Nε-benzoyl-L-lysine methyl ester | 61571-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Nε-benzoyl-L-lysine methyl ester
• 英文别名: Nepsilon-benzoyl-L-lysine methyl ester；methyl (2S)-2-amino-6-benzamidohexanoate
• CAS: 61571-00-4
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₃
• 分子量: 264.324
• InChiKey: LEWLYIFSDFYNAB-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nε-benzoyl-L-lysine methyl ester 在 六氟异丙醇 、 氧气 、 tetramethylammonium tetrafluoroborate 、 C₉H₁₅F₂N₄O⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于电化学 C-H 氧化的 N-铵叶立德介体

  摘要：

  强 C(sp 3 )-H 键的位点特异性氧化在有机合成中具有无可争议的效用。从简化对代谢物的获取和先导化合物的后期多样化到截断逆合成计划，学术界和工业界都越来越需要新的试剂和方法来实现这种转变。当前化学试剂的一个主要缺点是在结构和反应性方面缺乏多样性，这阻碍了用于快速筛选的组合方法的使用。在这方面，定向进化仍然最有希望在各种复杂环境中实现复杂的 C-H 氧化。在此，我们提出了一个设计合理的平台，该平台使用N-铵叶立德作为电化学驱动的氧化剂，用于位点特异性、化学选择性 C(sp 3 )-H 氧化。通过采用以计算为指导的第一性原理方法，这些新的介质被识别出来，并使用无处不在的构建块和简单的合成技术迅速扩展到一个库中。基于叶立德的 C-H 氧化方法表现出可调的选择性，这通常是此类氧化剂独有的，可应用于农业和制药领域的实际问题。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03780
• 作为产物：
  描述：

  N^ε-benzoyl-N^α-BOC-L-lysine methyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Nε-benzoyl-L-lysine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于电化学 C-H 氧化的 N-铵叶立德介体

  摘要：

  强 C(sp 3 )-H 键的位点特异性氧化在有机合成中具有无可争议的效用。从简化对代谢物的获取和先导化合物的后期多样化到截断逆合成计划，学术界和工业界都越来越需要新的试剂和方法来实现这种转变。当前化学试剂的一个主要缺点是在结构和反应性方面缺乏多样性，这阻碍了用于快速筛选的组合方法的使用。在这方面，定向进化仍然最有希望在各种复杂环境中实现复杂的 C-H 氧化。在此，我们提出了一个设计合理的平台，该平台使用N-铵叶立德作为电化学驱动的氧化剂，用于位点特异性、化学选择性 C(sp 3 )-H 氧化。通过采用以计算为指导的第一性原理方法，这些新的介质被识别出来，并使用无处不在的构建块和简单的合成技术迅速扩展到一个库中。基于叶立德的 C-H 氧化方法表现出可调的选择性，这通常是此类氧化剂独有的，可应用于农业和制药领域的实际问题。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03780

文献信息

• <i>N</i>-Acylcarbazole as a Selective Transamidation Reagent
  作者：Bubwoong Kang、Yoko Yasuno、Hironori Okamura、Asumi Sakai、Tetsuya Satoh、Masaki Kuse、Tetsuro Shinada

  DOI：10.1246/bcsj.20200116

  日期：2020.8.15

  N-acylation reaction offers an opportunity to develop an efficient synthesis of amide group-containing molecules. We found that N-acyl carbazoles showed remarkable selectivity in transamidation. Sterically less hindered primary amines are selectively acylated with N-acyl carbazoles without any additives. Various functional groups such as alcohol, phenol, indole, and aniline moieties are tolerated under mild conditions. The synthetic utility was displayed in one-pot synthesis of an N-acyl polyamine natural product. The terminal amines of spermidine were selectively benzoylated with N-benzoyl carbazole, followed by acetylation reaction accomplished the total synthesis in a highly efficient manner.

