N-Phthalyl-D,L-alanin-(4-nitrophenylester) | 1243-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Phthalyl-D,L-alanin-(4-nitrophenylester)
• 英文别名: 4-nitrophenyl 2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)propanoate；(4-nitrophenyl) 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propanoate
• CAS: 1243-07-8
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₆
• 分子量: 340.292
• InChiKey: QYGBXDREJKTVJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 N-Phthalyl-D,L-alanin-(4-nitrophenylester) 在 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  CESIUM FLUORIDE-PROMOTED SYNTHESIS OF CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES USING 2-FLUOROPYRIDINIUM SALT

  摘要：

  在氟化铯存在下，利用2-氟吡啶盐在温和条件下顺利进行羧酸与醇、胺或硫醇的等摩尔反应，以良好产率得到带有碱敏感基团的相应羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.391

文献信息

• Access to Optically Enriched α-Aryloxycarboxylic Esters via Carbene-Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution and Transesterification
  作者：Bin Liu、Runjiang Song、Jun Xu、Pankaj Kumar Majhi、Xing Yang、Song Yang、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00748

  日期：2020.5.1

  Disclosed here is a carbene-catalyzed dynamic kinetic resolution and transesterification reaction for access to this class of molecules with up to 99% yields and 99:1 er values. Addition of a chiral carbene catalyst to the ester substrate leads to two diastereomeric azolium ester intermediates that can quickly epimerize to each other and thus allows for effective dynamic kinetic resolution to be realized

  光学活性α-芳氧基羧酸及其衍生物是重要的功能分子。这里公开了一种卡宾催化的动态动力学拆分和酯交换反应，用于以高达 99% 的产率和 99:1 的 er 值获得这类分子。将手性卡宾催化剂添加到酯底物中会产生两种非对映体唑鎓酯中间体，它们可以快速彼此差向异构化，从而实现有效的动态动力学拆分。我们反应中的光学富集酯产物可以快速转化为手性除草剂和其他生物活性分子。
• SHODA SHIN-ICHIRO; MUKAIYAMA TERUAKI, CHEM. LETT., 1980, NO 4, 391-392
  作者：SHODA SHIN-ICHIRO、 MUKAIYAMA TERUAKI

  DOI：——

  日期：——
• CESIUM FLUORIDE-PROMOTED SYNTHESIS OF CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES USING 2-FLUOROPYRIDINIUM SALT
  作者：Shin-ichiro Shoda、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1980.391

  日期：1980.4.5

  In the presence of cesium fluoride, the equimolecular reactions of carboxylic acids with alcohols, amines or thiols using 2-fluoropyridinium salt proceeded smoothly under mild conditions to afford the corresponding carboxylic acid derivatives with base sensitive groups in good yields.

  在氟化铯存在下，利用2-氟吡啶盐在温和条件下顺利进行羧酸与醇、胺或硫醇的等摩尔反应，以良好产率得到带有碱敏感基团的相应羧酸衍生物。