3',4'-亚甲二氧基异苯丁酮 | 67292-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 3',4'-亚甲二氧基异苯丁酮
• 英文名称: (±)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpropan-1-one
• 英文别名: 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpropan-1-one；3',4'-(methylenedioxy)-2-methylpropiophenone；1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-methyl-propan-1-one；isopropyl 3,4-methylenedioxyphenyl ketone；2-Methyl-3',4'-methylendioxy-propiophenon；Isobutyrophenone, 3',4'-(methylenedioxy)-；1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-methylpropan-1-one
• CAS: 67292-69-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• mdl: MFCD01718115
• 分子量: 192.214
• InChiKey: DEKHBCCIHCQNFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4'-亚甲二氧基异苯丁酮 在 lithium chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The Importance of Keto-Enol Forms of Arylpropanoids Acting as Antifungal Compounds

  摘要：

  我们在此报告了作为抗真菌剂的芳基丙烷系列的酮烯醇平衡的重要性。我们发现了 ln MIC、ΔE 烯化和净原子电荷之间有趣的关系。为了证明上述关系，我们合成了两种化合物并评估了它们的 MIC。

  DOI：

  10.3390/50300580
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧苯乙酮 在 ammonium peroxydisulfate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3',4'-亚甲二氧基异苯丁酮
  参考文献：
  名称：

  DMF as Carbon Source: Rh-Catalyzed α-Methylation of Ketones

  摘要：

  An unprecedented Rh-catalyzed direct methylation of ketones with N,N'-dimethylformamide (DMF) is disclosed. The reaction shows a broad substrate scope, tolerating both aryl and alkyl ketones with various substituents. Mechanistic studies suggest that DMF delivers a methylene fragment followed by a hydride in the methylation process.

  DOI：

  10.1021/ol403040g

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Ketone Methylation Using Methanol Under Mild Conditions: Formation of α-Branched Products
  作者：Louis K. M. Chan、Darren L. Poole、Di Shen、Mark P. Healy、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1002/anie.201307950

  日期：2014.1.13

  The rhodium‐catalyzed methylation of ketones has been accomplished using methanol as the methylating agent and the hydrogen‐borrowing method. The sequence is notable for the relatively low temperatures that are required and for the ability of the reaction system to form α‐branched products with ease. Doubly alkylated ketones can be prepared from methyl ketones and two different alcohols by using a

  使用甲醇作为甲基化剂和借氢方法完成了铑催化的酮的甲基化。该序列的显着之处在于所需的温度相对较低，并且反应系统能够轻松形成 α 支化产物。双烷基化酮可以通过使用连续的一锅铱和铑催化工艺由甲基酮和两种不同的醇制备。
• CC Coupling of Ketones with Methanol Catalyzed by a N-Heterocyclic Carbene-Phosphine Iridium Complex
  作者：Xu Quan、Sutthichat Kerdphon、Pher G. Andersson

  DOI：10.1002/chem.201405990

  日期：2015.2.23

  carbene–phosphine iridium complex system was found to be a very efficient catalyst for the methylation of ketone via a hydrogen transfer reaction. Mild conditions together with low catalyst loading (1 mol %) were used for a tandem process which involves the dehydrogenation of methanol, CC bond formation with a ketone, and hydrogenation of the new generated double bond by iridium hydride to give the

  N-杂环卡宾-膦铱络合物系统被发现是通过氢转移反应使酮甲基化的非常有效的催化剂。在串联过程中使用温和的条件，同时降低催化剂的负载量（1 mol％），该过程涉及甲醇的脱氢，与酮形成的CC键以及氢化铱将新生成的双键氢化以得到烷基化产物。使用这种铱催化剂体系，可以合成许多支链酮，转化率和收率都非常好。
• MODULATORS OF THE RELAXIN RECEPTOR 1
  申请人：The United States of America, as Represented by the Secretary, Dept. of Health & Human Services

  公开号：US20150119426A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  Disclosed are modulators of the human relaxin receptor 1, for example, of formula (I), wherein A, R 1 , and R 2 are as defined herein, that are useful in treating mammalian relaxin receptor 1 mediated facets of human health, e.g., cardiovascular disease. Also disclosed is a composition comprising a pharmaceutically suitable carrier and at least one compound of the disclosure, and a method for therapeutic intervention in a facet of mammalian health that is mediated by a human relaxin receptor 1.

  本文揭示了人类松弛素受体1的调节剂，例如，公式（I）中的A、R1和R2如本文所定义，这些调节剂在治疗哺乳动物松弛素受体1介导的人类健康方面，例如心血管疾病中是有用的。还公开了一种包含药用适宜载体和本公开的至少一种化合物的组合物，以及一种用于治疗介导人类松弛素受体1的哺乳动物健康方面的干预方法。
• Methylation of C(sp³)–H/C(sp²)–H Bonds with Methanol Catalyzed by Cobalt System
  作者：Zhenghui Liu、Zhenzhen Yang、Xiaoxiao Yu、Hongye Zhang、Bo Yu、Yanfei Zhao、Zhimin Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02462

  日期：2017.10.6

  a commercially available Co salt, a tetradentate phosphine ligand P(CH2CH2PPh2)3(PP3), and a base (denoted as [Co]/PP3/base), is developed for the methylation of C(sp3)–H and C(sp2)-H bonds using methanol as a methylating reagent. The Co(BF4)2·6H2O/PP3/K2CO3 catalytic system showed high catalytic activity for the methylation of C–H bonds in aryl alkyl ketones, aryl acetonitriles, and indoles, with wide

  一种高效的钴基催化体系，由市售的钴盐，四齿膦配体P（CH 2 CH 2 PPh 2）3（PP 3）和碱（表示为[Co] / PP 3 / base）组成），用于使用甲醇作为甲基化试剂对C（sp 3）–H和C（sp 2）-H键进行甲基化。Co（BF 4）2 ·6H 2 O / PP 3 / K 2 CO 3催化体系对芳烷基酮，芳基乙腈和吲哚中CH键的甲基化反应具有很高的催化活性，具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，在100°C条件下获得的甲基取代产物的收率好至极好C。这种便宜，容易获得且高效的Co基催化体系在使用甲醇的甲基化反应中可能具有广阔的应用前景。
• One-Pot Conversion of Allylic Alcohols to α-Methyl Ketones via Iron-Catalyzed Isomerization–Methylation
  作者：Daniel E. Latham、Kurt Polidano、Jonathan M. J. Williams、Louis C. Morrill

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02900

  日期：2019.10.4

  A one-pot iron-catalyzed conversion of allylic alcohols to α-methyl ketones has been developed. This isomerization-methylation strategy utilized a (cyclopentadienone)iron(0) carbonyl complex as precatalyst and methanol as the C1 source. A diverse range of allylic alcohols undergoes isomerization-methylation to form α-methyl ketones in good isolated yields (up to 84% isolated yield).

  已经开发了一锅铁催化的烯丙基醇向α-甲基酮的转化。这种异构化-甲基化策略使用（环戊二烯酮）铁（0）羰基络合物作为前催化剂，甲醇作为C1来源。各种各样的烯丙醇经历异构化-甲基化以形成良好的分离产率（高达84％分离产率）形成α-甲基酮。