  N-酰化反应为开发含酰胺基团分子的有效合成提供了机会。我们发现N-酰基咔唑在转酰胺反应中显示出显著的选择性。空间位阻较小的伯胺能与N-酰基咔唑选择性酰化，无需任何添加剂。在温和条件下，多种官能团如醇、酚、吲哚和苯胺基团均可耐受。合成实用性在一锅法合成N-酰基多胺天然产物中得以展现。精胺的末端氨基通过N-苯甲酰基咔唑选择性苯甲酰化，随后经乙酰化反应实现了高度高效的全程合成。
• Highly selective acylation of polyamines and aminoglycosides by 5-acyl-5-phenyl-1,5-dihydro-4H-pyrazol-4-ones
  作者：Kostiantyn O. Marichev、Estevan C. Garcia、Kartick C. Bhowmick、Daniel J. Wherritt、Hadi Arman、Michael P. Doyle

  DOI：10.1039/c7sc03184j

  日期：——

  phenyldiazoacetates, are highly selective acyl transfer reagents for di- and polyamines, as well as aminoalcohols and aminothiols. As reagents with a carbon-based leaving group, they have been applied for benzoyl transfer with a broad selection of substrates containing aliphatic amino in combination with other competing nucleophilic functional groups. The substrate scope and levels of selectivity for direct benzoyl

  可从芳基炔丙基苯基重氮乙酸酯获得的5-酰基-5-苯基-1，5-二氢-4 H-吡唑-4-酮是对二胺和多胺以及氨基醇和氨基硫醇的高度选择性的酰基转移试剂。作为具有碳基离去基团的试剂，它们已用于苯甲酰转移，可广泛选择包含脂肪族氨基与其他竞争性亲核官能团的底物。直接苯甲酰基转移的底物范围和选择性水平超过了已知的苯甲酰化试剂的范围和水平。这些新试剂对与伯碳和仲碳键合的伯胺之间的酰化反应具有出色的选择性，已被用于氨基糖苷类抗生素的直接位点选择性单苯甲酰化。
• Thiohydantoin derivatives
  申请人：John Wyeth & Brother

  公开号：US03984430A1

  公开（公告）日：1976-10-05

  This invention relates to novel thiohydantoins having the formula: ##SPC1## Wherein R represents lower alkyl or a phenyl or phenyl lower alkyl radical in either of which the phenyl portion may be substituted by halogen, lower alkyl or lower alkoxy; A is oxygen or a direct bond; B represents lower alkylene, R.sup.1 represents hydrogen, or lower alkyl; and R.sup.2 represents lower alkyl or phenyl which may be substituted by halogen, lower alkyl or lower alkoxy, which possess anti-ulcer activity.

  本发明涉及具有以下公式的新型硫脲嘧啶：##SPC1##其中，R代表较低的烷基或苯基或苯基较低的烷基基团，其中苯基部分可以被卤素、较低的烷基或较低的烷氧基取代；A为氧或直接键；B代表较低的烷基，R1代表氢或较低的烷基；R2代表较低的烷基或苯基，其中苯基可以被卤素、较低的烷基或较低的烷氧基取代，具有抗溃疡活性。
• Selective Stepwise Arylation of Unprotected Peptides by Pt ^IV Complexes
  作者：Xiaoxi Lin、Elvira Haimov、Boris Redko、Arkadi Vigalok

  DOI：10.1002/anie.202205368

  日期：2022.7.18

  A selective stepwise arylation of S−H and N−H bonds in unprotected peptides by air- and moisture- stable PtIV complexes is reported. These compounds showed high reactivity and selectivity toward the N terminal NH2 group over other N−H bonds in complex biologically relevant substrates.

  据报道，在空气和水分稳定的 PtIV 复合物中，未受保护的肽中的 S-H 和 N-H 键选择性地逐步芳基化。这些化合物在复杂的生物学相关底物中对 N 末端 NH2 基团表现出比其他 N-H 键高的反应性和选择性。
• Synthesis and evaluation of myxochelin analogues as antimetastatic agents
  作者：Satoshi Miyanaga、Hiroaki Sakurai、Ikuo Saiki、Hiroyasu Onaka、Yasuhiro Igarashi

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.02.040

  日期：2009.4

  Myxochelin A (1) is an inhibitor of tumor cell invasion produced by the bacterium belonging to the genus Nonomuraea. In order to obtain more potent inhibitors, a series of myxochelin analogues [2 and (S)-3-17] were synthesized through the coupling of lysine or diaminoalkane derivatives and appropriately protected hydroxybenzoate, followed by modification of functional groups and deprotection. These compounds were evaluated for their inhibitory activity against invasion of murine colon 26-L5 carcinoma cells. Among the synthetic analogues tested, compound (S)-6 which possesses carbamoyl group at C-1 was found to be the most potent antiinvasive agent and is considered to be a promising lead molecule for the antimetastasis. Compound (S)-6 was also shown to inhibit gelatinase activities of MMP-2 and MMP-9 and in vivo lung metastasis in mice. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.