N-(5,6-dichloropyridin-2-yl)pivalamide | 1192814-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(5,6-dichloropyridin-2-yl)pivalamide
• 英文别名: N-(5,6-dichloropyridin-2-yl)-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 1192814-44-0
• 化学式: C₁₀H₁₂Cl₂N₂O
• 分子量: 247.124
• InChiKey: MTIALXJECNTTKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5,6-dichloropyridin-2-yl)pivalamide 在 盐酸 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 5,6-二氯-3-硝基吡啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  设计为 Maribavir 类似物的新型咪唑并吡啶核苷衍生物的合成

  摘要：

  苯并咪唑核苷（如曲西立宾和马里巴韦）对人巨细胞病毒 (HCMV) 复制的强烈抑制促使我们扩展苯并咪唑系列的构效关系，以咪唑并 [4,5-b] 吡啶支架作为中心核心. 因此，我们合成了许多新型氨基取代的咪唑并吡啶核苷衍生物，它们可以被认为是 Maribavir 的 4-（或 7）-氮杂-d-异构体，并评估了它们的潜在抗病毒活性。目标化合物是在适当取代的 2-氨基咪唑并吡啶糖基化后合成的，该化合物从 2-氨基-6-氯吡啶开始，分六步制备。即使与原始药物相比，新化合物仅具有轻微的结构修饰，它们也没有被赋予有趣的抗病毒活性。尽管如此，

  DOI：

  10.3390/molecules25194531
• 作为产物：
  描述：

  N-(6-氯吡啶-2-基)-2,2-二甲基丙酰胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(5,6-dichloropyridin-2-yl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  新型取代的咪唑并[4,5-b]吡啶的设计，合成及抗HBV活性评估。

  摘要：

  描述了许多新的咪唑并[4,5-b]吡啶的设计和合成。杂环支架具有6-氯或5，6-二氯取代，并带有各种2-烷基氨基-甲基或乙基。还给出了相应的N1和N3-甲苯磺酸酯。在HBV感染系统中以HBV rcDNA分泌水平评估化合物的抗HBV活性，并测定CC50，EC50和选择性指数值。甲苯磺酸盐显示出较低的抗病毒效力和较高的细胞毒性，相反，赋予了许多2,5和/或-6取代的咪唑并吡啶，主要是6-氯咪唑并[4,5-b]吡啶系列具有非常有趣的配置文件，并进行了进一步调查。其中最有前途的是，随着分泌的HBV rcDNA的减少，也导致HBV cccDNA和pgRNA水平降低，并伴随细胞内衣壳化的rcDNA积累。出乎意料的是，活性最高的2-二乙基氨基乙基取代的衍生物（21d）对干扰素具有很高的竞争力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103580
• 作为试剂：
  描述：

  N-(6-氯吡啶-2-基)-2,2-二甲基丙酰胺 、 N-氯代丁二酰亚胺 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 水 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 N-(5,6-dichloropyridin-2-yl)pivalamide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 35.0h， 以to give 790 mg (66%) white solid, N-(5,6-dichloropyridin-2-yl)pivalamide的产率得到N-(5,6-dichloropyridin-2-yl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  Quinuclidine Compounds as Alpha-7 Nicotinic Acetylcholine Receptor Ligands

  摘要：

  本公开提供公式I的化合物，包括其盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物是尼古丁α7受体的配体，可能对中枢神经系统的各种疾病，特别是情感和神经退行性疾病的治疗有用。

  公开号：

  US20100099684A1

文献信息

• [EN] QUINUCLIDINE COMPOUNDS AS ALPHA-7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] COMPOSÉ DE QUINUCLIDINE COMME LIGANDS DU RÉCEPTEUR NICOTINIQUE ALPHA-7 DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011053292A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The disclosure provides compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds are ligands for the nicotinic 7 receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system, especially affective and neurodegenerative disorders.

  该披露提供了公式I的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物是烟碱7受体的配体，可能对治疗中枢神经系统的各种紊乱，特别是情感和神经退行性疾病有用。
• QUINUCLIDINE COMPOUNDS AS ALPHA-7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Cook, II James H.

  公开号：US20090270405A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The disclosure provides compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds are ligands for the nicotinic α7 receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system, especially affective and neurodegenerative disorders.

  该披露提供了公式I的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物是烟碱性α7受体的配体，可能对治疗中枢神经系统的各种疾病，特别是情感和神经退行性疾病，有用。
• Synthesis of New Imidazopyridine Nucleoside Derivatives Designed as Maribavir Analogues
  作者：Georgios Papadakis、Maria Gerasi、Robert Snoeck、Panagiotis Marakos、Graciela Andrei、Nikolaos Lougiakis、Nicole Pouli

  DOI：10.3390/molecules25194531

  日期：——

  Human Cytomegalovirus (HCMV) replication by benzimidazole nucleosides, like Triciribine and Maribavir, has prompted us to expand the structure–activity relationships of the benzimidazole series, using as a central core the imidazo[4,5-b]pyridine scaffold. We have thus synthesized a number of novel amino substituted imidazopyridine nucleoside derivatives, which can be considered as 4-(or 7)-aza-d-isosters

  苯并咪唑核苷（如曲西立宾和马里巴韦）对人巨细胞病毒 (HCMV) 复制的强烈抑制促使我们扩展苯并咪唑系列的构效关系，以咪唑并 [4,5-b] 吡啶支架作为中心核心. 因此，我们合成了许多新型氨基取代的咪唑并吡啶核苷衍生物，它们可以被认为是 Maribavir 的 4-（或 7）-氮杂-d-异构体，并评估了它们的潜在抗病毒活性。目标化合物是在适当取代的 2-氨基咪唑并吡啶糖基化后合成的，该化合物从 2-氨基-6-氯吡啶开始，分六步制备。即使与原始药物相比，新化合物仅具有轻微的结构修饰，它们也没有被赋予有趣的抗病毒活性。尽管如此，
• Quinuclidine compounds as alpha-7 nicotinic acetylcholine receptor ligands
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US07863291B2

  公开（公告）日：2011-01-04

  The disclosure provides compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds are ligands for the nicotinic α7 receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system, especially affective and neurodegenerative disorders.

  该披露提供了公式I的化合物，包括它们的盐以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物是尼古丁α7受体的配体，可能对治疗中枢神经系统的各种疾病，特别是情感和神经退行性疾病有用。
• Quinuclidine compounds as α-7 nicotinic acetylcholine receptor ligands
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US08309577B2

  公开（公告）日：2012-11-13

  The disclosure provides compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds are ligands for the nicotinic α7 receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system, especially affective and neurodegenerative disorders.

  本披露提供了I式化合物及其盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物是尼古丁α7受体的配体，可用于治疗各种中枢神经系统疾病，特别是情感和神经退行性疾病。