2-((4R,6R)-2,2-dimethyl-6-((E)-styryl)-1,3-dioxan-4-yl)acetaldehyde | 1271726-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4R,6R)-2,2-dimethyl-6-((E)-styryl)-1,3-dioxan-4-yl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(4R,6R)-2,2-dimethyl-6-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-dioxan-4-yl]acetaldehyde
• CAS: 1271726-69-2
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: CORBWZCBCRZYOB-JJGIJDNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4R,6R)-2,2-dimethyl-6-((E)-styryl)-1,3-dioxan-4-yl)acetaldehyde 在 Grubbs catalyst first generation 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 隐甲藻
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的醛醇缩合反应全合成（-）-双甘氨酸A和（+）-cryptofolione

  摘要：

  基于从Chan's二烯开始的不对称醛醇缩合反应，已经描述了两个独特的吡喃酮骨架双皂甙A和隐叶酮的立体选择性合成。合成策略包括对映选择性Mukaiyama羟醛，非对映选择性还原δ-羟基-β-酮酸酯，一连串的脱保护序列以及分子内的oxa-Michael反应以获得双桥皂苷A以及使用闭环易位反应形成不对称的烯丙基化和内酯形成获得隐氟利酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.070
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((4R,6R)-2,2-dimethyl-6-((E)-styryl)-1,3-dioxan-4-yl)acetate 在 二异丁基氢化铝 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 2-((4R,6R)-2,2-dimethyl-6-((E)-styryl)-1,3-dioxan-4-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过改进的埃文斯的Aldol协议有效和立体选择性地合成的Obolactone

  摘要：

  由反式肉桂醛可实现立体控制的奥波内酯全合成。该合成过程中的关键步骤是不对称Mukaiyama Aldol，Crimmins改良的Evans'Aldol反应，以引入C2'立体中心，亲和性丙二酸单甲酯酸钾盐的亲核加成，使用Andos改良的Horner-Wadsworth-的Z烯烃化反应Emmons试剂在最终的内酯骨架中的C3，C4处引入Z-烯烃，并进行串联脱保护和内酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.08.001

文献信息

• An efficient and stereoselective synthesis of obolactone via modified Evans' Aldol protocol
  作者：Rayala Naveen Kumar、H.M. Meshram

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.001

  日期：2017.9

  Stereocontrolled total synthesis of obolactone was achieved from trans-cinnamaldehyde. The key steps in this synthetic sequence are a asymmetric Mukaiyama Aldol, a Crimmins' modified Evans' Aldol reaction to introduce C2′ stereocentre, a nucleophilic addition of potassium salt of mono methyl malonate, a Z-olefination using Andos' modified Horner-Wadsworth-Emmons reagent to introduce Z-olefin at C3

  由反式肉桂醛可实现立体控制的奥波内酯全合成。该合成过程中的关键步骤是不对称Mukaiyama Aldol，Crimmins改良的Evans'Aldol反应，以引入C2'立体中心，亲和性丙二酸单甲酯酸钾盐的亲核加成，使用Andos改良的Horner-Wadsworth-的Z烯烃化反应Emmons试剂在最终的内酯骨架中的C3，C4处引入Z-烯烃，并进行串联脱保护和内酯化。
• Total synthesis of (−)-diospongin A and (+)-cryptofolione via asymmetric aldol reaction
  作者：Rayala Naveen Kumar、H.M. Meshram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.070

  日期：2011.3

  Stereoselective synthesis of two distinctive pyranone skeletons diospongin A and cryptofolione has been described based on an asymmetric aldol reaction starting from Chan’s diene. The synthetic strategy involves the enantioselective Mukaiyama aldol, diastereoselective reduction of δ-hydroxy-β-keto ester, a tandem sequence of deprotection, and intramolecular oxa-Michael reaction to obtain diospongin

  基于从Chan's二烯开始的不对称醛醇缩合反应，已经描述了两个独特的吡喃酮骨架双皂甙A和隐叶酮的立体选择性合成。合成策略包括对映选择性Mukaiyama羟醛，非对映选择性还原δ-羟基-β-酮酸酯，一连串的脱保护序列以及分子内的oxa-Michael反应以获得双桥皂苷A以及使用闭环易位反应形成不对称的烯丙基化和内酯形成获得隐氟利酮。
• Chemoenzymatic total synthesis of cryptocaryalactone natural products
  作者：Yarram Narasimha Reddy、Tenkayala Navya Kumari、Pradeepkumar Thota、Perla Jyothi、Ajay Kumar Gupta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.014

  日期：2018.1

  A new chemoenzymatic route for the preparation of cryptocaryalactones natural products using a kinetic resolution process as the key step is described. Novozyme-435 catalyzed hydrolysis of the prochiral (±)-monoester 7 afforded the precursors of cryptocaryalactones with high enantiomeric excess and excellent yields. The compounds (4S,6S)-7 and (4R,6R)-7 were converted to (+)-(6R,2′S)-cryptocaryalactone

  描述了一种新的化学酶法路线，该路线以动力学拆分过程为关键步骤，用于制备隐甲酰内酯天然产物。Novozyme-435催化前手性（±）-单酯7的水解，提供了对映体过量且产率高的隐烯丙基内酯的前体。将化合物（4 S，6 S）-7和（4 R，6 R）-7转化为（+）-（6 R，2 'S）-隐芳内酯（1）和（-）-（6 S， 2' - [R）-cryptocaryalactone（2），分别采用Wittig-烯烃化，内酯化和酰化反应。