spiro pyridin>-one-5 | 77197-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: spiro pyridin>-one-5
• 英文别名: 5'H-spiro[cyclopentane-1,7'-furo[3,4-b]pyridin]-5'-one；Spiro[cyclopentane-1,7'-furo[3,4-b]pyridine]-5'-one
• CAS: 77197-73-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: PIVDVJBXHUCQNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  397.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1-hydroxycyclopentyl)-N,N-di(propan-2-yl)pyridine-4-carboxamide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 spiro pyridin>-one-5
  参考文献：
  名称：

  Epsztajn, Jan; Brzezinski, Jacek Z.; Jozwiak, Andrzej, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 1, p. 401 - 441

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of di(bromomagnesio)alkanes with unsymmetrically substituted cyclic anhydrides
  作者：Persephone Canonne、Gilles Lemay、Denis Bélanger

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93679-7

  日期：1980.1

  Alkylated γ-spirolactones were prepared in one-step reactions in high yields from butane-1,4-diyl and pentane-1,5 diyldimagnesium dibromides and substituted cyclic anhydrides in tetrahydrofuran. In the light of experimental findings electronic and steric factors influence the regiospecificity of this reaction.

  烷基化的γ-螺内酯可通过一步反应以高产率从四氢呋喃中的1,4-丁二基戊烷和1，，5-戊基二溴化二芳基二镁和取代的环酐中高收率制备。根据实验结果，电子和空间因素影响该反应的区域特异性。
• One-Pot Synthesis of Furo[3,4-b]pyridin-5(7H)-ones from 2-Bromopyridine-3-carboxylic Acid and Carbonyl Compounds
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Taketoshi Kozuki、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1055/s-0029-1216894

  日期：2009.9

  A one-pot method for the preparation of furo[3,4-b]pyridine-5(7H)-ones from commercially available 2-bromopyridine-3-carboxylic acid has been developed. Thus, this acid is treated with two molar amounts of butyllithium to generate lithium 2-lithiopyridine-3-carboxylate, which is then allowed to react with carbonyl compounds to afford, after treatment with hydrochloric acid, the desired furopyridinones in reasonable yields.

  开发了一种从商业可得的2溴吡啶-3-羧酸制备呋喃[3,4-b]吡啶-5(7H)-酮的一锅法。因此，将该酸与两摩尔量的丁基锂反应，生成锂2-锂吡啶-3-羧酸盐，随后允许其与羰基化合物反应，经过盐酸处理后，得到理想的呋喃吡啶酮，产率合理。
• Canonne, P.; Belley, M., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 1885 - 1890
  作者：Canonne, P.、Belley, M.

  DOI：——

  日期：——
• CANNONE P.; LEMAY G.; BELANGER D., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 43, 4167-4170
  作者：CANNONE P.、 LEMAY G.、 BELANGER D.

  DOI：——

  日期：——
• CANONNE, P.;BELLEY, M., CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 8, 1885-1890
  作者：CANONNE, P.、BELLEY, M.

  DOI：——

  日期：——