3'-(3-(2-氯乙基)-3-亚硝基脲基)-2',3'-二脱氧尿苷 | 96699-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 3'-(3-(2-氯乙基)-3-亚硝基脲基)-2',3'-二脱氧尿苷
• 英文名称: 3'-<3-(2-chloroethyl)-3-nitrosoureido>-2',3'-dideoxyuridine
• 英文别名: 3'-[3-(2-chloroethyl)-3-nitrosoureido]-2',3'-dideoxyuridine；3' (3-(2-Chloroethyl)-3-nitrosoureido)-2',3'-dideoxyuridine；1-(2-chloroethyl)-3-[(2S,3S,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]-1-nitrosourea
• CAS: 96699-73-9
• 化学式: C₁₂H₁₆ClN₅O₆
• 分子量: 361.742
• InChiKey: GIJMSQHGQQNFEL-QXFUBDJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Navuridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3'-(3-(2-氯乙基)-3-亚硝基脲基)-2',3'-二脱氧尿苷
  参考文献：
  名称：

  2′-脱氧尿苷和2′-脱氧-5-氟尿苷的3′-（氯乙基）亚硝基脲类似物的抗肿瘤活性。

  摘要：

  2'-脱氧尿苷和2'-脱氧-5-氟尿苷，3'-[3-（2-氯乙基）-3-亚硝基脲基] -2'，3'-二脱氧尿苷（3'-CdUNU）的（氯乙基）亚硝基脲类似物，7）和3'-[3-（2-氯乙基）-3-亚硝基脲基] -2,3'-二脱氧-5-氟尿苷（3'-CFdUNU，8），通过处理相应的3' -氨基核苷与氯乙基异氰酸酯，然后亚硝化所得的脲。核苷亚硝基脲7和8在荷瘤小鼠中对L1210白血病表现出显着的抗癌活性。在40 mg / kg的最佳剂量水平下，7和8分别产生90％和60％的“治愈”（大于60天存活者）。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00155a044

文献信息

• Antineoplastic activity of 3'-(chloroethyl)nitrosourea analogs of 2'-deoxyuridine and 2'-deoxy-5-fluorouridine
  作者：Tai Shun Lin、William F. Brubaker、Zi Hou Wang、Susanna Park、William H. Prusoff

  DOI：10.1021/jm00155a044

  日期：1986.5

  The (chloroethyl)nitrosourea analogues of 2'-deoxyuridine and 2'-deoxy-5-fluorouridine, 3'-[3-(2-chloroethyl)-3-nitrosoureido]-2',3'-dideoxyuridine (3'-CdUNU, 7) and 3'-[3-(2-chloroethyl)-3-nitrosoureido]-2,3'-dideoxy-5-fluorouridine (3'-CFdUNU, 8), have been synthesized by treatment of the corresponding 3'-amino nucleosides with chloroethyl isocyanate, followed by nitrosation of the resulting ureas

  2'-脱氧尿苷和2'-脱氧-5-氟尿苷，3'-[3-（2-氯乙基）-3-亚硝基脲基] -2'，3'-二脱氧尿苷（3'-CdUNU）的（氯乙基）亚硝基脲类似物，7）和3'-[3-（2-氯乙基）-3-亚硝基脲基] -2,3'-二脱氧-5-氟尿苷（3'-CFdUNU，8），通过处理相应的3' -氨基核苷与氯乙基异氰酸酯，然后亚硝化所得的脲。核苷亚硝基脲7和8在荷瘤小鼠中对L1210白血病表现出显着的抗癌活性。在40 mg / kg的最佳剂量水平下，7和8分别产生90％和60％的“治愈”（大于60天存活者）。讨论了构效关系。