ethyl 1-(ethoxymethyl)-4-methyl-2-oxo-6-(3-nitrophenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 1296205-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 1-(ethoxymethyl)-4-methyl-2-oxo-6-(3-nitrophenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-(ethoxymethyl)-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-oxo-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 3-(ethoxymethyl)-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-oxo-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1296205-00-9
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₆
• 分子量: 363.37
• InChiKey: MTIWEZWOLZINJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(ethoxymethyl)-4-methyl-2-oxo-6-(3-nitrophenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镍催化的氢甲硅烷基化还原将硝基化合物选择性还原为伯胺†

  摘要：

  发现Ni（acac）2和PMHS是硝基化合物化学选择性转移加氢成伯胺的出色催化体系。在温和的条件下，一系列含有各种敏感官能团（包括醛，酯，氰基和腈）的硝基化合物被还原成其相应的胺，收率良好至优异，而没有副产物。

  DOI：

  10.1039/c5ra17731f
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 nifetepimine 、 亚磷酸二乙酯 以 四氯乙烯 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到ethyl 1-(ethoxymethyl)-4-methyl-2-oxo-6-(3-nitrophenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过裂解P–O键，用亚磷酸二乙酯对杂环化合物进行N-烷氧基甲基化

  摘要：

  研究了亚磷酸二乙酯通过P–O键的裂解对杂环化合物进行N-烷氧基甲基化反应，并合成了一系列N 3-乙氧基甲基化的杂环化合物。提出了亚磷酸二乙酯作为乙醇的有效替代物的机理，并得到了一些证据的支持。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.061

文献信息

• N-Alkoxymethylation of heterocyclic compounds with diethyl phosphite via cleavage of P–O bond
  作者：Zheng-Jun Quan、Rong-Guo Ren、Xiao-Dong Jia、Yu-Xia Da、Zhang Zhang、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.061

  日期：2011.4

  N-Alkoxymethylation of heterocyclic compounds with diethyl phosphite via cleavage of P–O bond was investigated and a series of N3-ethoxymethylated heterocyclic compounds were synthesized. A mechanism in which diethyl phosphite acts as an efficient surrogate of ethanol was proposed and supported by several evidences.

  研究了亚磷酸二乙酯通过P–O键的裂解对杂环化合物进行N-烷氧基甲基化反应，并合成了一系列N 3-乙氧基甲基化的杂环化合物。提出了亚磷酸二乙酯作为乙醇的有效替代物的机理，并得到了一些证据的支持。
• Selective reduction of nitro-compounds to primary amines by nickel-catalyzed hydrosilylative reduction
  作者：Shuai Sun、Zhengjun Quan、Xicun Wang

  DOI：10.1039/c5ra17731f

  日期：——

  found to be an excellent catalytic system for the chemoselective transfer hydrogenation of nitro-compounds to primary amines. Under mild conditions a series of nitro-compounds containing a variety of sensitive functional groups including aldehydes, esters, cyano, and nitrine were reduced to their corresponding amines in good to excellent yields with no byproduct.

  发现Ni（acac）2和PMHS是硝基化合物化学选择性转移加氢成伯胺的出色催化体系。在温和的条件下，一系列含有各种敏感官能团（包括醛，酯，氰基和腈）的硝基化合物被还原成其相应的胺，收率良好至优异，而没有副产物。