2-(thiophene-3-yl)allyl alcohol | 864832-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(thiophene-3-yl)allyl alcohol
• 英文别名: 2-(thiophen-3-yl)prop-2-en-1-ol；2-Thiophen-3-ylprop-2-en-1-ol；2-thiophen-3-ylprop-2-en-1-ol
• CAS: 864832-21-3
• 化学式: C₇H₈OS
• 分子量: 140.206
• InChiKey: DJOKBLHKLMNBOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(thiophene-3-yl)allyl alcohol 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 C₄₁H₃₆F₅O₅P 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  配体控制的区域发散对映体选择性铑催化的烯烃硼氢化。

  摘要：

  在铑催化的乙烯基芳烃硼酸化反应中，区域控制通常是由共轭芳基取代基的存在决定的。但是，TADDOL衍生的手性单亚磷酸酯配体之间的微小差异可以抵消这种影响，并通过频哪醇硼烷直接诱导铑催化β-芳基和β-杂芳基亚甲基的硼氢化反应，从而选择性地生产手性一级或三级硼酸化产物。区域发散行为与硼烷的对映发散相加。TADDOL主链取代基的性质和亚磷酸酯部分的性质具有协同作用，以指导区域选择性和对映体诱导的意义和程度。显示了二十种底物经历每种反应模式，其区域选择性值达到大于20：1，对映体比率达到98：2。

  DOI：

  10.1002/anie.201903308
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩硼酸 、 2-iodoprop-2-en-1-ol 在 tripotassium phosphate "n" hydrate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到2-(thiophene-3-yl)allyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Bromocyclization of Allylic Amides Catalyzed by BINAP Derivatives

  摘要：

  A highly enantioselective bromocyclization of allylic amides with N-bromosuccinimide (NBS) was developed with DTBM-BINAP as a catalyst, affording chiral oxazolines with a tetrasubstituted carbon center in high yield with up to 99% ee. By utilizing the bromo substituent as a handle, the obtained compounds were converted to synthetically useful chiral building blocks.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00220

文献信息

• Gold-Catalyzed Deoxygenative Nazarov Cyclization of 2,4-Dien-1-als for Stereoselective Synthesis of Highly Substituted Cyclopentenes
  作者：Chung-Chang Lin、Tse-Min Teng、Chung-Chih Tsai、Hsin-Yi Liao、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ja806415t

  日期：2008.12.3

  annulation products reveals evidence for the participation of Nazarov cyclization. This deoxygenative cyclization is extensible to a tandem intramolecular cyclization/nucleophilic addition cascade, giving polycyclic carbo- or oxacyclic compounds with controlled stereochemistry. This new gold catalysis is applied to a short synthesis of natural compounds of the brazilane family, including brazilane, O-trimethyl-

  用烯丙基硅烷和 PPh(3)AuSbF(6) (3 mol %) 处理 2,4-dien-1-als 导致形成 1,4-双（烯丙基）环戊烯基产物；根据催化剂筛选，这种金催化剂优于常用的路易斯酸。这种金催化的脱氧环化反应与各种基于氧、胺、硫、氢和碳的亲核试剂相容。2,4-dien-1-als 与富电子烯烃和芳烃的多种环化证明了这种新催化的价值，提供了对复杂环戊烯骨架的轻松访问。环化产物的结构分析揭示了 Nazarov 环化参与的证据。这种脱氧环化可扩展为串联的分子内环化/亲核加成级联，得到具有受控立体化学的多环碳或氧杂环化合物。这种新的金催化应用于巴西烷家族天然化合物的短程合成，包括巴西烷、O-三甲基巴西烷和 O-四甲基巴西烷。
• Highly regioselective Heck reactions of heteroaryl halides with electron-rich olefins in ionic liquid
  作者：Wen Pei、Jun Mo、Jianliang Xiao

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.03.008

  日期：2005.8

  Palladium-catalyzed Heck reactions of the heteroaryl halides, halopyridines, bromoquinoline and bromothiophenes, with the electron-rich olefins vinyl ethers and allyl alcohol were shown to give essentially only the branched olefins in an imidazolium ionic liquid, whereas in molecular solvents a mixture of regioisomers was formed. The method obviates the need for aryl triflates and stoichiometric inorganic

