[1-methyl-2-oxo-2-[(3-pyrrolidinyl)amino]ethyl]-carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester | 122536-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [1-methyl-2-oxo-2-[(3-pyrrolidinyl)amino]ethyl]-carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: 3-(S)-[2-(S)-(tert-Butoxycarbonylamino)-propionylamino]pyrrolidine；Tert-butyl {(S)-1-methyl-2-oxo-2-[(S)-pyrrolidin-3-ylamino]ethyl}carbamate；tert-butyl N-[1-oxo-1-(pyrrolidin-3-ylamino)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 122536-97-4
• 化学式: C₁₂H₂₃N₃O₃
• 分子量: 257.333
• InChiKey: LUQCQTCJUWASKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-methyl-2-oxo-2-[(3-pyrrolidinyl)amino]ethyl]-carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester 、 环丙基萘啶羧酸 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-cyclopropyl-7-[3-[[2-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-1-oxypropyl]amino]-1-pyrrolidinyl]-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Naphthyridine antibacterial agents containing an .alpha.-amino acid in

  摘要：

  本文描述了一种新型喹诺酮和萘啶类抗菌剂，其在体内口服和皮下注射时具有改善的活性，这些化合物的7-侧链含有α-氨基酸；同时描述了其对应的光学异构体，制备方法以及治疗感染性疾病的组合物和方法。

  公开号：

  US04851418A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-[2 (S)-(tert-butoxycarbonylamino)propionylamino]pyrrolidine 在 palladium hydroxide on charcoal 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 [1-methyl-2-oxo-2-[(3-pyrrolidinyl)amino]ethyl]-carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Process for the manufacture of (S)-3-amino-1-substituted-pyrrolidines

  摘要：

  一种制备立体特异性（S）-3-氨基-1-取代吡咯烷的新工艺被用作制备喹诺酮和萘啶酮抗菌剂的关键中间体，其中7位被立体特异性3-氨基吡咯烷侧链占据，从廉价的L-天冬氨酸开始描述。 L-天冬氨酸经过一种新颖的高产率转化从而转化为所需的（S）-3-氨基吡咯烷。

  公开号：

  US05177217A1

文献信息

• [EN] QUINOLIZINONE TYPE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DU TYPE DE LA QUINOLIZINONE
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1995010519A1

  公开（公告）日：1995-04-20

  (EN) Antibacterical coumpounds having formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts, esters and amides thereof, preferred examples of which include those coumpounds wherein R1 is cycloalkyl of from three to eight carbon atoms or substituted phenyl; R2is selected from the group consisting of (a) halogen, (b) loweralkyl, (c) loweralkenyl, (d) cycloalkyl of from three to eight carbons, (e) cycloalkenyl of from four to eight carbons, (f) loweralkoxy, (g) aryloxy, (h) aryl(loweralkyl)oxy, (i) aryl(loweralkyl), (j) cycloalkyl(loweralkyl), (k) amino, (l) (loweralkyl)amino, (m) aryl(loweralkyl)amino, (n) hydroxy substituted (loweralkyl)amino, (o) phenyl, (p) substituted phenyl, (q) bicyclic nitrogen-containing heterocycle, (r) nitrogen-containingaromatic heterocycle, and (s) nitrogen-containing heterocycle having formula (Ia) where x is between zero and three; R3 is halogen; R4 is hydrogen, loweralkyl, a pharmaceutically acceptable cation, or a prodrug ester group; R5 is hydrogen, loweralkyl, halo(loweralkyl), or -NR13R14; and R6 is loweralkyl, as wellas pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of the same in the treatment of bacterial infections.(FR) Composés antibactériens de la formule (I) et sels, esters et amides pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci, dont des exemples préférés comprennent des composés dans lesquels: R1 est un cycloalcoyle avec deux à huit atomes de carbone ou un phényle substitué; R2 est sélectionné dans le groupe comprenant: (a) halogène, (b) alcoyle inférieur, (c) alcényle inférieur, (c) cycloalcoyle avec trois à huit atomes de carbone, (e) cycloalcényle avec quatre à huit atomes de carbone, (f) alcoxy inférieur, (g) aroyloxy, (h) aroyl(alcoyle inférieur)oxy, (I) aroyl(alcoyle inférieur), (j) cycloalcoyle(alcoyle inférieur), (k) amino, (l) (alcoyle inférieur)amino, (m) aroyl(alcoyle inférieur)amino, (n) (alcoyle inférieur)amino substitué par hydroxy, (o) phényle, (p) phényle substitué, (q) hétérocycle dicyclique azoté, (r) hétérocycle aromatique azoté et (s) hétérocycle azoté de la formule (Ia), dans laquelle R3 est un halogène; R4 est l'hydrogène, un alcoyle inférieur, un cation pharmaceutiquement acceptable ou un groupe ester promédicamenteux; R5 est l'hydrogène, un alcoyle inférieur, un halo(alcoyle inférieur) ou -NR13R14; et R6 est un alcoyle inférieur. L'invention décrit également des compositions pharmaceutiques contenant ces composés et l'utilisation de celles-ci dans le traitement des infections bactériennes.

