8-ethoxycarbonyl-tris(2,2,6,6-tetramethylbenzo[1,2-d;4,5-d']bis[1,3]dithiol-4-yl)methanol | 910912-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 8-ethoxycarbonyl-tris(2,2,6,6-tetramethylbenzo[1,2-d;4,5-d']bis[1,3]dithiol-4-yl)methanol
• 英文别名: Ethyl 8-[hydroxy-bis(2,2,6,6-tetramethyl-[1,3]dithiolo[4,5-f][1,3]benzodithiol-8-yl)methyl]-2,2,6,6-tetramethyl-[1,3]dithiolo[4,5-f][1,3]benzodithiole-4-carboxylate
• CAS: 910912-06-0
• 化学式: C₄₀H₄₄O₃S₁₂
• 分子量: 957.58
• InChiKey: VMUOXZKKRIVHLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.5
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  350
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-ethoxycarbonyl-tris(2,2,6,6-tetramethylbenzo[1,2-d;4,5-d']bis[1,3]dithiol-4-yl)methanol 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三苯甲基自由基作为体内电子顺磁共振光谱和成像的持久双功能 pH 和氧探针：概念和实验

  摘要：

  三芳甲基自由基（TAM）因其在细胞和组织中的非凡稳定性、窄线宽导致在 μM 浓度下具有高分析分辨率以及增强的对 O2 的敏感性而成为电子顺磁共振 (EPR) 光谱和成像应用的流行选择。在这篇通讯中，我们提出了一种通用方法并提供了实验数据，允许通过开发 pH 敏感衍生物来改进 TAM 自由基的功能。发现包含不同数量的羧基和连接到芳基取代基的氢原子的几个 TAM 基团的磁共振参数，包括 g 因子和氢超精细分裂，都与 pH 值有关。这种 pH 值效应是使用 X 波段和 Q 波段 EPR 光谱测量的，并且与羧基的可逆质子化有关。考虑到氧和 pH 在细胞代谢和体内平衡中都起着关键作用，基于 TAM 自由基的双功能 pH 和氧探针...

  DOI：

  10.1021/ja071515u
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-tetramethylbenzo[1,2-d;4,5-d']bis[1,3]dithiole 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 8-ethoxycarbonyl-tris(2,2,6,6-tetramethylbenzo[1,2-d;4,5-d']bis[1,3]dithiol-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  分子氧与四硫代三芳基甲基自由基的乙氧基羰基衍生物的反应性

  摘要：

  四硫代三芳基甲基（TAM）自由基通常用作电子顺磁共振成像应用的血氧饱和度探针。在这项研究中，对各种TAM型三芳基甲基（三苯甲基）自由基中O 2的电子性质和热力学偏好进行了理论研究。还使用EPR光谱通过实验评估了O 2和生物环境存在下自由基的稳定性。结果表明，芳环上的H取代会影响三苯甲基自由基的稳定性（三羧酸盐1-CO 2 Na >三酯1-CO 2 Et >二酯2-CO 2 Et >单酯3-CO 2等），并且可以导致在蜂窝系统取代反应。我们提出该降解过程涉及可以进一步分解为醇或醌产物的芳基过氧自由基。这项研究表明如何将计算化学用作合理化生物系统氧化还原环境中自由基稳定性的工具，并有助于未来设计更高生物稳定性的三苯甲基自由基。

  DOI：

  10.1021/jo0610560

文献信息

• Reactivity of Molecular Oxygen with Ethoxycarbonyl Derivatives of Tetrathiatriarylmethyl Radicals
  作者：Shijing Xia、Frederick A. Villamena、Christopher M. Hadad、Periannan Kuppusamy、Yunbo Li、Hong Zhu、Jay L. Zweier

  DOI：10.1021/jo0610560

  日期：2006.9.1

  Tetrathiatriarylmethyl (TAM) radicals are commonly used as oximetry probes for electron paramagnetic resonance imaging applications. In this study, the electronic properties and the thermodynamic preferences for O2 addition to various TAM-type triarylmethyl (trityl) radicals were theoretically investigated. The radicals' stability in the presence of O2 and biological milieu was also experimentally

  四硫代三芳基甲基（TAM）自由基通常用作电子顺磁共振成像应用的血氧饱和度探针。在这项研究中，对各种TAM型三芳基甲基（三苯甲基）自由基中O 2的电子性质和热力学偏好进行了理论研究。还使用EPR光谱通过实验评估了O 2和生物环境存在下自由基的稳定性。结果表明，芳环上的H取代会影响三苯甲基自由基的稳定性（三羧酸盐1-CO 2 Na >三酯1-CO 2 Et >二酯2-CO 2 Et >单酯3-CO 2等），并且可以导致在蜂窝系统取代反应。我们提出该降解过程涉及可以进一步分解为醇或醌产物的芳基过氧自由基。这项研究表明如何将计算化学用作合理化生物系统氧化还原环境中自由基稳定性的工具，并有助于未来设计更高生物稳定性的三苯甲基自由基。
• Trityl Radicals as Persistent Dual Function pH and Oxygen Probes for in Vivo Electron Paramagnetic Resonance Spectroscopy and Imaging:  Concept and Experiment
  作者：Andrey A. Bobko、Ilirian Dhimitruka、Jay L. Zweier、Valery V. Khramtsov

  DOI：10.1021/ja071515u

  日期：2007.6.13

  Triarylmethyl radicals, TAMs, have been the popular choice for electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopy and imaging applications because of their extraordinary stability in cells and tissues, narrow linewidths resulting in high analytical resolution at μM concentrations, and enhanced sensitivity to O2. In this Communication we propose a general approach and provide experimental data allowing

  三芳甲基自由基（TAM）因其在细胞和组织中的非凡稳定性、窄线宽导致在 μM 浓度下具有高分析分辨率以及增强的对 O2 的敏感性而成为电子顺磁共振 (EPR) 光谱和成像应用的流行选择。在这篇通讯中，我们提出了一种通用方法并提供了实验数据，允许通过开发 pH 敏感衍生物来改进 TAM 自由基的功能。发现包含不同数量的羧基和连接到芳基取代基的氢原子的几个 TAM 基团的磁共振参数，包括 g 因子和氢超精细分裂，都与 pH 值有关。这种 pH 值效应是使用 X 波段和 Q 波段 EPR 光谱测量的，并且与羧基的可逆质子化有关。考虑到氧和 pH 在细胞代谢和体内平衡中都起着关键作用，基于 TAM 自由基的双功能 pH 和氧探针...