
• 分子量: 317.347
• InChiKey: QWKPBPPJPZEELH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-8-methyl-11H-1,3-dioxolo[4,5-h]imidazo[1,2-c][2,3]benzodiazepine 、 聚合甲醛 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以23%的产率得到(6-Methyl-9-phenyl-13,15-dioxa-4,7,8-triazatetracyclo[8.7.0.03,7.012,16]heptadeca-1(17),3,5,8,10,12(16)-hexaen-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  2,3-苯并二氮杂type类型的新型α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸酯（AMPA）受体拮抗剂：化学合成，体外表征和体内预防急性神经变性。

  摘要：

  在病理生理条件下，丙酸α-氨基-3-羟基-5-羟基-5-甲基-4-异恶唑（AMPA）受体活化被认为在中枢神经系统的多种疾病中起关键作用。在寻找AMPA受体拮抗剂时，进行了一系列与众所周知的选择性非竞争性AMPA受体拮抗剂GYKI 52466（1）在结构上相关的新型化合物的合成和药理学表征。在体外，2,3-二甲基-6-苯基-12H- [1,3]二恶唑[4,5-h]咪唑并[1,2-c] [2,3]苯并二氮杂（（ZK 187638，14a）拮抗海藻酸盐诱导的电流以非竞争性方式以3.4 microM的IC（50）培养的海马神经元中。当在急性缺血性中风的临床预测大鼠模型中进行测试时，这种非竞争性AMPA受体拮抗剂可显着减少脑梗塞，

  DOI：

  10.1021/jm0580003
• 作为产物：
  描述：

  (2-methyl[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-(5-phenyl-7,9-dihydro-1,3-dioxa-6,7-diazacyclohepta[f]inden-8-ylidene)amine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以77%的产率得到5-phenyl-8-methyl-11H-1,3-dioxolo[4,5-h]imidazo[1,2-c][2,3]benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  2,3-苯并二氮杂type类型的新型α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸酯（AMPA）受体拮抗剂：化学合成，体外表征和体内预防急性神经变性。

  摘要：

  在病理生理条件下，丙酸α-氨基-3-羟基-5-羟基-5-甲基-4-异恶唑（AMPA）受体活化被认为在中枢神经系统的多种疾病中起关键作用。在寻找AMPA受体拮抗剂时，进行了一系列与众所周知的选择性非竞争性AMPA受体拮抗剂GYKI 52466（1）在结构上相关的新型化合物的合成和药理学表征。在体外，2,3-二甲基-6-苯基-12H- [1,3]二恶唑[4,5-h]咪唑并[1,2-c] [2,3]苯并二氮杂（（ZK 187638，14a）拮抗海藻酸盐诱导的电流以非竞争性方式以3.4 microM的IC（50）培养的海马神经元中。当在急性缺血性中风的临床预测大鼠模型中进行测试时，这种非竞争性AMPA受体拮抗剂可显着减少脑梗塞，

  DOI：

  10.1021/jm0580003

文献信息

• Condensed 2,3-benzodiazepine derivatives and their use as AMPA-receptor inhibitors
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US06600036B2

  公开（公告）日：2003-07-29

  Compounds of formula I are described, their production and use in pharmaceutical agents.

  公式I的化合物已被描述，它们的生产和在制药剂中的用途。
• KONDENSIERTE 2,3-BENZODIAZEPIN DERIVATE UND DEREN VERWENDUNG ALS AMPA-REZEPTOREN-HEMMER
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0888356B1

  公开（公告）日：2002-03-20
• US6323197B1
  申请人：——

  公开号：US6323197B1

  公开（公告）日：2001-11-27
• US6600036B2
  申请人：——

  公开号：US6600036B2

  公开（公告）日：2003-07-29
• Novel α-Amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazole Propionate (AMPA) Receptor Antagonists of 2,3-Benzodiazepine Type:  Chemical Synthesis, in Vitro Characterization, and in Vivo Prevention of Acute Neurodegeneration
  作者：Bernd Elger、Andreas Huth、Roland Neuhaus、Eckard Ottow、Herbert Schneider、Bernd Seilheimer、Lechoslaw Turski

  DOI：10.1021/jm0580003

  日期：2005.7.1

  Under pathophysiological conditions, alpha-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazole propionate (AMPA) receptor activation is considered to play a key role in several disorders of the central nervous system. In the search for AMPA receptor antagonists, the synthesis and pharmacological characterization of a series of novel compounds that are structurally related to GYKI 52466 (1), a well-known selective

  在病理生理条件下，丙酸α-氨基-3-羟基-5-羟基-5-甲基-4-异恶唑（AMPA）受体活化被认为在中枢神经系统的多种疾病中起关键作用。在寻找AMPA受体拮抗剂时，进行了一系列与众所周知的选择性非竞争性AMPA受体拮抗剂GYKI 52466（1）在结构上相关的新型化合物的合成和药理学表征。在体外，2,3-二甲基-6-苯基-12H- [1,3]二恶唑[4,5-h]咪唑并[1,2-c] [2,3]苯并二氮杂（（ZK 187638，14a）拮抗海藻酸盐诱导的电流以非竞争性方式以3.4 microM的IC（50）培养的海马神经元中。当在急性缺血性中风的临床预测大鼠模型中进行测试时，这种非竞争性AMPA受体拮抗剂可显着减少脑梗塞，