2-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine-4carboxylic acid tert-butyl ester | 1156496-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine-4carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine-4-carboxylate
• CAS: 1156496-07-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: BNYCWXKPVFCPML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.9±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine-4carboxylic acid tert-butyl ester 、 4-甲基苄溴 在 氢氧化钾 、 Br^(1-)*C₂₉H₃₀F₃N₂O⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到tert-butyl (R)-4-(4-methylbenzyl)-2-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (R)-α-烷基高丝氨酸和 (R)-α-烷基高半胱氨酸通过相转移催化烷基化的对映选择性合成

  摘要：

  (R)-α-烷基高丝氨酸和(R)-α-烷基高半胱氨酸的有效对映选择性合成方法已经开发出来。2-苯基-5,6-二氢-4 H-1,3-恶嗪-4-羧酸叔丁酯和2-苯基-5,6-二氢-4 H-的相转移催化烷基化反应1,3-噻嗪-4-羧酸叔丁酯，在N-2',3',4'-三氟苄基辛可啶鎓溴化物存在下，得到相应的烷基化产物，可水解得到(R)-α-烷基高丝氨酸（高达 97% ee）和 (R)-α-烷基高半胱氨酸（高达 91% ee），分别。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087808
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl 2-benzamido-4-hydroxybutanoate 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到2-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine-4carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  (R)-α-烷基高丝氨酸和 (R)-α-烷基高半胱氨酸通过相转移催化烷基化的对映选择性合成

  摘要：

  (R)-α-烷基高丝氨酸和(R)-α-烷基高半胱氨酸的有效对映选择性合成方法已经开发出来。2-苯基-5,6-二氢-4 H-1,3-恶嗪-4-羧酸叔丁酯和2-苯基-5,6-二氢-4 H-的相转移催化烷基化反应1,3-噻嗪-4-羧酸叔丁酯，在N-2',3',4'-三氟苄基辛可啶鎓溴化物存在下，得到相应的烷基化产物，可水解得到(R)-α-烷基高丝氨酸（高达 97% ee）和 (R)-α-烷基高半胱氨酸（高达 91% ee），分别。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087808

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (R)-α-Alkylhomoserines and (R)-α-Alkylhomocysteines via Phase-Transfer Catalytic Alkylation
  作者：Hyeung-geun Park、Sang-sup Jew、Taek-Soo Kim、Yeon-Ju Lee、Kyoungyim Lee、Byeong-Seon Jeong

  DOI：10.1055/s-0028-1087808

  日期：2009.3

  Efficient enantioselective synthetic methods for ( R)-α-alkylhomoserines and ( R)-α-alkylhomocysteines havebeen developed. The phase-transfer catalytic alkylation of 2-phenyl-5,6-di-hydro-4 H-1,3-oxazine-4-carboxylic acid TERT-butyl ester and 2-phenyl-5,6-dihydro-4 H-1,3-thiazine-4-carboxylic acid TERT-butyl ester, in the presence of N-2′,3′,4′-trifluorobenzylcinchonidinium bromide,gave the corresponding

  (R)-α-烷基高丝氨酸和(R)-α-烷基高半胱氨酸的有效对映选择性合成方法已经开发出来。2-苯基-5,6-二氢-4 H-1,3-恶嗪-4-羧酸叔丁酯和2-苯基-5,6-二氢-4 H-的相转移催化烷基化反应1,3-噻嗪-4-羧酸叔丁酯，在N-2',3',4'-三氟苄基辛可啶鎓溴化物存在下，得到相应的烷基化产物，可水解得到(R)-α-烷基高丝氨酸（高达 97% ee）和 (R)-α-烷基高半胱氨酸（高达 91% ee），分别。