3-(4-tolyl)-4,5-dihydroisothiazole 1,1-dioxide | 1166859-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-tolyl)-4,5-dihydroisothiazole 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)-4,5-dihydro-1,2-thiazole 1,1-dioxide
• CAS: 1166859-53-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂S
• 分子量: 209.269
• InChiKey: NPUAHSXQGGFNOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-tolyl)-4,5-dihydroisothiazole 1,1-dioxide 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以59%的产率得到3-(4-methylphenyl)-4,5-dihydroisothiazole 1,1-dioxide oxide
  参考文献：
  名称：

  形式钯催化的外消旋N-磺酰基恶唑烷的不对称氢解

  摘要：

  已经实现了高度对映体选择性的钯催化的外消旋N-磺酰基恶唑烷的正式氢解反应，从而提供了一种新的途径来获得ee高达99％的杜鹃花。初步的机理研究表明，反应是通过N-O键裂解，脱水和顺序不对称氢化进行的。

  DOI：

  10.1021/ol503118v
• 作为产物：
  描述：

  在 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(4-tolyl)-4,5-dihydroisothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  形式钯催化的外消旋N-磺酰基恶唑烷的不对称氢解

  摘要：

  已经实现了高度对映体选择性的钯催化的外消旋N-磺酰基恶唑烷的正式氢解反应，从而提供了一种新的途径来获得ee高达99％的杜鹃花。初步的机理研究表明，反应是通过N-O键裂解，脱水和顺序不对称氢化进行的。

  DOI：

  10.1021/ol503118v

文献信息

• Synthesis of Sultams and Cyclic <i>N</i>-Sulfonyl Ketimines via Iron-Catalyzed Intramolecular Aliphatic C–H Amidation
  作者：Dayou Zhong、Di Wu、Yan Zhang、Zhiwu Lu、Muhammad Usman、Wei Liu、Xiuqiang Lu、Wen-Bo Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01732

  日期：2019.8.2

  unique role in drug discovery and synthetic chemistry. A direct synthesis of sultams by an intramolecular C(sp3)–H amidation reaction using an iron complex in situ derived from Fe(ClO4)2 and aminopyridine ligand is reported. This strategy features a readily available catalyst and tolerates a broad variety of substrates as demonstrated by 22 examples (up to 89% yield). A one-pot iron-catalyzed amidation/oxidation

  环磺酰胺（sultams）在药物发现和合成化学中起着独特的作用。据报道，使用Fe（ClO 4）2和氨基吡啶配体原位生成铁配合物，通过分子内C（sp 3）-H酰胺化反应可直接合成阿马丹。如22个实例所示，该策略的特点是易于获得的催化剂，并能耐受多种底物（产率高达89％）。还实现了用于合成环状N-磺酰基酮亚胺的一锅铁催化的酰胺化/氧化方法，产率高达92％（八个实例）。该方法的合成效用通过克级反应和将产物衍生为环稠合的杜仲而得到证实。
• An expedient one-pot sequential three-component reaction for the stereoselective synthesis of functionalized spiro-sulfamidate imine fused δ-lactone scaffold
  作者：Debashis Majee、Soumen Biswas、Shaikh M. Mobin、Sampak Samanta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.088

  日期：2014.8

  A convenient one-pot three-component transformation between 4-aryl-5H-1,2,3-oxathiazole-2,2-dioxides, trans-β-aryl/alkyl-substituted acroleins and paraformaldehyde in CH2Cl2 at room temperature in the presence of commercially available l-proline and DBU as the organocatalysts has been successfully realized for the first time via a Michael-condensation-hemiacetalization sequence process. The resulting

  在室温下于CH 2 Cl 2中进行4-芳基-5 H -1,2,3-氧杂噻唑-2,2-二氧化物，反式-β-芳基/烷基取代的丙烯醛和低聚甲醛的便捷的一锅三组分转化在商业上可获得的脯氨酸和DBU作为有机催化剂的存在下，通过迈克尔-缩合-半缩醛化序列方法已经成功地首次实现了室温下的温度调节。通过PCC对螺-δ-内酯进行原位氧化，获得了功能化的螺-氨基磺酰胺基亚胺稠合的δ-内酯支架，总产率良好至优异，非对映体比率中等至良好（最高dr5：1 dr）。此外，合成中有用的中间体的反式-顺式-β-氨基-α-叠氮基化合物已通过我们的方法成功获得。
• Asymmetric Hydrogenation of Cyclic N-Sulfonylimines with Phosphine-Free Chiral Cationic Ru-MsDPEN Catalysts
  作者：Fei Chen、Zhiwei Li、Yanmei He、Qinghua Fan

  DOI：10.1002/cjoc.201090260

  日期：2010.9

  Phosphine‐free chiral cationic Ru/diamine complexes are effective catalysts for the asymmetric hydrogenation of a range of cyclic N‐sulfonylimines, affording chiral sultam derivatives with good to excellent enantioselectivity (up to 94% ee).

  不含磷的手性阳离子Ru /二胺络合物是有效的催化剂，可用于一系列环状N-磺酰亚胺的不对称加氢反应，提供具有良好或优异对映选择性（高达94％ee）的手性舒马坦衍生物。
• Highly Enantioselective Synthesis of Sultams via Pd-Catalyzed Hydrogenation
  作者：Chang-Bin Yu、Da-Wei Wang、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/jo900790k

  日期：2009.8.7

  Using pd(cf3co2)2/(S,S)-f-Binaphane as the catalyst, an efficient enantioselective synthesis of sultams was developed via asymmetric hydrogenation of the corresponding cyclic imines with high enantioselectivities. The hydrogenation products can be conveniently transformed to chiral homoallylic amines without loss of enantioselectivity.

  以pd（cf 3 co 2）2 /（S，S）-f-Binaphane为催化剂，通过高对映选择性的相应环状亚胺的不对称加氢反应，开发了有效的对映异构体。氢化产物可以方便地转化为手性均烯丙基胺，而不会损失对映选择性。
• Formal Palladium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenolysis of Racemic<i>N</i>-Sulfonyloxaziridines
  作者：Bo Song、Chang-Bin Yu、Wen-Xue Huang、Mu-Wang Chen、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/ol503118v

  日期：2015.1.16

  Highly enantioselective palladium-catalyzed formal hydrogenolysis of racemic N-sulfonyloxaziridines has been realized, providing a novel access to sultams with up to 99% ee. Preliminary mechanistic insights revealed that the reaction proceeded through a N–O bond cleavage, dehydration, and the sequential asymmetric hydrogenation.

  已经实现了高度对映体选择性的钯催化的外消旋N-磺酰基恶唑烷的正式氢解反应，从而提供了一种新的途径来获得ee高达99％的杜鹃花。初步的机理研究表明，反应是通过N-O键裂解，脱水和顺序不对称氢化进行的。