3',6'-双(二甲基氨基)-3-氧代螺[异苯并呋喃-1(3H),9'-[9H]呫吨]-6-羧酸 | 150322-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 3',6'-双(二甲基氨基)-3-氧代螺[异苯并呋喃-1(3H),9'-[9H]呫吨]-6-羧酸
• 中文别名: 6-羧基四甲基罗丹明(单一化合物)；6-羧基四甲基罗丹明FORFLUORESCENCE；6-羧基四甲基若丹明；6-羧基四甲基罗丹明
• 英文名称: 3',6'-bis(dimethylamino)-3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthene]-6-carboxylic acid
• 英文别名: 5-carboxytetramethyl rhodamine；6-carboxytetramethylrhodamine；6-carboxyTAMRA；6-TAMRA；3',6'-Bis(dimethylamino)-1-oxospiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-5-carboxylic acid
• CAS: 150322-06-8
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂O₅
• 分子量: 430.46
• InChiKey: AIOHJULCHGRPMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  702.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S22,S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',6'-双(二甲基氨基)-3-氧代螺[异苯并呋喃-1(3H),9'-[9H]呫吨]-6-羧酸 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 sodium ascorbate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-((((3-glyoxyl)phenylamino)propionyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl-5-carboxamidotetramethylrhodamine
  参考文献：
  名称：

  Phenyl glyoxal probes

  摘要：

  提供了基于新颖苯基-乙二醛的抗环瓜氨酸探针和合成方法。描述了使用方法，例如，开发随时间监测底物环瓜氨酸化的方法；用于从细胞中识别瓜氨酸化蛋白的方法。

  公开号：

  US09347948B2

文献信息

• Bioorthogonal Retro-Cope Elimination Reaction of <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylhydroxylamines and Strained Alkynes
  作者：Dahye Kang、Justin Kim

  DOI：10.1021/jacs.1c00885

  日期：2021.4.21

  A bioorthogonal reaction between N,N-dialkylhydroxylamines and cyclooctynes is described. This reaction features a highly regioselective transformation between small, easily functionalizable reaction components with second-order rate constants reaching 84 M–1 s–1. The reaction is orthogonal to the inverse-electron demand Diels–Alder reactions between tetrazine and strained alkenes, and its components

  描述了N，N-二烷基羟胺和环辛炔之间的生物正交反应。该反应的特点是在小的、易于官能化的反应组分之间进行高度区域选择性转化，二级速率常数达到 84 M –1 s –1。该反应与四嗪和应变烯烃之间的反电子需求 Diels-Alder 反应正交，其组分在细胞裂解物中表现出极好的稳定性和化学选择性。这种逆向 Cope 消除反应在多产的环加成反应类别之外为生物正交反应纲要引入了一个新成员。
• Bioorthogonal Hydroamination of Push–Pull‐Activated Linear Alkynes
  作者：Dahye Kang、Sheldon T. Cheung、Justin Kim

  DOI：10.1002/anie.202104863

  日期：2021.7.26

  adequately protecting it against cellular nucleophiles. This design preserves the low steric profile of an alkyne and pairs it with a comparably unobtrusive hydroxylamine. The kinetics are on par with those of the fastest strain-promoted azide-alkyne cycloaddition reactions, the products regioselectively formed, the components sufficiently stable and easily installed, and the reaction suitable for cellular

  N , N之间的生物正交反应描述了-二烷基羟胺和推拉活化卤代炔烃。我们探索了再杂化效应在激活炔烃中的应用，并且我们表明，当竞争的立体电子和感应因子得到适当平衡时，电子效应在未催化的共轭逆 Cope 消除反应中充分激活线性炔烃，同时充分保护其免受细胞亲核试剂的侵害。这种设计保留了炔烃的低空间分布，并将其与相对不显眼的羟胺配对。动力学与最快的应变促进叠氮化物-炔烃环加成反应相当，产物区域选择性形成，组分足够稳定且易于安装，反应适合细胞标记。
• [EN] FRET MOLECULAR PROBES WITH CLEAVABLE LINKERS FOR DETECTING BACTERIA AND/OR FUNGI IN VITRO AND IN VIVO<br/>[FR] SONDES MOLÉCULAIRES FRET AVEC LIEURS CLIVABLES PERMETTANT DE DÉTECTER DES BACTÉRIES ET/OU DES CHAMPIGNONS, IN VITRO ET IN VIVO
  申请人：UNIV EDINBURGH

  公开号：WO2016075481A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  An optical probe is provided comprising a probe element connected to a quencher by a cleavable linker; the probe element comprising a binding moiety, and a fluorophore being substantially fluorescently quenched by the quencher when the probe element is connected to the quencher by the cleavable linker; wherein the probe element is separated from the quencher when the cleavable linker is cleaved. Methods of using the probe are also provided.

  提供了一种光学探针，包括通过可切割连接物连接到猝灭剂的探针元件；所述探针元件包括结合基团和荧光物质，当通过可切割连接物将探针元件连接到猝灭剂时，荧光物质被猝灭剂大幅熄灭荧光；当可切割连接物被切割时，探针元件与猝灭剂分离。还提供了使用该探针的方法。
• [EN] FUNCTIONALIZED NANOLUC INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE NANOLUC FONCTIONNALISÉS
  申请人：PROMEGA CORP

  公开号：WO2018125992A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  Compounds that may inhibit Oplophorus-derived luciferases are disclosed as well as compositions and kits comprising the compounds, and methods of using the compounds.

  抑制Oplophorus来源的荧光酶的化合物已被披露，以及包含这些化合物的组合物和试剂盒，以及使用这些化合物的方法。
• Rhodamine–Hoechst positional isomers for highly efficient staining of heterochromatin
  作者：Jonas Bucevičius、Jan Keller-Findeisen、Tanja Gilat、Stefan W. Hell、Gražvydas Lukinavičius

  DOI：10.1039/c8sc05082a

  日期：——

  DNA stains for live-cell imaging, but the relationship between their structure and performance remains elusive. This study of carboxyrhodamine–Hoechst 33258 conjugates reveals that a minimal change in the attachment point of the dye has dramatic effects on the properties of the final probe. All tested 6′-carboxyl dye-containing probes exhibited dual-mode binding to DNA and formed a dimmer complex at high

  Hoechst 荧光染料缀合物是活细胞成像中常用的 DNA 染色剂，但其结构和性能之间的关系仍然难以捉摸。这项对羧罗丹明-Hoechst 33258 缀合物的研究表明，染料附着点的微小变化会对最终探针的特性产生巨大影响。所有测试的含 6'-羧基染料的探针均表现出与 DNA 的双模式结合，并在高 DNA 浓度下形成二聚体复合物。含有 5'-羧基染料的探针表现出与 DNA 的单模式结合，从而增加了亮度并降低了细胞毒性。新开发的探针的核染色亮度提高了 10 倍，可以在活细胞和固定细胞中获取质量出色的受激发射损耗 (STED) 纳米图像。因此，我们能够估计活细胞和完整鸡红细胞核孔区域异染色质禁区直径约 155 nm，并定位活 U-2 OS 细胞中相对于异染色质的端粒。采用双色 STED 的高效探针可以实现完整有核红细胞中 DNA 和微管蛋白结构的可视化——在该系统中，高血红蛋白吸光度极大地阻碍了成像。