5-chloro-1-(4-methoxyphenylsulfenyl)methyl-2(1H)-pyrimidinone | 83768-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-chloro-1-(4-methoxyphenylsulfenyl)methyl-2(1H)-pyrimidinone
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenylsulphenyl)methyl-5-chloropyrimidin-2-one；5-chloro-1-[(4-methoxyphenyl)sulfanylmethyl]pyrimidin-2-one
• CAS: 83768-20-1
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O₂S
• 分子量: 282.751
• InChiKey: SZDVBDMCBDGRLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-氯嘧啶 、 1-(Iodomethylsulfanyl)-4-methoxybenzene 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-chloro-1-(4-methoxyphenylsulfenyl)methyl-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  α-卤代硫化物在2-嘧啶酮的烷基化中

  摘要：

  当α-卤代硫化物与环境2-嘧啶酮反应时，主要产物是由于N-烷基化，次要产物是O-烷基化。通过在低介电常数的溶剂中存在叔胺，以及通过将α-卤代硫化物取代基从氯变为碘来促进N-烷基化。可以实现完全的选择性。根据HSAB原理，反应过程是合理的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220430

文献信息

• Substituted pyrimidin-2-ones and the salts thereof
  申请人：Nyegaard & Co. A/S

  公开号：US04705791A1

  公开（公告）日：1987-11-10

  Compounds of the general formula: ##STR1## wherein X represents a halogen atom or a trifluoromethyl group; R.sup.1 and R.sup.2 independently represent a hydrogen atom or a lower alkyl group; Z is --O--, --S--, --SO--, --SO.sub.2 -- or the group --NR.sup.4 -- wherein R.sup.4 is as defined for R hereinafter or represents the group COR.sup.5 in which R.sup.5 represents a hydrogen atom or an optionally substituted aryl, heterocyclic, aralkyl, lower alkyl or lower alkoxy group; R represents a C.sub.6-10 carbocyclic aromatic group or a heterocyclic group containing a 5-9 membered unsaturated or aromatic heterocyclic ring which ring contains one or more heteroatoms selected from O, N and S and optionally carries a fused ring which carbocyclic or heterocyclic group may carry one or more C.sub.1-4 alkyl or phenyl groups, said groups being optionally substituted; or, where Z represents the group >NR.sup.4, the group --ZR may represent a heterocyclic ring optionally carrying a fused ring and/or optionally substituted as defined for R; and R.sup.3 represents a hydrogen atom or a lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, lower alkanoyl, lower alkenoyl, C.sub.7-16 aralkyl or C.sub.6-10 aryl group or a 5-9 membered unsaturated or aromatic heterocyclic ring); and, where acid or basic groups are present, the salts thereof; are useful in combating abnormal cell proliferation. The compounds of the invention are prepared by inter alia alkylation, ring closure and oxidation.

  通式为：##STR1## 其中X代表卤素原子或三氟甲基基团；R1和R2独立地代表氢原子或较低的烷基基团；Z为--O--，--S--，--SO--，--SO.sub.2--或--NR.sup.4--基团，其中R.sup.4与下文定义的R相同或代表羰基R.sup.5基团，其中R.sup.5代表氢原子或可选取代的芳基、杂环、芳基烷基、较低的烷基或较低的烷氧基基团；R代表C.sub.6-10的碳环芳基基团或含有5-9个成员的不饱和或芳香杂环环的杂环基团，该环含有O、N和S中的一个或多个杂原子，并且可选地携带一个融合环，该碳环或杂环基团可以携带一个或多个C.sub.1-4烷基或苯基基团，这些基团可以选择性地取代；或者，当Z表示>NR.sup.4基团时，基团--ZR可以表示一个杂环环，该杂环环可以选择性地携带一个融合环和/或按R定义的可选取代基团；R.sup.3表示氢原子或较低的烷基、较低的烯基、较低的炔基、较低的烷酰基、较低的烯酰基、C.sub.7-16芳基烷基或C.sub.6-10芳基基团或5-9成员的不饱和或芳香杂环环。当存在酸性或碱性基团时，它们的盐对抗异常细胞增殖很有用。该发明的化合物通过烷基化，环闭合和氧化等方法制备。
• STRANDE, PER;BENNECHE, TORE;UNDHEIM, KJELL, J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 4, 1077-1080
  作者：STRANDE, PER、BENNECHE, TORE、UNDHEIM, KJELL

  DOI：——

  日期：——
• US4596870A
  申请人：——

  公开号：US4596870A

  公开（公告）日：1986-06-24
• US4705791A
  申请人：——

  公开号：US4705791A

  公开（公告）日：1987-11-10
• α-Halo sulfides in the alkylation of 2-pyrimidinones
  作者：Per Strande、Tore Benneche、Kjell Undheim

  DOI：10.1002/jhet.5570220430

  日期：1985.7

  major product is due to N-alkylation, the minor product to O-alkylation. N-Alkylation is favoured by the presence of a tertiary amine in a solvent of low dielectric constant and also by a change of the α-halo sulfide substituent from chlorine to iodine. Complete selectivity can be achieved. The course of the reaction is rationalized in terms of the HSAB-principle.

  当α-卤代硫化物与环境2-嘧啶酮反应时，主要产物是由于N-烷基化，次要产物是O-烷基化。通过在低介电常数的溶剂中存在叔胺，以及通过将α-卤代硫化物取代基从氯变为碘来促进N-烷基化。可以实现完全的选择性。根据HSAB原理，反应过程是合理的。