4-trifluormethylphenyl vinyl sulfide | 64287-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-trifluormethylphenyl vinyl sulfide
• 英文别名: (4-(trifluoromethyl)phenyl)(vinyl)sulfane；1-(Ethenylsulfanyl)-4-(trifluoromethyl)benzene；1-ethenylsulfanyl-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 64287-55-4
• 化学式: C₉H₇F₃S
• 分子量: 204.216
• InChiKey: XSABJVHLIFYKPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-trifluormethylphenyl vinyl sulfide 、 环戊二烯 在 tris-(4-bromophenyl)aminium hexachloroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(4-trifluoromethylphenylthio)norbornene
  参考文献：
  名称：

  三芳基胺盐电离芳基乙烯基硫化物的非外球体机制

  摘要：

  有证据表明，在阳离子自由基 Diels-Alder 加成到 1,3-环戊二烯的背景下，通过与三（4-溴苯基）胺六氯锑酸盐反应，从相应的中性前体形成芳基乙烯基硫醚阳离子自由基不会通过外层发生。球体电子转移，但通过一种涉及作为亲电子试剂的胺盐和作为亲核试剂的芳基乙烯基硫化物底物之间强共价相互作用的机制。

  DOI：

  10.1021/ja9706965
• 作为产物：
  描述：

  (2-chloroethyl) (4-(trifluoromethyl)phenyl) sulfide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-trifluormethylphenyl vinyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Convenient criterion for the distinction between electrophilic and electron transfer reactions of electron-rich alkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1395(199801)11:1<15::aid-poc960>3.0.co;2-l

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of Aryl Vinyl Sulfides via 1,3-Oxathiolanes As Vinyl Sulfide Surrogates
  作者：Jason R. Schmink、Summer A. Baker Dockrey、Tianyi Zhang、Naomi Chebet、Alexis van Venrooy、Mary Sexton、Sarah I. Lew、Steffany Chou、Ami Okazaki

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03249

  日期：2016.12.16

  A nontraditional approach to synthesizing aryl vinyl sulfides is described. 2,2-Diphenyl-1,3-oxathiolane slowly liberates a vinyl sulfide anion under basic conditions. Using a Pd/Xantphos catalyst system to activate a wide range of aryl bromides, this transient sulfide species can be effectively trapped and fed into a traditional Pd0/PdII catalytic cycle. Scope and limitations of the methodology are

  描述了一种非传统的合成芳基乙烯基硫化物的方法。在碱性条件下，2,2-二苯基-1,3-氧杂硫杂环戊烷缓慢释放出乙烯基硫化物阴离子。使用Pd / Xantphos催化剂体系活化多种芳基溴化物，可以有效地捕集这种瞬态硫化物，并将其送入传统的Pd 0 / Pd II催化循环中。提出了该方法的范围和局限性，并对该催化剂体系具有竞争性的C–S键活化进行了重要讨论。
• Sulfur-mediated C(sp 2 )–H imidation and 1,2-imidofluorination of vinyl sulfides
  作者：Zhanhui Yang、Shiyi Yang、Muhammad Sohail Haroone、Wei He、Jiaxi Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.057

  日期：2017.6

  A new strategy for the C(sp2)–H imidation and 1,2-imidofluorination of vinylsulfides has been established through simple treatment with N-fluorobis(benzenesulfonyl)imide, which acts as both oxidant and nitrogen source. For alkyl and electron-rich aryl vinylsulfides, alkyl/arylthioenamines are produced in up to 92% total yields. However, for steric and electron-deficient aryl vinylsulfides, 1,2-imidofluorination

  通过用N-氟双（苯磺酰基）酰亚胺作为氧化剂和氮源的简单处理，已经建立了乙烯基硫化物的C（sp 2）-H酰亚胺化和1,2-亚氨基氟化的新策略。对于富含烷基和电子的芳基乙烯基硫化物，可以以高达92％的总收率生产烷基/芳基硫代亚胺。但是，对于空间位阻和电子缺陷的芳基乙烯基硫化物，可以以高达73％的收率制备1,2-亚氨基氟化产物。化学选择性由芳基取代基的空间和电子效应控制。提出将ion离子作为两个反应的关键中间体。
• Base-Promoted Synthesis of Vinyl Sulfides from Sulfonium Triflates
  作者：Pan Gao、Qingzheng Zhang、Feng Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03095

  日期：2022.10.28

  A new protocol has been developed for vinyl sulfide synthesis promoted by an alkoxy base under metal-free conditions. In this reaction, aryl and alkenyl sulfonium triflates with diverse functionalities are converted into vinyl sulfides with excellent reactivity. This transformation features mild and safe reaction conditions that avoid catalyst, transition metal, high-pressure gas, and high reaction

  已经开发了一种用于在无金属条件下由烷氧基碱促进的乙烯基硫化物合成的新方案。在该反应中，具有多种功能的芳基和烯基三氟甲磺酸锍被转化为具有优异反应性的乙烯基硫化物。这种转变的特点是温和安全的反应条件，避免了催化剂、过渡金属、高压气体和高反应温度，而不会影响效率。
• McClelland,R.A., Canadian Journal of Chemistry, 1977, vol. 55, p. 548 - 551
  作者：McClelland,R.A.

  DOI：——

  日期：——
• Convenient criterion for the distinction between electrophilic and electron transfer reactions of electron-rich alkenes
  作者：Nathan L. Bauld、J. Todd Aplin、Wang Yueh、Stephanie Endo、Angie Loving

  DOI：10.1002/(sici)1099-1395(199801)11:1<15::aid-poc960>3.0.co;2-l

  日期：1998.1