(E)-2-(benzoyloxy)-4-phenylbut-3-enenitrile | 108583-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(benzoyloxy)-4-phenylbut-3-enenitrile
• 英文别名: 2-benzoyloxy-4-phenyl-but-3-enenitrile；2-Benzoyloxy-4-phenyl-but-3-ennitril；α-Benzoyloxy-β-benzal-propionsaeure-nitril；α-Benzoyloxy-α-styryl-essigsaeurenitril；Zimtaldehyd-cyanhydrin-benzoat；3-Butenenitrile, 2-(benzoyloxy)-4-phenyl-；[(E)-1-cyano-3-phenylprop-2-enyl] benzoate
• CAS: 108583-47-7
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: HEHFCYOFVZHSGV-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C
• 沸点：
  470.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(benzoyloxy)-4-phenylbut-3-enenitrile 、 3-溴丙烯 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到(E)-N-(4-allyl-3-hydroxy-1-phenylhepta-1,6-dien-4-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  锌介导的功能性腈的双加成

  摘要：

  摘要 烯丙基锌试剂用于从氰基酸酯和氰基碳酸酯以高收率获得高度官能化的叔卡宾胺衍生物。虽然通常观察到有机金属在腈上的单加成，但在这项工作中，由于羰基部分中间转移到氮原子上，亲核烯丙基化发生了两次。反应的化学选择性允许存在各种官能团，在碳酸盐衍生物的情况下，通过动力学控制来调节最终产物的性质，从而选择性地得到羟酰胺或环状氨基甲酸酯。 烯丙基锌试剂用于从氰基酸酯和氰基碳酸酯以高收率获得高度官能化的叔卡宾胺衍生物。虽然通常观察到有机金属在腈上的单加成，但在这项工作中，由于羰基部分中间转移到氮原子上，亲核烯丙基化发生了两次。反应的化学选择性允许存在各种官能团，在碳酸盐衍生物的情况下，通过动力学控制来调节最终产物的性质，从而选择性地得到羟酰胺或环状氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611704
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 苯甲酰腈 在 三乙胺 作用下， 反应 0.08h， 生成 (E)-2-(benzoyloxy)-4-phenylbut-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  三乙胺催化无溶剂合成氰醇衍生物

  摘要：

  已经优化了一种非常简单的一步环保程序，用于在没有溶剂的情况下，使用最少量的相应氰化物，从醛和酮合成 0-取代的氰醇。使用三乙胺作为催化剂，醛比酮反应更快，在这两种情况下都提供了相应的 O-三甲基甲硅烷基、O-甲氧基羰基、O-苯甲酰基和 O-乙酰羟腈的几乎定量产率。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872096

文献信息

• A Simple One-Pot Synthesis of Silylated and Acylated Cyanohydrins
  作者：Ryuji Yoneda、Kazunori Santo、Shinya Harusawa、Takushi Kurihara

  DOI：10.1055/s-1986-31873

  日期：——

  Reaction of variety of aldehydes and ketones with chlorotrimethylsilane and acyl chlorides in the presence of lithium cyanide to give trimethylsilylcyanohydrins and acylcyanohydrins is described.

  描述了在氰化锂存在下，各种醛和酮与氯三甲基硅烷和酰基氯反应生成三甲基硅基氰基水合物和酰基氰基水合物的过程。
• Francis; Davis, Journal of the Chemical Society, 1909, vol. 95, p. 1406
  作者：Francis、Davis

  DOI：——

  日期：——
• Aloy; Rabaut, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1918, vol. <4> 23, p. 99
  作者：Aloy、Rabaut

  DOI：——

  日期：——
• YONEDA RYUJI; SANTO KAZUNORI; HARUSAWA SHINYA; KURIHARA TAKUSHI, SYNTHESIS,(1986) N 12, 1054-1055
  作者：YONEDA RYUJI、 SANTO KAZUNORI、 HARUSAWA SHINYA、 KURIHARA TAKUSHI

  DOI：——

  日期：——
• Solvent-Free Synthesis of Cyanohydrin Derivatives Catalysed by Triethylamine
  作者：Carmen Nájera、Alejandro Baeza、Mª Retamosa、José Sansano

  DOI：10.1055/s-2005-872096

  日期：——

  for the synthesis of 0-substituted cyanohydrins from aldehydes and ketones, in the absence of solvent, employing minimum amounts of the corresponding cyanides has been optimised. Aldehydes react more rapidly than ketones using triethylamine as catalyst offering in both cases almost quantitative yields of the corresponding O-trimethylsilyl, O-methoxycarbonyl, O-benzoyl and O-acetyl cyanohydrins.

  已经优化了一种非常简单的一步环保程序，用于在没有溶剂的情况下，使用最少量的相应氰化物，从醛和酮合成 0-取代的氰醇。使用三乙胺作为催化剂，醛比酮反应更快，在这两种情况下都提供了相应的 O-三甲基甲硅烷基、O-甲氧基羰基、O-苯甲酰基和 O-乙酰羟腈的几乎定量产率。

表征谱图