4,5-bis(3,4-didodecyloxyphenoxy)-1,2-dicyanobenzene | 264905-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-bis(3,4-didodecyloxyphenoxy)-1,2-dicyanobenzene
• 英文别名: 4,5-bis(3,4-didodecyloxyphenoxy)phthalonitrile；4,5-Bis(3,4-didodecoxyphenoxy)benzene-1,2-dicarbonitrile；4,5-bis(3,4-didodecoxyphenoxy)benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 264905-57-9
• 化学式: C₆₈H₁₀₈N₂O₆
• 分子量: 1049.62
• InChiKey: YXRNYRKCEICMKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  26.6
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  52
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lutetium (III) acetate hydrate 、 4,5-bis(3,4-didodecyloxyphenoxy)-1,2-dicyanobenzene 在 1,8-diazabicyclo[5.4.0]-7-undecene 作用下， 以 further solvent(s) 为溶剂， 以20%的产率得到2,(3),9(10),16(17),23(24)-(tetraphenoxyphthalocyaninato)lutetium(III) acetate
  参考文献：
  名称：

  Discotic Liquid Crystals of Transition Metal Complexes 33: Spontaneous Uniform Homeotropic Alignment and Unique Mesophase Transition Behavior of Bis[2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(3,4-dialkoxyphenoxy)phthalocyaninato]lutetium(III) Complexes

  摘要：

  合成了新型盘状液晶双[2,3,9,10,16,17,23,24-八(3,4-二烷氧基苯氧基)酞菁]镥(III)配合物 {[(CnO)2PhO]8Pc}2Lu (n = 12: 5a 和 n = 13: 5b)。利用偏振显微镜、DSC 和随温度变化的 X 射线衍射技术研究了它们的介观性质。这些 Lu 复合物表现出非常独特的介相转变序列：Colh → Cub1 → Cub2 → Coltet。在 Coltet 中，可以实现单链自发同向排列。此外，它们还显示出两个 Cub 相，这是酞菁基盘状液晶的第一个实例。此外，还通过循环伏安法对 5a 的电化学特性进行了评估。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.781
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲醛 在 硫酸 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4,5-bis(3,4-didodecyloxyphenoxy)-1,2-dicyanobenzene
  参考文献：
  名称：

  Discotic liquid crystals of transition metal complexes 44: synthesis of hexaphenoxy-substituted phthalocyanine derivatives showing spontaneous perfect homeotropic alignment

  摘要：

  我们合成了新型六苯氧基取代酞菁衍生物--2-(12-羟基十二烷氧基)-3-甲氧基-9,10,16,17,23,24-六(3,4-二邻烷氧基苯氧基)酞菁铜(II)（缩写为 Cn(OC12OH)PcCu : n = 10, 12, 14），并研究了它们的柱状中形性和同向排列特性。通过极性差异，这些六苯氧基取代的 Pc 衍生物成功地从混合物中分离纯化出来。通过偏振光学显微镜观察、差示扫描量热法和随温度变化的 X 射线衍射研究发现，每种六苯氧基取代的 Pc 衍生物都具有多个介相，其中的四方柱状介相（Coltet）在两块未经表面处理的玻璃板之间显示出自发的完美各向同性排列，没有任何缺陷和多域边界。

  DOI：

  10.1142/s1088424612500976

文献信息

• Discotic liquid crystals of transition metal complexes 49: establishment of helical structure of fullerene moieties in columnar mesophase of phthalocyanine-fullerene dyads
  作者：Lisa Tauchi、Takahiro Nakagaki、Masahiro Shimizu、Eiji Itoh、Mikio Yasutake、Kazuchika Ohta

