1-bromo-2-(4-fluorobenzyl)benzene | 68355-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-(4-fluorobenzyl)benzene
• 英文别名: 1-bromo-2-[(4-fluorophenyl)methyl]benzene
• CAS: 68355-79-3
• 化学式: C₁₃H₁₀BrF
• 分子量: 265.125
• InChiKey: XKJRCJUVHMDODX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  117 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-(4-fluorobenzyl)benzene 在 copper(l) iodide 、 8-甲基喹啉1-氧化物 、 cis-dichlorobis(benzonitrile)palladium(II) 、 三叔丁基膦 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.2h， 生成 3-(4-氟苯基)茚满-1-酮
  参考文献：
  名称：

  金催化顺式3 En 1炔的氧化环化反应生成环戊烯酮衍生物

  摘要：

  黄金趋势：合成环戊烯酮衍生物的标题反应利用金络合物和8-甲基喹啉氧化物作为催化剂体系（参见方案； IPr = 1,3-双（二异丙基苯基）咪唑-2-亚基）。这样的产品不能达到使用diazocarbonyl试剂，作为金卡宾倾向于与下反应 H键。

  DOI：

  10.1002/anie.201108027
• 作为产物：
  描述：

  (2-bromophenyl)(4-fluorophenyl)methanol 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-bromo-2-(4-fluorobenzyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C（sp 2）–H活化活化合成芴†

  摘要：

  通过钯催化2'-卤代-二芳基甲烷通过芳基CH键的活化环化反应，已经开发出一种简便的芴衍生物合成方案。反应进行得很顺利，并使富电子和电子不足的底物都能以良好或优异的产率转化为相应的芴。研究表明，这种Pd催化的环化反应也可用于2'-氯-二芳基甲烷的底物，并且2'-碘-二苯基甲烷不会发生催化剂中毒。

  DOI：

  10.1039/c6nj02033j

文献信息

• Bismuth-catalyzed synthesis of anthracenes via cycloisomerization of o-alkynyldiarylmethane
  作者：Jungmin Park、Hyuck Choi、Deug-Chan Lee、Kooyeon Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.111

  日期：2015.12

  In this study, anthracenes were efficiently synthesized from o-alkynyldiarylmethane using a novel method that exploits the synergistic effect between Bi(OTf)3 as the catalyst, and trifluoroacetic acid (TFA). Through this reaction, we achieved the rapid and efficient synthesis of anthracenes bearing various functional groups under mild conditions.

  在这项研究中，蒽利用一种新颖的方法从邻-炔基二芳基甲烷中高效合成，该方法利用了Bi（OTf）3作为催化剂与三氟乙酸（TFA）的协同作用。通过该反应，我们在温和条件下实现了快速高效合成具有各种官能团的蒽。
• Coupling N–H Deprotonation, C–H Activation, and Oxidation: Metal-Free C(sp³)–H Aminations with Unprotected Anilines
  作者：Christopher J. Evoniuk、Gabriel dos Passos Gomes、Sean P. Hill、Satoshi Fujita、Kenneth Hanson、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1021/jacs.7b07519

  日期：2017.11.15

  An intramolecular oxidative C(sp3)–H amination from unprotected anilines and C(sp3)–H bonds readily occurs under mild conditions using t-BuOK, molecular oxygen and N,N-dimethylformamide (DMF). Success of this process, which requires mildly acidic N–H bonds and an activated C(sp3)–H bond (BDE < 85 kcal/mol), stems from synergy between basic, radical, and oxidizing species working together to promote

  使用t -BuOK，分子氧和N，N-二甲基甲酰胺（DMF）在温和条件下容易发生未保护的苯胺和C（sp 3）-H键的分子内氧化C（sp 3）-H胺化反应。此过程的成功需要弱酸性的N–H键和活化的C（sp 3）–H键（BDE <85 kcal / mol），这是由于碱性，自由基和氧化性物种之间的协同作用共同促进了协调质子化的顺序：H原子的转移和氧化形成了一个新的C–N键。此过程适用于多种N的合成-杂环，从小分子到扩展的芳族化合物，无需过渡金属或强氧化剂。计算结果揭示了组成该反应级联的各个步骤序列的机械细节和能量分布。在此过程中，碱的重要性源于相对于反应物而言，形成2c，3e C–N键的过渡态和产物的酸性要高得多。在这种情况下，选择性去质子化为该过程提供了驱动力。
• Synthesis of phenanthridines by I₂-mediated sp³C–H amination
  作者：Benyao Fang、Jiao Hou、Jinyue Tian、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1039/d0ob00433b

