N-(5,7-dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)acetamide | 222415-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(5,7-dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)acetamide
• CAS: 222415-31-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: RHUILYGRTJWVDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5,7-dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)acetamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 C₃₈H₄₃NO₂P₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 以96 %的产率得到N-(5,7-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过易于调节的 P-立体 N-膦基亚磷酰胺配体实现 Rh 催化的二取代和三取代烯酰胺的对映选择性氢化

  摘要：

  合成了模块化混合供体P-立体窄咬角N-氧膦基亚磷酰胺配体库( JoSoPhos )。JoSoPhos配体库被应用于抗帕金森治疗药物雷沙吉兰的不对称合成，通过 Rh 催化的 1-茚满酮衍生的烯酰胺的不对称氢化作为关键步骤，其 ee 大于 99%，收率 79% 。Rh/ JoSoPhos该催化剂还在乙烯基烯酰胺的不对称氢化中表现出高催化性能，具有高达 >99% ee 的广泛官能团耐受性。其他具有挑战性的三取代乙烯基烯烃也因优异的对映体选择而减少。一系列带有不同官能团的三取代碳环烯烃也被还原，得到 ee 大于 99% 的产品。药学上重要的手性伯胺也已使用氢化/水解方法以接近对映体纯的形式制备。同位素标记研究表明，Rh/ JoSoPhos催化的二取代和三取代烯酰胺的对映选择性氢化是一种无异构化的直接不对称氢化过程。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c03336
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二甲基-1-萘满酮 在 三甲基氯硅烷 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 铁粉 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(5,7-dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  钴催化的三取代碳环烯烃的对映选择性氢化：获得手性环酰胺

  摘要：

  手性环酰胺的合成是通过钴催化的相应烯酰胺的不对称氢化反应实现的，具有高度的对映选择性。该方法扩展了地球丰富的金属催化在不对称合成中的利用。

  DOI：

  10.1002/anie.202301329

文献信息

• A Facile and Practical Synthesis of <i>N</i>-Acetyl Enamides
  作者：Wenjun Tang、Andrew Capacci、Max Sarvestani、Xudong Wei、Nathan K. Yee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/jo902259u

  日期：2009.12.18

  A facile and practical method for the synthesis of N-acetyl α-arylenamides has been developed from corresponding ketoximes as the starting materials with ferrous acetate as the reducing reagent. This methodology offers mild reaction conditions, simple purification procedures, and high yields for a variety of N-acetyl enamides.

  从相应的酮肟开始，以乙酸亚铁为还原剂，开发了一种简便实用的合成N-乙酰基α-芳基酰胺的方法。该方法为各种N-乙酰基酰胺提供了温和的反应条件，简单的纯化程序以及高收率。
• Diphenyliodonium Ion/Et₃N Promoted Csp2-H Radical Phosphorylation of Enamides
  作者：Suman Pal、Annie-Claude Gaumont、Sami Lakhdar、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01963

  日期：2019.7.19

  This work reports a simple and efficient method for the direct phosphorylation of enamide under metal-free conditions. The P-centered radicals, derived from secondary phosphine oxides, are generated under mild reaction conditions in the presence of diphenyliodonium salt and Et3N and are introduced onto a range of enamides in good isolated yields. The method features broad substrate scope, good functional

  这项工作报告了一种简单有效的方法，可在无金属的条件下将酰胺直接磷酸化。在二苯碘鎓盐和Et 3 N的存在下，在温和的反应条件下生成源自仲膦氧化物的P中心自由基，并以良好的分离产率将其引入一系列酰胺中。该方法具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和有效的放大比例。
• Direct arylation of cyclic enamides via Pd(ii)-catalyzed C–H activation
  作者：Hai Zhou、Wan-Jun Chung、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/b903151k

  日期：——

  A new direct coupling of cyclic enamides with aryl boronic acids viaPd(II)-catalyzed C–H functionalization has been achieved with good yields (up to 90%).

  通过钯（II）催化的 CâH 功能化，实现了环烯丙基酰胺与芳基硼酸的一种新的直接偶联，并取得了良好的收率（高达 90%）。
• Synthesis of Enamides via Rh/C-Catalyzed Direct Hydroacylation of Ketoximes
  作者：Zheng-Hui Guan、Kexuan Huang、Shichao Yu、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ol802665v

  日期：2009.1.15

  Enamides were efficiently prepared via a novel Rh/C-catalyzed direct hydroacylation of ketoximes. Up to 88% isolated yield of enamides were obtained with this method. Subsequent asymmetric hydrogenation of the enamides with Rh/DuanPhos complex gave the corresponding chiral amine in excellent enantioselectivities (up to 99.7% ee).

  通过新型的Rh / C催化酮肟的直接加氢酰化反应，可以有效地制备酰胺。用这种方法可获得高达88％的分离的酰胺产率。随后用Rh / DuanPhos络合物对酰胺进行不对称氢化，得到了具有出色对映选择性（高达99.7％ee）的相应手性胺。
• 10.1039/d4nj01989j
  作者：Sanaa, Hamdi、Dondasse, Ismaël、Retailleau, Pascal、Nicolas, Cyril、Gillaizeau, Isabelle

  DOI：10.1039/d4nj01989j

  日期：——

  endo- and exo-cyclic enamides using stoichiometric amounts of molecular iodine and dichalcogenides at room temperature, completing the reaction within a mere five minutes and in an open-air environment. This method yields a diverse array of sulfenylated and selenated enamide compounds, including 5-phenylsulfanyl and 5-phenylselanyl uracil, under mild and metal-free conditions. Treating the endo-cyclic

  我们开发了一种在室温下使用化学计量的分子碘和二硫属化物对环内和环外烯酰胺进行 β-C(sp 2 )–H 硫属基化的方案，在短短的时间内完成反应五分钟，在露天环境中。该方法在温和且无金属的条件下产生多种磺酰化和硒化烯酰胺化合物，包括 5-苯基硫基和 5-苯基硒基尿嘧啶。用 PIFA 处理内环硫属烯酰胺五分钟，通过连续的一锅法，产生具有游离 C-3 位的有价值的 5-硫代-和 5-硒代-2-吡啶酮。