Prop-2-ynyl 2,5-bis(bromomethyl)benzoate | 944936-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Prop-2-ynyl 2,5-bis(bromomethyl)benzoate
• 英文别名: prop-2-ynyl 2,5-bis(bromomethyl)benzoate
• CAS: 944936-11-2
• 化学式: C₁₂H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 346.018
• InChiKey: FRVCSWVXFXFWFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Prop-2-ynyl 2,5-bis(bromomethyl)benzoate 、 1,1-[1,4-phenylenebis(methylene)]bis-4,4'-pyridylpiridinium bis(hexafluorophosphate) 在 1,5-bis[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]naphthalene 、 sodium iodide 、 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 以14 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2,5-二甲基苯甲酸的光化学溴化是改进炔烃官能化蓝盒合成的关键步骤**

  摘要：

  在这项工作中，对炔官能化蓝盒的合成进行了修改。克服了现有合成每一步的限制，总产率提高了五倍。重要的是，采用光化学溴化获得了关键中间体。通过点击化学对目标化合物进行功能化，并通过电化学技术证实其保留了参与自由基-自由基相互作用的能力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300498
• 作为产物：
  描述：

  在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Prop-2-ynyl 2,5-bis(bromomethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  机械互锁开关的热力学预测†

  摘要：

  机械稳定的分子互锁（MIM）开关以双稳态[2]轮烷和[2]邻苯二酚的形式被证明是-当结合到分子电子设备（MED）和纳米机电系统（NEMS）中时，是一种切实可行的替代方法硅芯片密度挑战。结构修饰和化学环境可能会对分子运动的弛豫热力学产生重大影响，例如负责基于MIM的设备运行的双稳态轮烷和链烷中的平移和环旋。结构修饰对自由能差（ΔG o对于可切换MIM中的平衡过程，可以通过首先考虑其前体假轮烷中存在的相互作用来预测。通过使用等温滴定微量热法（ITC）研究X射线晶体学数据，研究了一系列具有不同供体的单取代受体主环环烷的伪轮烷形成的热力学参数，以及伪轮烷与非共价键相互作用之间的明显联系。可以确定在机械结合形成后仍然存在的MIM。它遵循的变化（ΔΔ ģ ø在自由能不同pseudorotaxanes的形成过程中的差异值）随后可被外推到预测Δ ģ ö使用相同的施主-受主识别组件，与模拟MIM开关中的开关

  DOI：

  10.1039/b911874h

文献信息

• A Bistable Poly[2]catenane Forms Nanosuperstructures
  作者：Mark A. Olson、Adam B. Braunschweig、Lei Fang、Taichi Ikeda、Rafal Klajn、Ali Trabolsi、Paul J. Wesson、Diego Benítez、Chad A. Mirkin、Bartosz A. Grzybowski、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1002/anie.200804558

  日期：2009.2.23

  Side‐chain poly[2]catenanes at the click of a switch! A bistable side‐chain poly[2]catenane has been synthesized and found to form hierarchical self‐assembled hollow superstructures of nanoscale dimensions in solution. Molecular electromechanical switching (see picture) of the material is demonstrated, and the ground‐state equilibrium thermodynamics and switching kinetics are examined as the initial

  只需按一下开关即可获得侧链聚[2]环烷！合成了双稳态侧链聚[2]链烷，并发现其在溶液中形成纳米级尺寸的分层自组装中空超结构。演示了材料的分子机电切换（见图），并检查了基态平衡热力学和切换动力学，作为可加工的基于分子的电子设备和纳米机电系统的初始步骤。
• Stereochemistry of Molecular Figures-of-Eight
  作者：Megan M. Boyle、Jeremiah J. Gassensmith、Adam C. Whalley、Ross S. Forgan、Ronald A. Smaldone、Karel J. Hartlieb、Anthea K. Blackburn、Jean-Pierre Sauvage、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1002/chem.201202070

