2A,3,4,5-四氢苊 | 16897-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 2A,3,4,5-四氢苊
• 英文名称: 5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline
• 英文别名: lilolidine；2a,3,4,5-Tetrahydro-acenaphthylen；2a,3,4,5-Tetrahydroacenaphthylene；3,3a,4,5-tetrahydroacenaphthylene
• CAS: 16897-56-6
• 化学式: C₁₂H₁₂
• 分子量: 156.227
• InChiKey: FTHSEFQUTAMMGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2A,3,4,5-四氢苊 在 三乙基硅烷 、 2C₂H₃F₃O*BF₃ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到2a,3,4,5-四氢苊
  参考文献：
  名称：

  BF 3 ·2CF 3 CH 2 OH（BF 3 ·2TFE），一种用于某些有机合成转化的高效超酸性催化剂

  摘要：

  发现BF 3 ·2CF 3 CH 2 OH络合物是一种非常有效的超酸性催化剂，其酸强度至少可与100％无水硫酸相比，可用于各种酸催化的有机转化，如异构化，重排，各种酮的离子加氢，芳族化合物与三乙基硅烷的反应，以及芳族化合物与金属硝酸盐的硝化作用。对新戊醛-甲基异丙基酮重排和苯并频哪醇向菲的转化的研究表明，该复合物的酸度与100％无水硫酸相当。1：2三氟化硼-三氟乙醇配合物的结构和性质已使用NMR（1 H，13 C，19 F，11 B）和DFT计算在B3LYP / 6-311 ++ G ** // B3LYP / 6-31G *级别进行。

  DOI：

  10.1021/jo0604181
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,2,3,4-四氢萘-1-基)乙酸 在 sodium tetrahydroborate 、 PPA 作用下， 生成 2A,3,4,5-四氢苊
  参考文献：
  名称：

  Acenaphthene chemistry. IX. The synthesis and epoxidation of 2a,3,4,5-tetrahydroacenaphthylene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01272a052

文献信息

• Regioselective Pd-catalyzed direct C1- and C2-arylations of lilolidine for the access to 5,6-dihydropyrrolo[3,2,1-<i>ij</i>]quinoline derivatives
  作者：Hai-Yun Huang、Haoran Li、Thierry Roisnel、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.3762/bjoc.15.204

  日期：——

  aryl groups. The one pot access to α,β-diarylated lilolidines with two identical aryl groups is also possible by using a larger amount of aryl bromide. The synthesis of 5,6-dihydrodibenzo[a,c]pyrido[3,2,1-jk]carbazoles from lilolidine via three successive direct arylations is also described. Therefore, this methodology provides a straightforward access to several lilolidine derivatives from commercially

  研究了钯催化Lilolidine的C–H键功能化。发现与DMA中的乙酸盐碱相关的钯-二膦催化剂的使用可促进Lilolidine的氮原子与多种芳基溴在α-位上的区域选择性芳基化。从这些α-芳基化的Lilolidines，在β-位的第二芳基化使得可以接近包含两个不同芳基的α，β-二芳基化的Lilolidines。通过使用大量的芳基溴，也可以一锅接近具有两个相同的芳基的α，β-二芳基化的Lilolidines。5,6-二氢二苯并[ a，c ]吡啶基[3,2,1- jk ]的合成还描述了通过三个连续的直接芳基化作用从利洛立定制备的]咔唑。因此，该方法可通过一个，两个或三个C–H键官能化步骤直接从市售化合物中获得几种Lilolidine衍生物，从而调节其生物学特性。
• 3,4-, 4,7- und 1,4,7-substituierte Indenyl-TiCl₃-Komplexe: Synthese und vergleichende Diskussion der Substituenteneinflüsse / 3,4-, 4,7- and 1,4,7-Substituted Indenyl-TiCl₃ Complexes: Synthesis and Comparison of Substituent Effects
  作者：Thomas Weiß、Eduard Meichel、Helga Sachse、Stefan Spange、Heinrich Lang

  DOI：10.1515/znb-2007-0811

  日期：2007.8.1

  Me₃Si-substituted indenes of type 1-SiMe₃-3,4-(CH₂)₃C₉H₅ (9), 1-SiMe₃-4-R-7-R′C₉H₅ (11a, R = R′ = Me; 11b, R = R′ = Ph; 11c, R = Me, R′′ = Ph) and 1,1′ -(SiMe₃)₂-4,7-Me₂C₉H₄ (12) were synthesised as precursors for piano-stool type halfsandwich indenyl-titanium trichloride complexes.Treatment of 9, 11, and 12 with equimolar amounts of TiCl₄ gives the complexes (η⁵-3,4-(CH₂)₃C₉H₅)TiCl₃ (13), (η⁵-4-R-7-R′C₉H₅)TiCl₃ (14a, R =R′ = Me; 14b, R =R′= Ph; 14c, R = Me, R′ = Ph), and (η⁵-1-SiMe₃-4,7-Me₂C₉H₄)TiCl₃ (15), respectively, with liberation of Me₃SiCl.Detailed UV/vis spectroscopic and cyclic voltammetric studies were carried out which allow a comparison of substituent effects in 13 - 15.

  使用Me3Si取代的1-SiMe3-3,4-(CH2)3C9H5（9）、1-SiMe3-4-R-7-R'C9H5（11a，R = R' = Me; 11b，R = R' = Ph; 11c，R = Me，R'' = Ph）和1,1'-(SiMe3)2-4,7-Me2C9H4（12）被合成为钢琴凳型半夹心茚基钛三氯化物配合物的前体。将9、11和12与等摩尔量的TiCl4处理，得到配合物(η5-3,4-( )3C9H5)TiCl3（13）、(η5-4-R-7-R'C9H5)TiCl3（14a，R = R' = Me; 14b，R = R' = Ph; 14c，R = Me，R' = Ph）和(η5-1-SiMe3-4,7-Me2C9H4)TiCl3（15），同时释放出Me3SiCl。进行了详细的紫外/可见光谱和循环伏安研究，可以比较13-15中取代基效应。