[(E)-4-fluorobut-2-enoxy]methylbenzene | 1169863-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(E)-4-fluorobut-2-enoxy]methylbenzene
• CAS: 1169863-28-8
• 化学式: C₁₁H₁₃FO
• 分子量: 180.222
• InChiKey: RSNGXBACRPEVAC-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(((4-chlorobut-2-en-1-yl)oxy)methyl)benzene 在 四丁基碘化铵 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以29%的产率得到(E)-4-(benzyloxy)-2-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Allylic fluorination via an unusual alkene Z/E isomerisation

  摘要：

  The isomerisation of readily available (Z)-4-(para-methoxybenzyloxy)- 1 -chloro-2-butene was achieved under mild conditions to afford the much less accessible E-diastereoisomer. This was an effective Substrate in Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) reactions, delivering highly enantiomerically enriched fluorinated butene triol building blocks. Crown Copyright (C) 2009 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.068

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regio- and Enantioselective Fluorination of Acyclic Allylic Halides
  作者：Matthew H. Katcher、Allen Sha、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/ja206960k

  日期：2011.10.12

  This report describes the Pd(0)-catalyzed fluorination of linear allylic chlorides and bromides, yielding branched allylic fluorides in high selectivity. Many of the significant synthetic limitations previously associated with the preparation of these products are overcome by this catalytic method. We also demonstrate that a chiral bisphosphine-ligated palladium catalyst enables highly enantioselective

  本报告描述了 Pd(0) 催化的线性烯丙基氯化物和溴化物的氟化，以高选择性产生支化的烯丙基氟化物。这种催化方法克服了以前与这些产品的制备相关的许多重要的合成限制。我们还证明了手性双膦连接的钯催化剂能够高度对映选择性地获得一类支链烯丙基氟化物，这些氟化物可以很容易地多样化为有价值的氟化产品。