  日期：2012.8.13

  AbstractA trans isomer of a figure‐of‐eight (Fo8) compound was prepared from an electron‐withdrawing cyclobis(paraquat‐p‐phenylene) derivative carrying trans‐disposed azide functions between its two phenylene rings. Copper(I)‐catalyzed azide–alkyne cycloadditions with a bispropargyl derivative of a polyether chain, interrupted in its midriff by an electron‐donating 1,5‐dioxynaphthalene unit acting as the template to organize the reactants prior to the onset of two click reactions, afforded the Fo8 compound with Ci symmetry. Exactly the same chemistry is performed on the cis‐bisazide of the tetracationic cyclophane to give a Fo8 compound with C2 symmetry. Both of these Fo8 compounds exist as major and very minor conformational isomers in solution. The major conformation in the trans series, which has been characterized by X‐ray crystallography, adopts a geometry which maximizes its CH⋅⋅⋅O interactions, while maintaining its π⋅⋅⋅π stacking and CH⋅⋅⋅π interactions. Ab initio calculations at the M06L level support the conformational assignments to the major and minor isomers in the trans series. Dynamic 1H NMR spectroscopy, supported by 2D 1H NMR experiments, indicates that the major and minor isomers in both the cis and trans series equilibrate in solution on the 1H NMR timescale rapidly above and slowly below room temperature.
• Thermodynamic forecasting of mechanically interlocked switches
  作者：Mark A. Olson、Adam B. Braunschweig、Taichi Ikeda、Lei Fang、Ali Trabolsi、Alexandra M. Z. Slawin、Saeed I. Khan、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1039/b911874h

  日期：——

  Mechanically interlocked molecular (MIM) switches in the form of bistable [2]rotaxanes and [2]catenanes have proven to be—when incorporated in molecular electronic devices (MEDs) and in nanoelectromechanical systems (NEMS)—a realistic and viable alternative to the silicon chip density challenge. Structural modifications and chemical environment can have a large impact on the relaxation thermodynamics

  机械稳定的分子互锁（MIM）开关以双稳态[2]轮烷和[2]邻苯二酚的形式被证明是-当结合到分子电子设备（MED）和纳米机电系统（NEMS）中时，是一种切实可行的替代方法硅芯片密度挑战。结构修饰和化学环境可能会对分子运动的弛豫热力学产生重大影响，例如负责基于MIM的设备运行的双稳态轮烷和链烷中的平移和环旋。结构修饰对自由能差（ΔG o对于可切换MIM中的平衡过程，可以通过首先考虑其前体假轮烷中存在的相互作用来预测。通过使用等温滴定微量热法（ITC）研究X射线晶体学数据，研究了一系列具有不同供体的单取代受体主环环烷的伪轮烷形成的热力学参数，以及伪轮烷与非共价键相互作用之间的明显联系。可以确定在机械结合形成后仍然存在的MIM。它遵循的变化（ΔΔ ģ ø在自由能不同pseudorotaxanes的形成过程中的差异值）随后可被外推到预测Δ ģ ö使用相同的施主-受主识别组件，与模拟MIM开关中的开关
• Photochemical Bromination of 2,5‐Dimethylbenzoic Acid as Key Step of an Improved Alkyne‐Functionalized Blue Box Synthesis**
  作者：Ahmad Bachir、Fabiana Ciocchetti、Daniel P. Couto、Simone Di Noja、Cristian Pezzato、Giulio Ragazzon

  DOI：10.1002/ejoc.202300498

  日期：2023.8

  In this work, the synthesis of an alkyne-functionalized blue box has been revised. Overcoming the limits of the existing synthesis for every single step, the overall yield was increased five times. Importantly, photochemical bromination was adopted to obtain a key intermediate. The target compound was functionalized by using click-chemistry, and it was confirmed by electrochemical techniques that it

  在这项工作中，对炔官能化蓝盒的合成进行了修改。克服了现有合成每一步的限制，总产率提高了五倍。重要的是，采用光化学溴化获得了关键中间体。通过点击化学对目标化合物进行功能化，并通过电化学技术证实其保留了参与自由基-自由基相互作用的能力。