4-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenyl acetate | 111243-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenyl acetate
• 英文别名: 4-(2-benzothiazolyl)phenyl acetate；[4-(1,3-benzothiazol-2-yl)phenyl] acetate
• CAS: 111243-65-3
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂S
• 分子量: 269.324
• InChiKey: CSTCJMZYESEFPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenyl acetate 在 aluminum (III) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 2-(4-acetylphenylamino)-3-((4-acetylphenylimino)-methyl)-6-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2,3-dihydrochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  含苯并噻唑部分的新型色酮的合成及体外抗肿瘤活性

  摘要：

  摘要 6-(Benzo[d]thiazol-2-yl)-4-oxo-(4H)-chromene-3-carbaldehyde 被用来构建一系列带有苯并噻唑部分的稠合色酮，即 chromeno[2,3-b]氮杂醇、苯并[c]色烯和色诺[2,3-c]吡唑衍生物，以及非稠合色酮，如噻唑烷酮、吡唑啉酮和吡啶衍生物。评估了合成产物对六种癌细胞系的体外抗肿瘤活性，包括 A594、HCT-116、MCF-7、HepPG2、PC3 和 HFB4。一些化合物对肺癌和结肠癌细胞表现出显着的抗癌活性，与标准药物阿霉素非常接近。

  DOI：

  10.1134/s1068162019010047
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,3-苯并噻唑-2-基)苯酚 、 溶剂黄146 在 咪唑钠 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 生成 4-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Preparation and evaluation of fatty acid esters of fluorescent p-substituted phenols as substrates for measurement of lipase activity.

  摘要：

  制备了几种荧光对位取代苯酚（1a、2a、3a和4a）的脂肪酸酯。研究了它们的吸收和荧光光谱特性，以及它们作为脂肪酶活性测量底物的实用性。其中，长烷基链酯被发现适合作为荧光底物，因为它们的发射波长与相应苯酚的发射波长差异较大。特别是，4-（2-苯并噻唑基）苯基肉豆蔻酸酯（3e）、4-（2-苯并噻唑基乙烯基）苯基月桂酸酯（4d）和4-（2-苯并噻唑基乙烯基）苯基肉豆蔻酸酯（4e）被证实很容易被猪胰脂肪酶水解。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3029

文献信息

• Visible-light-promoted synthesis of benzothiazoles from 2-aminothiophenols and aldehydes
  作者：Lin-miao Ye、Jie Chen、Peng Mao、Zhi-feng Mao、Xue-jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.053

  日期：2017.3

  A visible-light-promoted synthesis of benzothiazoles from 2-aminothiophenols and aldehydes has been developed. A wide range of aromatic, heteroaromatic and aliphatic aldehydes were successfully applied. The benzothiazole products were prepared in good yields. The reaction was carried out in the absence of transition-metal catalysts and extra additives. A radical reaction pathway was proposed.

  已经开发了由可见光促进的由2-氨基硫酚和醛合成苯并噻唑的方法。成功地应用了各种芳香族，杂芳香族和脂肪族醛。苯并噻唑产物的制备得率很高。该反应在没有过渡金属催化剂和额外的添加剂的情况下进行。提出了自由基反应途径。