3-t-butyldimethylsiloxy-5-phenyl-1-pentene | 73795-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-t-butyldimethylsiloxy-5-phenyl-1-pentene
• 英文别名: 3-tert-butyldimethylsilyloxy-5-phenyl-1-pentene；3-(t-Butyldimethylsilyloxy)-5-phenyl-1-pentene；Tert-butyl-dimethyl-(5-phenylpent-1-en-3-yloxy)silane
• CAS: 73795-11-6
• 化学式: C₁₇H₂₈OSi
• 分子量: 276.494
• InChiKey: LJHRGXQEYKTFSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-t-butyldimethylsiloxy-5-phenyl-1-pentene 在 DMDO 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到1-tert-butyldimethylsilyloxy-1-oxiranyl-3-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  3-Silyloxytetrahydrofurans via sulfoxonium ylide reactions with α-silyloxyepoxides

  摘要：

  alpha-Silyloxyepoxides were found to undergo sulfoxonium ylide induced ring-opening, followed by silyl-migration and intramolecular S(N)2 reaction, resulting in 3-silyloxytetrahydrofurans. Studies on the scope and utility of this transformation are described. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.113
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-t-butyldimethylsiloxy-5-phenyl-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  烷基腈类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种烷基腈类化合物的制备方法。具体地，该制备方法包括以下步骤：有机溶剂中，在保护气体存在下，在催化剂的作用下，将如式I所示的烯烃和氰基化试剂及水进行如下所示的还原反应，即可；所述的烷基腈类化合物1为化合物II和/或化合物III。本发明的制备方法条件温和，可以更为安全、高效地实现烯烃的氢氰化，且具有良好的底物普适性和官能团兼容性。

  公开号：

  CN111484472A

文献信息

• Oxidation of Olefins into α-Phenylseleno Carbonyl Compounds. Highly Regioselective<i>anti</i>-Markownikoff Type Oxidation of Allylic Alcohol Derivatives
  作者：Makoto Shimizu、Ryo Takeda、Isao Kuwajima

  DOI：10.1246/bcsj.54.3510

  日期：1981.11

  (C6H5Se)2–(C6H5SeO)2O system, oxoselenenylation reactions of C=C bonds have been examined with allylic and homoallylic alcohol derivatives, and substituted cyclohexenes, and allyl t-butyldimethylsilyl ethers are found to undergo regioselective conversion into β-siloxy α-phenylseleno carbonyl compounds in high yields.

  通过使用 (C6H5Se)2–t-BuOOH 或 ( )2–( O)2O 系统，C=C 键的氧代硒烯基化反应已经用烯丙醇和高烯丙醇衍生物、取代的环己烯和烯丙基叔丁基二甲基甲硅烷基醚进行了研究发现以高产率进行区域选择性转化为 β-甲硅烷氧基 α-苯基硒羰基化合物。
• Alkene Trifluoromethylation Coupled with CC Bond Formation: Construction of Trifluoromethylated Carbocycles and Heterocycles
  作者：Hiromichi Egami、Ryo Shimizu、Shintaro Kawamura、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1002/anie.201210250

  日期：2013.4.2

  The combo pack: Copper‐catalyzed trifluoromethylation of alkenes bearing an allylic proton combined with CC bond formation affords the title compounds in good to high yields (see scheme). The reactions are faster than allylic trifluoromethylation, especially in 1,4‐dioxane. A unique 1,6‐oxytrifluoromethylation occurred instead of an anticipated seven‐membered ring forming carbotrifluoromethylation

  组合包：带有烯丙基质子的烯烃的铜催化三氟甲基化与CC键的形成相结合，可提供标题化合物，收率高至高（参见方案）。该反应比烯丙基三氟甲基化更快，尤其是在1,4-二恶烷中。发生了独特的1,6-氧三氟甲基化反应，而不是预期的七元环形成的碳三氟甲基化反应。
• The influence of α-coordinating groups of aldehydes on <i>E</i>/<i>Z</i>-selectivity and the use of quaternary ammonium counter ions for enhanced <i>E</i>-selectivity in the Julia–Kocienski reaction
  作者：Mintu Rehman、Sravya Surendran、Nagendra Siddavatam、Goreti Rajendar

  DOI：10.1039/d1ob02126e

  日期：——

  Modified reaction conditions for improved E-selectivity of olefins in the Julia–Kocienski reaction of aldehydes having α-coordinating substituents are demonstrated. The chelating groups in aldehydes are expected to stabilize the syn-transition state with metal ions, whereas the weakly coordinating quaternary ammonium ions are devoid of all possible chelating interactions to enhance E-selectivity. A

  证明了在具有 α- 配位取代基的醛的 Julia-Kocienski 反应中改进的烯烃E选择性的改进反应条件。醛中的螯合基团有望稳定与金属离子的顺过渡态，而弱配位的季铵离子没有所有可能的螯合相互作用以增强E选择性。提出了一项系统研究，以研究醛的相邻保护基团的大小及其对 Julia-Kocienski 反应中E / Z选择性的螯合效应。
• SHIMIZU M.; TAKEDA R.; KUWAJIMA I., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 36, 3461-3464
  作者：SHIMIZU M.、 TAKEDA R.、 KUWAJIMA I.

  DOI：——

  日期：——
• SHIMIZU, MAKOTO;TAKEDA, RYO;KUWAJIMA, ISAO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, N 11, 3510-3517
  作者：SHIMIZU, MAKOTO、TAKEDA, RYO、KUWAJIMA, ISAO

  DOI：——

  日期：——