3'-(1-羟基乙基)二苯甲酮 | 67173-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3'-(1-羟基乙基)二苯甲酮
• 英文名称: 3-(1-hydroxyethyl)benzophenone
• 英文别名: [3-(1-hydroxyethyl)phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 67173-18-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: VIGLCJZNAGRKFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-(1-羟基乙基)二苯甲酮 在 硫酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-acetylbenzhydrol
  参考文献：
  名称：

  间取代的二苯甲酮的正式分子内光氧化还原化学。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。3-（羟甲基）二苯甲酮（1）在水溶液（pH <3）中的光解作用导致在稀（<10（-4）M）条件下干净地形成3-甲酰基苯甲醇（2）。有证据表明，高效的（Phi约为0.6）反应涉及单分子机理和整个分子内光氧化还原过程，这需要苯环的1,3-位之间进行电子通讯，这是光化学元效应的空前例子。在有机溶剂中未观察到光氧化还原反应，在有机溶剂中仅观察到二苯甲酮部分的光还原。

  DOI：

  10.1021/ol051381u
• 作为产物：
  描述：

  酮基布洛芬 在 disodium hydrogenphosphate 、 水 、 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45 %的产率得到3'-(1-羟基乙基)二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  与亲核试剂的电化学脱羧交叉偶联

  摘要：

  与亲核试剂的直接电化学脱羧交叉偶联已被开发用于合成结构多样的氟化物、醇、醚、酯和胺产物。该策略利用了商业库中这些构建模块的现成可用性，以及电化学系统提供的温和且无氧化剂的条件。

  DOI：

  10.1002/chem.202402124

文献信息

• Ru-Photoredox-Catalyzed Decarboxylative Oxygenation of Aliphatic Carboxylic Acids through <i>N</i>-(acyloxy)phthalimide
  作者：Chao Zheng、Yuting Wang、Yangrui Xu、Zhen Chen、Guangying Chen、Steven H. Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01885

  日期：2018.8.17

  yl)oxyl (TEMPO) in the presence of ruthenium photoredox catalysis is reported. The key transformation entails a highly efficient photoredox catalytic cycle using Hantzsch ester as a reductant. The ensuing alkoxyamine can be readily converted to the corresponding alcohol in one pot, representing an alternative approach to access aliphatic alcohols under photoredox conditions.

  报道了在钌光氧化还原催化下，脂肪族羧酸衍生物与（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基）氧基（TEMPO）的脱羧氨氧基化反应。关键的转变需要使用Hantzsch酯作为还原剂进行高效的光氧化还原催化循环。随后的烷氧基胺可以很容易地在一个罐中转化为相应的醇，代表了在光氧化还原条件下接触脂肪族醇的另一种方法。
• Oxidative decarboxylation of carboxylic acids by iron porphyrin - iodosylbenzene system
  作者：Masakatsu Komuro、Yoshio Nagatsu、Tsunehiko Higuchi、Masaaki Hirobe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61242-x

  日期：1992.8

  An iodosylbenzene - iron tetraarylporphyrin catalyst system decarboxylated α-aryl carboxylic acids and α,α,α-trisubstituted acetic acids efficiently to give the corresponding alcohol and carbonyl derivatives.

  碘代苯-四芳基卟啉铁催化剂体系可有效地将α-芳基羧酸和α，α，α-三取代的乙酸脱羧，得到相应的醇和羰基衍生物。
• 1,1-(3-ethylphenyl)phenylethylene and method for preparing it
  申请人：Nippon Petrochemicals Co., Ltd.

  公开号：US04761508A1

  公开（公告）日：1988-08-02

  The present invention is concerned with a novel intermediate 1,1-(3-ethylphenyl)phenylethylene represented by the formula (I) and its manufacturing method, and according to the present invention, Ketoprofen can be synthesized at a low cost and in a high yield.

  本发明涉及一种由化学式(I)表示的新型中间体1,1-(3-乙基苯基)苯乙烯及其制备方法，根据本发明，可以以较低的成本和较高的产率合成左炔丙酸。
• Application of complementary mass spectrometric techniques to the identification of ketoprofen phototransformation products
  作者：Tina Kosjek、Silva Perko、Ester Heath、Bogdan Kralj、Dušan Žigon

  DOI：10.1002/jms.1906

  日期：2011.4

  applies complementary chromatographic and mass spectrometric techniques including gas chromatography coupled to single quadrupole or ion trap mass spectrometry and liquid chromatography hyphenated with quadrupole–time‐of‐flight mass spectrometry. Based on structural information gained in tandem and multiple MS experiments, and on highly accurate molecular mass measurements, chemical structures of 22

  酮洛芬（KP）是一种非甾体类抗炎药，在紫外线照射下会迅速转化为二苯甲酮衍生物。局部应用KP后，可能会发生此类转化产物，然后将KP暴露于阳光下，引起光过敏反应。这些反应由二苯甲酮部分介导，与过敏原的量无关。在废水或饮用水处理过程中也会发生同样的反应，尽管尚未确定它们在水性环境中的作用。另外，仅识别出少数这种转化产物。为了能够检测和阐明最广泛的KP转化产物，这项研究应用了互补的色谱和质谱技术，包括与单四极杆或离子阱质谱联用的气相色谱法和由四极杆-飞行时间质谱联用的液相色谱法。基于串联和多次质谱实验获得的结构信息，以及基于高精度的分子质量测量，提出了22种转化产物的化学结构，并将其用于构建整体分解途径。在鉴定出的转化产物中，除两种化合物外，所有化合物均保留了二苯甲酮部分，这引起了有关KP及其转化产物可能的毒性协同效应的重要问题。这些发现引发了对水处理技术的进一步研究，这将限制其进入环境或饮用水。版权所有©2011
• Method for preparing 3-ethylbenzophenone
  申请人：Nippon Petrochemicals Co., Ltd.

  公开号：US04731483A1

  公开（公告）日：1988-03-15

  The present invention provides a method for preparing 3-ethylbenzophenone in a high purity which comprises the steps of alkylating benzene with ethylene with the aid of an alkylating catalyst to obtain an alkylated product composed mainly of unreacted benzene, ethylbenzene, polyethylbenzenes and heavier by-products; subjecting the alkylated product to distillation in order to recover therefrom a fraction which has a temperature range of boiling points within the range of 275.degree. to 310.degree. C. (in terms of atmospheric pressure); dehydrogenating the recovered fraction at a reaction temperature within the range of 200.degree. to 700.degree. C. in the presence of a dehydrogenating catalyst; oxidizing the dehydrogenated fraction in a liquid phase; and performing distillation to recover therefrom 3-ethylbenzophenone represented by the formula: ##STR1##

  本发明提供了一种高纯度制备3-乙基苯基甲酮的方法，包括以下步骤：在烷基化催化剂的辅助下，用乙烯烷基化苯，以获得主要由未反应的苯、乙基苯、聚乙基苯和较重的副产物组成的烷基化产物；将烷基化产物进行蒸馏，以回收具有沸点范围在275℃至310℃（在常压下）之间的馏分；在存在脱氢催化剂的条件下，在反应温度为200℃至700℃的范围内脱氢回收的馏分；在液相中氧化脱氢的馏分；并进行蒸馏以回收由下式表示的3-乙基苯基甲酮：##STR1##