methyl 5-bromo-2-(3,5-dichlorobenzamido)benzoate | 485824-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-bromo-2-(3,5-dichlorobenzamido)benzoate
• 英文别名: methyl 2-[(3,5-dichlorobenzoyl)amino]-5-bromobenzoate；Methyl 5-bromo-2-[(3,5-dichlorobenzoyl)amino]benzoate
• CAS: 485824-56-4
• 化学式: C₁₅H₁₀BrCl₂NO₃
• 分子量: 403.059
• InChiKey: CXFOTGLPGYWECF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.636±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-bromo-2-(3,5-dichlorobenzamido)benzoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到5-bromo-2-(3,5-dichlorobenzamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  6-溴-2-((二甲氨基)甲基)-5-羟基-1-苯基-1H-吲哚-3-羧酸乙酯和5-溴-2-(噻吩-2-甲酰胺)苯甲酸作为FabG的铅衍生化针对 ESKAPE 病原体的抑制剂

  摘要：

  我们之前对 FabG 的研究已经确定了两种化合物 5-bromo-2-(thiophene-2-carboxamido) benzoic acid ( A ) 和 ethyl 6-bromo-2-((dimethylamino)methyl)-5-hydroxy-1-phenyl- 1H-indole-3-carboxylate( B ) 是变构抑制模式的最佳选择。FabG 是细菌脂肪酸生物合成系统 FAS II 的组成部分，被证明是大多数 ESKAPE 病原体中的必需基因。目前的工作集中在这两个命中分子的铅扩增上，最终得到 43 个类似物（来自先导化合物 A 的 29 个类似物和来自先导化合物B的 14 个化合物）。酶抑制研究表明，化合物 15（对 EcFabG、AbFabG、StFabG、MtFabG1 有效）和 19（抑制 EcFabG 和 StFabG）对 FabG 组具有广谱抑制效力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113976
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苯甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 5-bromo-2-(3,5-dichlorobenzamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  6-溴-2-((二甲氨基)甲基)-5-羟基-1-苯基-1H-吲哚-3-羧酸乙酯和5-溴-2-(噻吩-2-甲酰胺)苯甲酸作为FabG的铅衍生化针对 ESKAPE 病原体的抑制剂

  摘要：

  我们之前对 FabG 的研究已经确定了两种化合物 5-bromo-2-(thiophene-2-carboxamido) benzoic acid ( A ) 和 ethyl 6-bromo-2-((dimethylamino)methyl)-5-hydroxy-1-phenyl- 1H-indole-3-carboxylate( B ) 是变构抑制模式的最佳选择。FabG 是细菌脂肪酸生物合成系统 FAS II 的组成部分，被证明是大多数 ESKAPE 病原体中的必需基因。目前的工作集中在这两个命中分子的铅扩增上，最终得到 43 个类似物（来自先导化合物 A 的 29 个类似物和来自先导化合物B的 14 个化合物）。酶抑制研究表明，化合物 15（对 EcFabG、AbFabG、StFabG、MtFabG1 有效）和 19（抑制 EcFabG 和 StFabG）对 FabG 组具有广谱抑制效力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113976

文献信息

• Compounds
  申请人：——

  公开号：US20030073862A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  The present invention relates to 2-(benzoylamino)benzoic acid derivatives of the formula I 1 wherein the variants Ar, X and R are as described in the specification. The said compounds modulate the activity of peroxisome proliferator-activated receptors (PPAR) &agr; and/or &ggr;, and are predicted to be useful in the treatment of metabolic diseases, e.g. type II diabetes.

  本发明涉及式I1的2-(苯甲酰氨基)苯甲酸衍生物，其中变体Ar、X和R如规范中所述。所述化合物调节过氧化物酶增殖物激活受体(PPAR)α和/或γ的活性，并预计可用于治疗代谢性疾病，例如II型糖尿病。
• [EN] NEW COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES NOUVEAUX
  申请人：BIOVITRUM AB

  公开号：WO2003004458A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  The present invention relates to 2-(benzoylamino)benzoic acid derivatives of the formula (I), wherein the variants Ar, X and R are described in the specification. The said compounds modulate the activity of peroxisome proliferator-activated receptors (PPAR) α and/or γ, and are predicted to be useful in the treatment of metabolic diseases, e.g. type II diabetes.
• Lead derivatization of ethyl 6-bromo-2-((dimethylamino)methyl)-5-hydroxy-1-phenyl-1H-indole-3-carboxylate and 5-bromo-2-(thiophene-2-carboxamido) benzoic acid as FabG inhibitors targeting ESKAPE pathogens
  作者：Saiprasad Dasugari Varakala、Rudraraju Srilakshmi Reshma、Robert Schnell、Sriram Dharmarajan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113976

  日期：2022.1

  Our previous studies on FabG have identified two compounds 5-bromo-2-(thiophene-2-carboxamido) benzoic acid (A) and ethyl 6-bromo-2-((dimethylamino)methyl)-5-hydroxy-1-phenyl-1H-indole-3-carboxylate(B) as best hits with allosteric mode of inhibition. FabG is an integral part of bacterial fatty acid biosynthetic system FAS II shown to be an essential gene in most ESKAPE Pathogens. The current work is

  我们之前对 FabG 的研究已经确定了两种化合物 5-bromo-2-(thiophene-2-carboxamido) benzoic acid ( A ) 和 ethyl 6-bromo-2-((dimethylamino)methyl)-5-hydroxy-1-phenyl- 1H-indole-3-carboxylate( B ) 是变构抑制模式的最佳选择。FabG 是细菌脂肪酸生物合成系统 FAS II 的组成部分，被证明是大多数 ESKAPE 病原体中的必需基因。目前的工作集中在这两个命中分子的铅扩增上，最终得到 43 个类似物（来自先导化合物 A 的 29 个类似物和来自先导化合物B的 14 个化合物）。酶抑制研究表明，化合物 15（对 EcFabG、AbFabG、StFabG、MtFabG1 有效）和 19（抑制 EcFabG 和 StFabG）对 FabG 组具有广谱抑制效力。