  (中) 具有公式(I)及其药学上可接受的盐、酯和酰胺的抗菌化合物，其中R1是由三到八个碳原子的环烷基或取代的苯基; R2选自以下组中：(a)卤素，(b)较低的烷基，(c)较低的烯基，(d)由三到八个碳原子的环烷基，(e)由四到八个碳原子的环烯基，(f)较低的烷氧基，(g)芳氧基，(h)芳基(较低的烷氧基)，(i)芳基(较低的烷基)，(j)环烷基(较低的烷基)，(k)氨基，(l)(较低的烷基)氨基，(m)芳基(较低的烷基)氨基，(n)羟基取代的(较低的烷基)氨基，(o)苯基，(p)取代的苯基，(q)含氮的双环杂环，(r)含氮芳香杂环，(s)具有公式(Ia)的含氮杂环，其中x在零到三之间; R3是卤素; R4是氢、较低的烷基、药学上可接受的阳离子或前药酯基; R5是氢、较低的烷基、卤代(较低的烷基)或-NR13R14; R6是较低的烷基，以及包含这种化合物的药物组合物和在治疗细菌感染中使用它们的用途。
• Quinolone and naphthyridine antibacterial agents containing an alpha-amino acid in the side chain of the 7-substituent
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0304087A2

  公开（公告）日：1989-02-22

  Novel quinolone and naphthyridine antibacterial agents of the formula I are herein described having improved in vivo activity both orally and subcutaneously where the 7-side chain of such compounds contain an a-amino acid; also described are its corresponding optical isomers, methods of preparation as well as pharmaceutical useful intreating infectious diseases.

  本文描述了式 I 的新型喹诺酮类和萘啶类抗菌剂，其口服和皮下注射活性均有所提高。 所述的新型喹诺酮类和萘啶类抗菌剂具有更好的口服和皮下注射活性，其中此类化合物的 7 侧链含有 a-氨基酸；还描述了其相应的光学异构体、制备方法以及治疗传染性疾病的药物用途。
• 1-Benzyl-3-(S)-[2-(S)-(tert-butoxy-carbonylamino) propionylamino] -pyrrolidine and its use as an intermediate
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0911322A2

  公开（公告）日：1999-04-28

  1-Benzyl-3(S)-[2-(S)-(tert.-butoxy-carbonylamino) propionylamino]-pyrrolidine and its use as an intermediate.

  1-Benzyl-3(S)-[2-(S)-(tert.-butoxy-carbonylamino) propionylamino]-pyrrolidine 及其作为中间体的用途。
• SANCHEZ, JOSEPH P.
  作者：SANCHEZ, JOSEPH P.

  DOI：——

  日期：——
• QUINOLIZINONE TYPE COMPOUNDS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0527889A1

  公开（公告）日：1993-02-24