  日期：——

  An I2-mediated synthesis of phenanthridines via intramolecular sp3 C-H amination of readily accessible aniline precursors is reported. The present synthetic process is straightforward and applicable to a broad variety of unprotected aniline substrates, and provides facile and efficient access to phenanthridine derivatives. This C-H amination protocol does not use transition metals, is operationally

  据报道，I 2介导的苯并噻吩通过易获得的苯胺前体的分子内sp3 CH胺化反应合成。本发明的合成方法是直接的，并且适用于多种未保护的苯胺底物，并且提供了对菲啶衍生物的简便有效的途径。这种CH胺化方案不使用过渡金属，操作简单，可以克级完成。
• Diarylmethane synthesis through Re₂O₇-catalyzed bimolecular dehydrative Friedel–Crafts reactions
  作者：Qi Qin、Youwei Xie、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1039/c8sc03570a

  日期：——

  describes the application of Re2O7 to the syntheses of diarylmethanes from benzylic alcohols through solvolysis followed by Friedel–Crafts alkylation. The reactions are characterized by broad substrate scope, low catalyst loadings, high chemical yields, and minimal waste generation. The intermediate perrhenate esters are superior leaving groups to chlorides and bromides in these reactions. The polarity

  该手稿描述了 Re 2 O 7在通过溶剂分解和弗里德尔-克来福特烷基化从苯甲醇合成二芳基甲烷中的应用。该反应的特点是底物范围广、催化剂负载量低、化学产率高和废物产生最少。在这些反应中，中间体高铼酸酯是优于氯化物和溴化物的离去基团。六氟异丙醇的极性和水封存能力对于这些过程的成功至关重要。Re 2 O 7是 HOReO 3的预催化剂，可作为这些反应的成本较低且易于处理的促进剂。氧铼催化剂在类似取代的乙酸酯存在下选择性地活化醇，这表明与布朗斯台德酸催化相比具有独特的化学选择性和机制。
• Synthesis of spiro[isobenzofuran-1(3H),4'-piperidines] as potential central nervous system agents. 5. Conformationally mobile analogs derived by furan ring opening
  作者：Lawrence L. Martin、Solomon S. Klioze、Manfred Worm、Charles A. Crichlow、Harry M. Geyer、Hansjoerg Kruse

  DOI：10.1021/jm00197a013

  日期：1979.11

  Synthesis and antitetrabenazine activity of 4-[2-(arylmethyl)phenyl]piperidines and 4-(benzyloxy)-4-phenylpiperidines, prepared as simplified and possibly more readily synthesized analogues of 3-phenylspiro[isobenzofuran-1 (3H),4'-piperidine], are reported. Several 4-[2-(arylmethyl)phenyl]piperidines display antitetrabenazine activity comparable to imipramine or amitriptyline but are two- to fourfold

  4- [2-（芳基甲基）苯基]哌啶和4-（苄氧基）-4-苯基哌啶的合成及其抗丁苯那嗪活性，它们是3-苯基螺[异苯并呋喃-1（3H），4'的简化且可能更易于合成的类似物-哌啶]的报道。几种4- [2-（芳基甲基）苯基]哌啶具有与丙咪嗪或阿米替林相当的抗丁苯那嗪活性，但活性比类似的3-芳基螺[异苯并呋喃-1（3H），4'-哌啶]低2-4倍。4- [2p（芳基甲基）苯基]哌啶的结构-活性关系通常与针对3-芳基螺[异苯并呋喃-1（3H），4'-哌啶]建立的分布相似。重要的抗丁苯那嗪活性仅与其中芳基甲基在哌啶环邻位的衍生物有关。4-（苄氧基）-4-苯基哌啶和4- [2-（芳基甲基）苯基] -4-哌啶子醇以及相应的甲基醚和酯显示出弱至中等的抗丁苯那嗪活性。除了[4- [2-（苯基甲基）苯基] -1,2,3以外，4- [2-（芳甲基）苯基] -1,2,3,6-四氢吡啶衍生物最多显示适度的抗丁苯那嗪活性。