  杂芳基卤化物，卤代吡啶，溴喹啉和溴噻吩与钯的催化的Heck反应与富电子烯烃乙烯基醚和烯丙醇显示出在咪唑鎓离子液体中基本上仅得到支链烯烃，而在分子溶剂中则为区域异构体的混合物成立了。该方法消除了对芳基三氟甲磺酸酯和化学计量的无机盐添加剂的需要，从而提供了易于引入结合了乙酰基和2-烯丙基醇官能度的官能化杂芳族化合物的方法。
• Synthesis of Quaternary Carbon Centers via Hydroformylation
  作者：X. Sun、K. Frimpong、K. L. Tan

  DOI：10.1021/ja1036226

  日期：2010.9.1

  application of hydroformylation to the synthesis of quaternary carbon centers is reported. The synthesis of the highly substituted carbon is achieved by applying a catalytic amount of 1. Ligand 1 serves as a catalytic directing group by covalently and reversibly binding to both the substrate and catalyst. The intramolecular nature of the directing group strategy accelerates the hydroformylation reaction

  报道了加氢甲酰化在合成季碳中心中的应用。高度取代的碳的合成是通过施加催化量的 1 来实现的。配体 1 通过与底物和催化剂共价且可逆地结合作为催化导向基团。导向基团策略的分子内性质加速了加氢甲酰化反应，使得反应在温和的温度（35-55 摄氏度）下进行，并具有出色的区域选择性（b:l > 94:6）。
• Rh-Catalyzed [4 + 1] Reaction of Cyclopropyl-Capped Dienes (but not Common Dienes) and Carbon Monoxide: Reaction Development and Mechanistic Study
  作者：Yusheng Yang、Han-Xiao Li、Tian-Yu Zhu、Zi-You Zhang、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/jacs.3c03047

  日期：2023.8.9

  we report that the [4 + 1] reaction of common dienes and CO cannot work, at least under the catalysis of [Rh(cod)Cl]2. However, using cyclopropyl-capped dienes (also named allylidenecyclopropanes) as substrates, the corresponding [4 + 1] reaction with CO proceeds smoothly in the presence of [Rh(cod)Cl]2. This [4 + 1] reaction, with a broad scope, provides efficient access to five-membered carbocyclic

  过渡金属催化的二烯和一氧化碳 (CO) 的 [4 + 1] 反应是合成五元碳环最直接、最容易设想的环化反应，五元碳环普遍存在于天然产物和功能分子中。不幸的是，没有报道这种反应的测试，因此化学家不知道这种反应是否有效。在此，我们报道了普通二烯和CO的[4+1]反应不能进行，至少在[Rh(cod)Cl] 2的催化下是这样。然而，使用环丙基封端的二烯（也称为烯丙基环丙烷）作为底物，相应的与CO的[4+1]反应在[Rh(cod)Cl] 2存在下顺利进行。这种[4 + 1]反应具有广泛的范围，可以有效地获得螺[2.4]hept-6-en-4-ones的五元碳环化合物。通过使用这些分子中存在的环丙基的独特化学性质，[4 + 1]环加合物可以进一步转化为其他分子。通过量子化学计算研究了这种[4 + 1]反应的机理，发现环丙基封端的二烯是应变二烯，并且[4 + 1]催化循环中的氧化环化步骤可以在动力学上释
• Enantioselective Bromocyclization of Allylic Amides Catalyzed by BINAP Derivatives
  作者：Yuji Kawato、Akino Kubota、Hiromi Ono、Hiromichi Egami、Yoshitaka Hamashima

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00220

  日期：2015.3.6

  A highly enantioselective bromocyclization of allylic amides with N-bromosuccinimide (NBS) was developed with DTBM-BINAP as a catalyst, affording chiral oxazolines with a tetrasubstituted carbon center in high yield with up to 99% ee. By utilizing the bromo substituent as a handle, the obtained compounds were converted to synthetically useful chiral building blocks.