  DOI：10.1142/s1088424613500752

  日期：2013.11

  A homologous series of the phthalocyanine-fullerene dyads, C_n-PcM(OFbaC₆₀) (n = 6, 8, 10, 12; M = Cu , Ni , Co : 3a–3f) have been synthesized to obtain homeotropic alignment at rt and investigate the effects of spacer chain length (n = 6, 8, 10, 12) and central metal ( M = Cu , Ni , Co ) on the mesomorphism. Interestingly, the shorter-spacer-substituted (n = 6, 8; M = Cu ) dyads 3a and 3b showed a hexagonal columnar mesophase (Col_h), whereas the longer-spacer-substituted (n = 10, 12; M = Cu , Ni , Co ) dyads 3c–3f showed a tetragonal columnar mesophase (Col_tet). Moreover, each of the homologs 3a–3e shows perfect homeotropic alignment in both the Col_h and Col_tet mesophases at rt. More interestingly, these columnar mesophases gave a very unique XRD reflection peak denoted as Peak H in a very small angle region of 0.8 < 2θ < 2.0 degree. We have established at the first time from our developed two new XRD sample preparation techniques that the Peak H is due to the helical structure of fullerenes around columns formed by one-dimensionally stacked Pc cores. 1D nano array structure of donor and acceptor between two electrodes is recently proposed to obtain higher photoelectric conversion efficiency for organic thin film solar cells. This 1D nano array structure is almost compatible with the present homeotropically aligned Pc- C ₆₀ dyads 3a–3f between two glass plates. Hence, these novel Pc- C ₆₀ dyads 3a–3f may be very suitable to organic thin film solar cells.

  我们合成了一系列同源的酞菁-富勒烯二元体 Cn-PcM(OFbaC60)（n = 6、8、10、12；M = Cu、Ni、Co：3a-3f），以获得 rt 下的各向同性排列，并研究了间隔链长度（n = 6、8、10、12）和中心金属（M = Cu、Ni、Co）对介形的影响。有趣的是，较短间隔链取代（n = 6、8；M = Cu）的二元体 3a 和 3b 显示出六方柱状介相（Colh），而较长的间隔链取代（n = 10、12；M = Cu , Ni , Co）的二元体 3c-3f 显示出四方柱状介相（Coltet）。此外，每个同源物 3a-3e 在 rt 时都在 Colh 和 Coltet 介相中显示出完美的同向排列。更有趣的是，这些柱状介相在 0.8 < 2θ < 2.0 度的极小角度区域产生了一个非常独特的 XRD 反射峰，称为峰 H。通过我们开发的两种新的 XRD 样品制备技术，我们首次确定了 H 峰是由于富勒烯围绕由一维堆叠的 Pc 内核形成的柱的螺旋结构而产生的。最近，有人提出了在两个电极之间由供体和受体组成的一维纳米阵列结构，以获得更高的有机薄膜太阳能电池光电转换效率。这种 1D 纳米阵列结构与目前在两块玻璃板之间顺向排列的 Pc- C 60 二元体 3a-3f 几乎兼容。因此，这些新型 Pc- C 60 二元阵列 3a-3f 可能非常适用于有机薄膜太阳能电池。
• Discotic liquid crystals of transition metal complexes 42: the detailed phase structures and phase transition mechanisms of two Cub mesophases shown by discotic liquid crystals based on phthalocyanine metal complexes
  作者：Hidetomo Mukai、Miho Yokokawa、Masahiro Ichihara、Kazuaki Hatsusaka、Kazuchika Ohta

  DOI：10.1142/s1088424610001908

  日期：2010.2

  [Formula: see text] and [Formula: see text], respectively. However, their detailed phase structures were not revealed in the previous works. In this work, we have synthesized a series of novel sandwich-type phthalocyanine-based terbium complexes, bis[2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(3,4-dialkoxyphenoxy)phthalocyaninato]terbium(III) ([( C n O )2 PhO ]8 Pc }2 Tb , n = 8–16) (2). Their mesomorphic properties have

  我们在之前的工作中发现夹心型酞菁基稀土金属配合物双[2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(3,4-dialkoxyphenoxy)phthalocyaninato]lanthanoid(III ） （[（ Cn○）2磷]8个人电脑 }2M, M = Eu 和 Lu, n = 8-16) (1 和 3), 表现出两个热致立方中间相 Cub1和幼崽2，以及柱状中间相。盘状液晶化合物很少显示立方中间相。我们揭示了它们对低温 Cub 的对称性1中间相和更高温度的 Cub2中间相分别为[公式：见正文]和[公式：见正文]。然而，它们的详细相结构在以前的作品中没有透露。在这项工作中，我们合成了一系列新型夹心型酞菁基铽配合物，双[2,3,9,10,16,17,23,24-八(3,4-二烷氧基苯氧基)酞菁]铽(三）（[（Cn○）2磷]8个人电脑 }2Tb , n = 8-16) (2)。已经使用偏光显微镜、DSC
• Discotic liquid crystals of transition metal complexes 44: synthesis of hexaphenoxy-substituted phthalocyanine derivatives showing spontaneous perfect homeotropic alignment
  作者：Masaaki Ariyoshi、Makiko Sugibayashi-Kajita、Ayumi Suzuki-Ichihara、Takayuki Kato、Tenpei Kamei、Eiji Itoh、Kazuchika Ohta

