1-benzyloxy-4-chloro-2E-butene | 107691-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyloxy-4-chloro-2E-butene
• 英文别名: (E) 1-chloro-4-benzyloxy-2-butene；(E)-(((4-chlorobut-2-en-1-yl)oxy)methyl)benzene；[(E)-4-chlorobut-2-enoxy]methylbenzene
• CAS: 107691-95-2
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO
• 分子量: 196.677
• InChiKey: PLAMGRSPAWQGMV-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxy-4-chloro-2E-butene 在 三氯硅烷 、 copper(l) chloride 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体化学动力学自精化对醛进行α-巴豆化的对映和催化方法

  摘要：

  动力学精炼厂：已经开发了一种实用的，高度立体选择性的两步催化方案，用于从巴豆基三氯硅烷开始进行醛的α-烯丙基化反应（请参见方案）。在每个反应步骤中，一种立体异构体的反应均快于另一种，这导致了系统的动力学立体化学（E / Z）自精制，并导致高产率地形成了几乎对映异构和几何纯净的线性均聚物。

  DOI：

  10.1002/chem.200802224
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(((4-chlorobut-2-en-1-yl)oxy)methyl)benzene 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-benzyloxy-4-chloro-2E-butene
  参考文献：
  名称：

  从三氟乙醇直接快速合成α，α-二氟酰基硅烷的方法

  摘要：

  α，α-二氟酰基硅烷是由一系列三氟乙醇的烯丙基醚通过脱氟化氢/金属化步骤直接合成的，然后对中间体乙烯基金属进行热[3,3]-σ重排。描述了醚合成和脱氟化氢/金属化的范围和限制。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.01.005

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regio- and Enantioselective Fluorination of Acyclic Allylic Halides
  作者：Matthew H. Katcher、Allen Sha、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/ja206960k

  日期：2011.10.12

  This report describes the Pd(0)-catalyzed fluorination of linear allylic chlorides and bromides, yielding branched allylic fluorides in high selectivity. Many of the significant synthetic limitations previously associated with the preparation of these products are overcome by this catalytic method. We also demonstrate that a chiral bisphosphine-ligated palladium catalyst enables highly enantioselective

  本报告描述了 Pd(0) 催化的线性烯丙基氯化物和溴化物的氟化，以高选择性产生支化的烯丙基氟化物。这种催化方法克服了以前与这些产品的制备相关的许多重要的合成限制。我们还证明了手性双膦连接的钯催化剂能够高度对映选择性地获得一类支链烯丙基氟化物，这些氟化物可以很容易地多样化为有价值的氟化产品。
• High Diversity on Simple Substrates: 1,4-Dihalo-2-butenes and Other Difunctionalized Allylic Halides for Copper-Catalyzed SN2′ Reactions
  作者：Caroline A. Falciola、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.200801309

  日期：——

  Enantioselective allylic alkylation with an organomagnesium reagent catalyzed by copper thiophene carboxylate (CuTC) was carried out on difunctionalized substrates, such as commercially available 1,4-dichloro-2-butene and 1,4-dibromo-2-butene, and on similar compounds of higher substitution pattern of the olefin for the formation of all-carbon chiral quaternary centers. The high regioselectivity obtained

  对噻吩羧酸铜（CuTC）催化的有机镁试剂进行对映选择性烯丙基烷基化反应是在双官能化底物上进行的，例如市售的1,4-二氯-2-丁烯和1,4-二溴-2-丁烯，以及类似化合物全碳手性季中心形成烯烃的更高取代模式的研究。在整个反应过程中获得的高区域选择性有利于苯苯基格氏试剂的良好区域控制。其他双官能化的底物（烯丙基醚和烯丙醇）也经历了不对称的S（N）2'取代。
• A Cross Metathesis Based Protocol for the Effective Synthesis of Function­alised Allyl Bromides and Chlorides
  作者：Pier Giorgio Cozzi、Achille Umani-Ronchi、Marco Bandini、Sebastiano Licciulli

  DOI：10.1055/s-2004-815936

  日期：——

  Functionalised allyl halides, useful starting materials for the preparation of substituted organometallic reagents can be simply obtained by a straightforward approach. Hoveyda’s ruthenium carbene catalyst 3, used in catalytic amount (2 mol%), is able to promote the cross metathesis of allyl bromide and chloride with a variety of different substituted olefins giving the corresponding functionalised allyl halides in satisfactory yields. trans-Olefins are obtained as major diastereoisomers reaching 90:10 (trans:cis) ratio when allyl chloride is used as the metathesis partner. This reaction represents a simple and accessible way for the preparation of valuable precursors for functionalised organometallic reagents. In particular, the use of functionalised allyl bromides (10b and 13) in the enantioselective Nozaki-Hiyama reaction promoted by [Cr(Salen)Cl] is presented.

  功能化的烯丙基卤化物，作为制备取代有机金属试剂的有用起始材料，可以通过一种直接的方法简单地获得。Hoveyda的钌卡宾催化剂3，以催化量（2 mol%）使用，能够促进烯丙基溴和氯与多种不同取代烯烃的交叉复分解反应，以令人满意的产率得到相应的功能化烯丙基卤化物。使用烯丙基氯作为复分解反应伙伴时，主要得到trans-烯烃的非对映异构体，比例达到90:10（trans:cis）。这一反应为制备功能化有机金属试剂的有价值前体提供了一种简单且易行的方法。特别是，展示了功能化烯丙基溴（10b和13）在[Cr(Salen)Cl]促进的手性选择性野崎-日山反应中的应用。
• Catalytic iron-mediated ene carbocyclizations of trienes: Investigations into the stereoselective formation of some bicyclic lactams and amines.
  作者：James M. Takacs、John J. Weidner、Beckie E. Takacs

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73714-2

  日期：1993.9

  Certain bicyclic ring systems (i.e., indolizidine and quinolizidine ring systems) are constructed in a stereoselective fashion using an iron-catalyzed carbocyclization. It is noteworthy that the reduced iron catalyst tolerates triene substrates containing a basic nitrogen and that the chemical efficiency and the degree of 1,3-stereoinduction are dramatically influenced by the nature of the substrate

  使用铁催化的碳环化以立体选择性的方式构建某些双环系统（即，吲哚嗪和喹唑烷环系统）。值得注意的是，还原铁催化剂可耐受含有碱性氮的三烯底物，并且底物的性质（胺对酰胺）和配体的性质（在铁催化剂体系中使用的2，2′-联吡啶对双恶唑啉。
• Allylic fluorination via an unusual alkene Z/E isomerisation
  作者：James A.B. Laurenson、Sebastien Meiries、Jonathan M. Percy、Ricard Roig

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.068

  日期：2009.7

  The isomerisation of readily available (Z)-4-(para-methoxybenzyloxy)- 1 -chloro-2-butene was achieved under mild conditions to afford the much less accessible E-diastereoisomer. This was an effective Substrate in Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) reactions, delivering highly enantiomerically enriched fluorinated butene triol building blocks. Crown Copyright (C) 2009 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.