(E)-(1R,2S,5R)-1-Methoxy-1-((2R,3R,5S,6R)-6-methoxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-3,5-dimethyl-6-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hex-3-en-2-ol | 156474-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (E)-(1R,2S,5R)-1-Methoxy-1-((2R,3R,5S,6R)-6-methoxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-3,5-dimethyl-6-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hex-3-en-2-ol
• 英文别名: (E,1R,2S,5R)-1-methoxy-1-[(2R,3R,5S,6R)-6-methoxy-3,5-dimethyloxan-2-yl]-3,5-dimethyl-6-(oxan-2-yloxy)hex-3-en-2-ol
• CAS: 156474-44-1
• 化学式: C₂₂H₄₀O₆
• 分子量: 400.556
• InChiKey: QGBOQHLWCXDJOO-IPDYGSSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(1R,2S,5R)-1-Methoxy-1-((2R,3R,5S,6R)-6-methoxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-3,5-dimethyl-6-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hex-3-en-2-ol 在 Oxone 、 Amberlyst 15 、 四丙基高钌酸铵 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 三丁基膦 、 pH₄ buffer 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (2R,3R,5S,6R)-2-[(E,1S,2R,5R)-6-(benzenesulfonyl)-1-methoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5-dimethylhex-3-enyl]-6-methoxy-3,5-dimethyloxane
  参考文献：
  名称：

  会聚和立体选择性合成作为C：向雷帕霉素的总合成研究22 C 32碳骨架

  摘要：

  作为C汇集合成22 C 32雷帕霉素的部分已经通过碘乙烯基的野崎-岸偶合方式实现14与醛13。该醛可通过将有机金属试剂立体选择性地添加到醛5中而获得，醛5是通过两种硒介导的亲电环化反应之一合成的。用于光学合成的旋光起始原料是通过酶催化的内消旋二醇6酰化制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73057-7
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-5-acetoxy-2,4-dimethyl-pentanal 在 chromium dichloride 、 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 Amberlist 15 、 四丁基氢氧化铵 、 水 、 双氧水 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (E)-(1R,2S,5R)-1-Methoxy-1-((2R,3R,5S,6R)-6-methoxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-3,5-dimethyl-6-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hex-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  会聚和立体选择性合成作为C：向雷帕霉素的总合成研究22 C 32碳骨架

  摘要：

  作为C汇集合成22 C 32雷帕霉素的部分已经通过碘乙烯基的野崎-岸偶合方式实现14与醛13。该醛可通过将有机金属试剂立体选择性地添加到醛5中而获得，醛5是通过两种硒介导的亲电环化反应之一合成的。用于光学合成的旋光起始原料是通过酶催化的内消旋二醇6酰化制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73057-7

文献信息

• Total Synthesis of Rapamycin
  作者：Steven V. Ley、Miles N. Tackett、Matthew L. Maddess、James C. Anderson、Paul E. Brennan、Michael W. Cappi、Jag P. Heer、Céline Helgen、Masakuni Kori、Cyrille Kouklovsky、Stephen P. Marsden、Joanne Norman、David P. Osborn、María Á. Palomero、John B. J. Pavey、Catherine Pinel、Lesley A. Robinson、Jürgen Schnaubelt、James S. Scott、Christopher D. Spilling、Hidenori Watanabe、Kieron E. Wesson、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/chem.200801656

  日期：2009.3.9

  Rapamycin (1) is a macrocyclic natural product, established as a potent immunosuppressant and currently of interest to the scientific community as the framework for a series of novel anticancer drugs. Extensive studies have culminated in a new convergent total synthesis of 1, which features a number of group‐derived methodologies and an unusual catechol‐templating strategy for the construction of the

  雷帕霉素（1）是一种大环天然产物，已被确立为有效的免疫抑制剂，目前作为一系列新型抗癌药物的框架引起了科学界的关注。广泛的研究最终得出了新的1的收敛全合成，该合成具有许多基于组的方法和一种异常的邻苯二酚模板化策略，用于构建具有挑战性的大环核。
• Studies towards the total synthesis of rapamycin: A convergent and stereoselective synthesis of the C22C32 carbon framework
  作者：James C. Anderson、Steven V. Ley、Stephen P. Marsden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73057-7

  日期：1994.3

  A convergent synthesis of the C22C32 portion of rapamycin has been achieved by way of a Nozaki-Kishi coupling of vinyl iodide 14 with aldehyde 13. This aldehyde is available by the stereoselective addition of organometallic reagents to aldehyde 5, synthesised by either of two selenium mediated electrophilic cyclisations. Optically active starting materials for this synthesis are prepared by an enzymatic

  作为C汇集合成22 C 32雷帕霉素的部分已经通过碘乙烯基的野崎-岸偶合方式实现14与醛13。该醛可通过将有机金属试剂立体选择性地添加到醛5中而获得，醛5是通过两种硒介导的亲电环化反应之一合成的。用于光学合成的旋光起始原料是通过酶催化的内消旋二醇6酰化制备的。