isothiazolidine 1-oxide | 93531-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: isothiazolidine 1-oxide
• 英文别名: 2-Thiazolid-2-one；1,2-thiazolidine 1-oxide
• CAS: 93531-48-7
• 化学式: C₃H₇NOS
• 分子量: 105.161
• InChiKey: WWCWNTFURYWCHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 沸点：
  225.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isothiazolidine 1-oxide 、 对硝基溴化苄 在 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以6%的产率得到2-(p-nitrobenzyl)isothiazolidine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Carbonyl addition and alkylation reactions of isothiazolidine 1-oxide, the sulfur analog of 2-pyrrolidone

  摘要：

  Isothiazolidine 1-oxide is the sulfur analog of 2-pyrrolidone. A series of reactions at both the nitrogen and the alpha-sulfinyl carbon have been carried out. N-Deprotonation under phase-transfer conditions in the presence of p-nitrobenzyl bromide gives 2-(p-nitrobenzyl)isothiazolidine 1-oxide, the first cyclic sulfinamide to be characterized by X-ray analysis. Other N-substituted derivatives are also described. The dianion formed using 2 equiv of alkyllithium undergoes stereoselective monosubstitution with ketones and benzyl chloride at the carbon alpha to the sulfinyl group. With benzophenone, the syn product predominates as shown by X-ray analysis. Acetone also gives the syn product; however, with benzyl chloride, the anti product predominates. Unlike open-chain sulfinamides, the presence of a hydroxyl substituent on the carbon beta to the sulfinyl group in cyclic sulfinamides does not facilitate thermal elimination Of SO2 at 153-degrees-C, even after 5 h.

  DOI：

  10.1021/jo00055a024
• 作为产物：
  描述：

  高胱胺 在 sodium periodate 、 硼酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以60 mg的产率得到isothiazolidine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6,7-DIHYDRO-4H-PYRAZOLO[1,5-A]PYRAZINE AND 6,7-DIHYDRO-4H-TRIAZOLO[1,5-A]PYRAZINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFECTIOUS DISEASES
  [FR] COMPOSÉS 6,7-DIHYDRO-4H-PYRAZOLO[1,5-A]PYRAZINE AND 6,7-DIHYDRO-4H-TRIAZOLO[1,5-A]PYRAZINE POUR LE TRAITEMENT DES MALADIES INFECTIEUSES

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的化合物，或其药用可接受的盐、对映体或二对映体，其中R1至R4和Q如上所述。该化合物可能对乙型肝炎病毒感染的治疗或预防有用。

  公开号：

  WO2018011163A1

文献信息

• Intramolecular Homolytic Substitution of Sulfinates and Sulfinamides
  作者：Julien Coulomb、Victor Certal、Marie-Hélène Larraufie、Cyril Ollivier、Jean-Pierre Corbet、Gérard Mignani、Louis Fensterbank、Emmanuel Lacôte、Max Malacria

  DOI：10.1002/chem.200900942

  日期：2009.10.5

  synthesis of cyclic sulfinates and sulfinamides based on intramolecular homolytic substitution (SHi) at the sulfur atom by aryl or alkyl radicals is described. Both alkyl and benzofused compounds can be accessed directly from easily prepared acyclic precursors. Enantiomerically enriched sulfur‐based heterocycles were formed through an SHi process with inversion of configuration at the sulfur atom. Cyclization

  描述了基于在硫原子上被芳基或烷基自由基的分子内均质取代（S H i）合成环状亚磺酸酯和亚磺酰胺的通用且有效的方法。烷基和苯并稠合的化合物都可以直接从容易制备的无环前体中获得。对映体富集的硫基杂环是通过S H i过程形成的，硫原子上的构型反转。前手性自由基的环化进行的立体化学结果各不相同，具体取决于传入自由基的大小。2-吡啶基和2-喹啉基会生成联芳基化合物，这是由于攻击芳基亚磺酸盐的邻位而不是亲硫取代引起的。
• [EN] 6,7-DIHYDRO-4H-PYRAZOLO[1,5-A]PYRAZINE AND 6,7-DIHYDRO-4H-TRIAZOLO[1,5-A]PYRAZINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFECTIOUS DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS 6,7-DIHYDRO-4H-PYRAZOLO[1,5-A]PYRAZINE AND 6,7-DIHYDRO-4H-TRIAZOLO[1,5-A]PYRAZINE POUR LE TRAITEMENT DES MALADIES INFECTIEUSES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018011163A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  The present invention relates to compounds of the formula (I), or pharmaceutically acceptable salts, enantiomer or diastereomer thereof, wherein R1 to R4 and Q are as described above. The compounds may be useful for the treatment or prophylaxis of hepatitis B virus infection.

  本发明涉及公式（I）的化合物，或其药用可接受的盐、对映体或二对映体，其中R1至R4和Q如上所述。该化合物可能对乙型肝炎病毒感染的治疗或预防有用。
• Kinetics of the aqueous periodate oxidation of aliphatic disulfides and thioethers
  作者：Brian J. Evans、Joyce Takahashi Doi、W. Kenneth Musker

  DOI：10.1021/jo00296a009

  日期：1990.4
• Formation of Cyclic Sulfinates and Sulfinamides through Homolytic Substitution at the Sulfur Atom
  作者：Julien Coulomb、Victor Certal、Louis Fensterbank、Emmanuel Lacôte、Max Malacria

  DOI：10.1002/anie.200503369

  日期：2006.1.16
• A general mechanism for the oxidative cleavage of amine disulfides and cystine in aqueous iodine. Isolation of cyclic sulfinamides
  作者：Joyce Takahashi Doi、W. Kenneth Musker

  DOI：10.1021/jo00201a001

  日期：1985.1