  DOI：10.1142/s1088424612500976

  日期：2012.10

  We have synthesized novel hexaphenoxy-substituted phthalocyanine derivatives, 2-(12-hydroxydodecyloxy)-3-methoxy-9,10,16,17,23,24-hexakis(3,4-di-n-alkoxyphenoxy)phthalocyaninato copper(II) (abbreviated as C_n(OC₁₂OH)PcCu : n = 10, 12, 14), and investigated their columnar mesomorphism and homeotropic alignment property. These hexaphenoxy-substituted Pc derivatives could be successfully isolated and purified from the mixture products by polarity difference. It was revealed by using polarizing optical microscopic observations, differential scanning calorimetry and temperature-dependent X-ray diffraction studies that each of the hexaphenoxy-substituted Pc derivatives has plural mesophases, and that the tetragonal columnar (Col_tet) mesophase shows spontaneous perfect homeotropic alignment between two non-surface-treated glass plates without any defects and polydomain boundaries.

  我们合成了新型六苯氧基取代酞菁衍生物--2-(12-羟基十二烷氧基)-3-甲氧基-9,10,16,17,23,24-六(3,4-二邻烷氧基苯氧基)酞菁铜(II)（缩写为 Cn(OC12OH)PcCu : n = 10, 12, 14），并研究了它们的柱状中形性和同向排列特性。通过极性差异，这些六苯氧基取代的 Pc 衍生物成功地从混合物中分离纯化出来。通过偏振光学显微镜观察、差示扫描量热法和随温度变化的 X 射线衍射研究发现，每种六苯氧基取代的 Pc 衍生物都具有多个介相，其中的四方柱状介相（Coltet）在两块未经表面处理的玻璃板之间显示出自发的完美各向同性排列，没有任何缺陷和多域边界。
• Discotic Liquid Crystals of Transition Metal Complexes 33: Spontaneous Uniform Homeotropic Alignment and Unique Mesophase Transition Behavior of Bis[2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(3,4-dialkoxyphenoxy)phthalocyaninato]lutetium(III) Complexes
  作者：Kazuaki Hatsusaka、Mutsumi Kimura、Kazuchika Ohta

  DOI：10.1246/bcsj.76.781

  日期：2003.4

  Novel discotic liquid crystalline bis[2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(3,4-dialkoxyphenoxy)phthalocyaninato]lutetium(III) complexes, [(CnO)2PhO]8Pc}2Lu (n = 12: 5a and n = 13: 5b), were synthesized. Their mesomorphic properties were investigated using polarization microscopy, DSC, and temperature-dependent X-ray diffraction techniques. These Lu complexes exhibited a very unique mesophase transition sequence of Colh → Cub1 → Cub2 → Coltet. In Coltet, a monodomain spontaneous homeotropic alignment could be achieved. Moreover, they showed two Cub phases, which is the first example of phthalocyanine-based discotic liquid crystals. The electrochemical property of 5a was also estimated by cyclic voltummetry.

  合成了新型盘状液晶双[2,3,9,10,16,17,23,24-八(3,4-二烷氧基苯氧基)酞菁]镥(III)配合物 [(CnO)2PhO]8Pc}2Lu (n = 12: 5a 和 n = 13: 5b)。利用偏振显微镜、DSC 和随温度变化的 X 射线衍射技术研究了它们的介观性质。这些 Lu 复合物表现出非常独特的介相转变序列：Colh → Cub1 → Cub2 → Coltet。在 Coltet 中，可以实现单链自发同向排列。此外，它们还显示出两个 Cub 相，这是酞菁基盘状液晶的第一个实例。此外，还通过循环伏安法对 5a 的电化学特性进行了评估。