ethyl 2,2-difluoro-2-(4-phenoxyphenyl)acetate | 1227160-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2,2-difluoro-2-(4-phenoxyphenyl)acetate
• 英文别名: (4-Phenoxyphenyl)difluoroacetic acid ethyl ester
• CAS: 1227160-97-5
• 化学式: C₁₆H₁₄F₂O₃
• 分子量: 292.282
• InChiKey: SSSGPULYXMFCQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基苯基溴化镁 在 trans-N,N,N′,N'-tetramethylcyclohexane-1,2-diamine 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.58h， 生成 ethyl 2,2-difluoro-2-(4-phenoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  芳基锌试剂与溴代二氟乙酸乙酯的钴催化交叉偶联反应

  摘要：

  已经研究了过渡金属催化的芳基金属试剂与溴代二氟乙酸乙酯的交叉偶联反应。经过深入研究，我们成功地发现芳基锌试剂与溴代二氟乙酸乙酯的钴催化交叉偶联反应（催化性烷氧基羰基二氟甲基化反应）顺利进行，从而以中等至良好的收率得到了相应的芳基二氟乙酸乙酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.041

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Ethyl Bromodifluoroacetate with Aryl Bromides or Triflates and Cross-Coupling of Ethyl Bromofluoroacetate with Aryl Iodides
  作者：Tingting Xia、Lei He、Yahu A. Liu、John F. Hartwig、Xuebin Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00938

  日期：2017.5.19

  A palladium-catalyzed Negishi cross-coupling reaction of ethyl bromodifluoroacetate with aryl bromides or aryl triflates to construct C(sp2)–CF2 bonds is described. The reaction was conducted under mild reaction conditions, and no preparation of organozinc reagents is required. This is the first report encompassing the conversion of aryl triflates into products containing C–CF2 bonds. In addition,

  描述了钯催化的溴二氟乙酸乙酯与芳基溴化物或芳基三氟甲磺酸酯的Negishi交叉偶联反应，以构建C（sp2）-CF2键。反应在温和的反应条件下进行，不需要制备有机锌试剂。这是第一份有关将芳基三氟甲磺酸酯转化为含有C–CF2键的产物的报告。此外，在温和条件下，通过芳基碘化物与溴氟乙酸乙酯的交叉偶联，可以实现C（sp2）-CHF键的构建。
• Synthesis of α-Fluorinated Areneacetates through Photoredox/Copper Dual Catalysis
  作者：Guillaume Levitre、Albert Granados、María Jesús Cabrera-Afonso、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00969

  日期：2022.5.6

  report a metallaphotoredox method for the preparation of fluoroalkyl arenes based on the synergistic combination of Ir/Cu dual catalysis from boronic acids. The mild conditions allow broad functional group tolerance, including substrates containing aldehydes, free phenols, and N-Boc-protected amines. Mechanistic investigations support a process proceeding via photoredox/copper dual catalysis.

  开发芳烃氟烷基化的温和且实用的条件是化学有机合成中持续存在的挑战。在此，我们报道了一种基于硼酸 Ir/Cu 双重催化协同组合的金属光氧化还原制备氟代烷基芳烃的方法。温和的条件允许广泛的官能团耐受性，包括含有醛、游离酚和N -Boc 保护的胺的底物。机理研究支持通过光氧化还原/铜双重催化进行的过程。
• CERAMIDE GALACTOSYLTRANSFERASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE
  申请人：BioMarin Pharmaceutical Inc.

  公开号：US20190322676A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  Described herein are compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the enzyme ceramide galactosyltransferase (CGT), such as, for example, lysosomal storage diseases. Examples of lysosomal storage diseases include, for example, Krabbe disease and Metachromatic Leukodystrophy.