2,2,8,8-tetra(n-pentyl)-1,7-dioxaspiro[4.5]decane | 866557-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2,2,8,8-tetra(n-pentyl)-1,7-dioxaspiro[4.5]decane
• 英文别名: 2,2,8,8-Tetrapentyl-1,9-dioxaspiro[4.5]decane
• CAS: 866557-33-7
• 化学式: C₂₈H₅₄O₂
• 分子量: 422.736
• InChiKey: SETBKSJMXWURKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,8,8-tetra(n-pentyl)-1,7-dioxaspiro[4.5]decane 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 864.0h， 生成 2,2,8,8-tetrapentyl-1,7-dioxaspiro[4.5]decan-6-one
  参考文献：
  名称：

  从新的 3-亚甲基戊烷-1,5-二阴离子合成子直接合成 1,7-二氧杂螺[4.5]癸烷

  摘要：

  摘要 4-Phenylsulfanyl-2-(2-phenylsulfanylethyl)but-1-ene ( 2 ) 已被证明是一种合适的新型3-亚甲基戊烷-1,5-双阴离子合成子。2 与过量的锂粉和催化量的 DTBB (2.5%) 在羰基化合物的存在下在 THF 中在 0°C 的反应，在水解后导致预期的亚甲基二醇 3 。这些二醇经历由银盐促进的双分子内碘醚化，以非常高的产率提供相应的 1,7-二恶螺[4.5]癸烷 (4)。还研究了化合物 4 氧化成相应的内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.008
• 作为产物：
  描述：

  二正戊基酮 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 碘 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 lithium 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2,2,8,8-tetra(n-pentyl)-1,7-dioxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  从新的 3-亚甲基戊烷-1,5-二阴离子合成子直接合成 1,7-二氧杂螺[4.5]癸烷

  摘要：

  摘要 4-Phenylsulfanyl-2-(2-phenylsulfanylethyl)but-1-ene ( 2 ) 已被证明是一种合适的新型3-亚甲基戊烷-1,5-双阴离子合成子。2 与过量的锂粉和催化量的 DTBB (2.5%) 在羰基化合物的存在下在 THF 中在 0°C 的反应，在水解后导致预期的亚甲基二醇 3 。这些二醇经历由银盐促进的双分子内碘醚化，以非常高的产率提供相应的 1,7-二恶螺[4.5]癸烷 (4)。还研究了化合物 4 氧化成相应的内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.008

文献信息

• A new 3-methylidenepentane-1,5-dianion synthon: synthesis of perhydropyrano[2,3-b]pyrans and 1,7-dioxaspiro[4.5]decanes
  作者：Francisco Alonso、Jaisiel Meléndez、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.077

  日期：2005.9

  4-Phenylslilfanyl-2-(2-phenylsulfanylethyl)but-1-ene (2) has proved to be an appropriate and new 3-methylidenepentanel-1,5-dianion synthon. The reaction of 2 with an excess of lithium powder and a catalytic amount of DTBB (2.5%) in the presence of a carbonyl compound in THF at 0 degrees C, leads, after hydrolysis, to the expected methylidenic diols 3. These diols when subjected to successive hydroboration-oxidation and final oxidation, undergo spontaneous cyclisation to furnish a series of cis-perhydropyrano[2,3-b]pyrans (4) in a highly diastereoselective manner (>99% de). Additionally, diols 3 also undergo double intramolecular iodoetherification promoted by a silver salt, to furnish the corresponding 1,7-dioxaspiro[4.5]decanes (6) in very high yields. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A direct synthesis of 1,7-dioxaspiro[4.5]decanes from the new 3-methylidenepentane-1,5-dianion synthon
  作者：Francisco Alonso、Jaisiel Meléndez、Tatiana Soler、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.008

  日期：2006.3

  carbonyl compound in THF at 0 °C, leads, after hydrolysis, to the expected methylidenic diols 3 . These diols undergo double intramolecular iodoetherification promoted by a silver salt, to furnish the corresponding 1,7-dioxaspiro[4.5]decanes ( 4 ) in very high yields. The oxidation of compounds 4 to the corresponding lactones is also studied.

  摘要 4-Phenylsulfanyl-2-(2-phenylsulfanylethyl)but-1-ene ( 2 ) 已被证明是一种合适的新型3-亚甲基戊烷-1,5-双阴离子合成子。2 与过量的锂粉和催化量的 DTBB (2.5%) 在羰基化合物的存在下在 THF 中在 0°C 的反应，在水解后导致预期的亚甲基二醇 3 。这些二醇经历由银盐促进的双分子内碘醚化，以非常高的产率提供相应的 1,7-二恶螺[4.5]癸烷 (4)。还研究了化合物 4 氧化成相应的内酯。