10-acetylamino-9-hydroxy-1,4-anthraquinone | 145069-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 10-acetylamino-9-hydroxy-1,4-anthraquinone
• 英文别名: N-(10-hydroxy-1,4-dioxoanthracen-9-yl)acetamide
• CAS: 145069-14-3
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₄
• 分子量: 281.268
• InChiKey: ZOKKOECXDZKSOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  83.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 9-氨基-10-羟基蒽-1,4-二酮 在 sodium acetate 作用下， 反应 24.0h， 以75%的产率得到10-acetylamino-9-hydroxy-1,4-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  多环羟基醌。二十七。1,4-二羟基-9,10-蒽醌单亚胺中的互变异构现象。1,4-蒽醌类互变异构体的环加成反应

  摘要：

  通过氨解相应的1，4-二羟基-9，10-蒽醌，制备了1，4-二羟基-9，10-蒽醌单亚胺及其不同取代的衍生物（6a-i）。1 H和13 C-nmr研究表明，在6型醌亚胺中存在快速的互变异构平衡。与醌单亚胺6a，e的1,4-蒽醌类互变异构体进行Diels-Alder反应，可得到与蒽环类化合物中存在的ABCD四环体系相关的ABCD四环体系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86592-3

文献信息

• Polycyclic hydroxyquinones. XXVII. Tautomerism in 1,4-Dihydroxy-9,10-anthraquinone Monoimines. Cycloaddition Reactions of Their 1,4-Anthraquinonoid Tautomers
  作者：Francisco Fariña、M.Teresa Molina、Pedro Noheda、M.Carmen Paredes

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86592-3

  日期：1992.9

  substituted derivatives thereof (6a-i) have been prepared by ammonolysis of the corresponding 1,4-dihydroxy-9,10-anthraquinones. 1H- and 13C-n.m.r. studies show the existence of a rapid tautomeric equilibrium in quinone imines of type 6. Diels-Alder reaction with the 1,4-anthraquinonoid tautomer of quinone monoimines 6a,e affords ABCD tetracyclic systems related to those existing in anthracyclinones.

  通过氨解相应的1，4-二羟基-9，10-蒽醌，制备了1，4-二羟基-9，10-蒽醌单亚胺及其不同取代的衍生物（6a-i）。1 H和13 C-nmr研究表明，在6型醌亚胺中存在快速的互变异构平衡。与醌单亚胺6a，e的1,4-蒽醌类互变异构体进行Diels-Alder反应，可得到与蒽环类化合物中存在的ABCD四环体系相关的ABCD四环体系。