(E)-[(5-Bromo-2-fluorophenyl)methylidene](t-butyl)amine | 1355250-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-[(5-Bromo-2-fluorophenyl)methylidene](t-butyl)amine
• 英文别名: 1-(5-bromo-2-fluorophenyl)-N-tert-butylmethanimine
• CAS: 1355250-66-6
• 化学式: C₁₁H₁₃BrFN
• 分子量: 258.133
• InChiKey: AABRAFAWSUADPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-[(5-Bromo-2-fluorophenyl)methylidene](t-butyl)amine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(5-bromo-2-fluorophenyl)-2-tert-butyl-1,2-oxaziridine
  参考文献：
  名称：

  芳炔与氧氮丙啶[3+2]环加成合成二氢苯并异恶唑

  摘要：

  二氢苯并异恶唑很容易通过氧氮丙啶和芳炔的[3+2]环加成以良好的产率制备。该反应涉及氧氮杂环丙烷的CO键的异常断裂，并耐受氧氮杂环丙烷和邻-(三甲基甲硅烷基)芳基三氟甲磺酸酯上的各种取代基，形成芳基-、杂芳基-、烷基-和萘基取代的二氢苯并异恶唑。使用钯催化的交叉偶联过程可以将所得的卤素取代的二氢苯并异恶唑轻松地加工成更复杂的产物。

  DOI：

  10.1021/jo101656c
• 作为产物：
  描述：

  叔丁胺 、 5-溴-2-氟苯甲醛 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-[(5-Bromo-2-fluorophenyl)methylidene](t-butyl)amine
  参考文献：
  名称：

  芳炔与氧氮丙啶[3+2]环加成合成二氢苯并异恶唑

  摘要：

  二氢苯并异恶唑很容易通过氧氮丙啶和芳炔的[3+2]环加成以良好的产率制备。该反应涉及氧氮杂环丙烷的CO键的异常断裂，并耐受氧氮杂环丙烷和邻-(三甲基甲硅烷基)芳基三氟甲磺酸酯上的各种取代基，形成芳基-、杂芳基-、烷基-和萘基取代的二氢苯并异恶唑。使用钯催化的交叉偶联过程可以将所得的卤素取代的二氢苯并异恶唑轻松地加工成更复杂的产物。

  DOI：

  10.1021/jo101656c

文献信息

• Synthesis of Substituted Dihydrobenzofurans via Tandem S_NAr/5-<i>Exo-Trig</i> Cyclization
  作者：Maximilian Koy、Keary M. Engle、Lawrence M. Henling、Michael K. Takase、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00743

  日期：2015.4.17

  SNAr/5-exo-trig cyclization reaction is reported that converts N-alkyl- and -arylimines derived from o-fluorobenzaldehydes into 3-amino-2,3-dihydro-2,2-diarylbenzofurans in moderate to good yields. Diarylmethoxide coupling partners serve the dual role of nucleophile in the SNAr step and catalytic base in the cyclization step. With a subset of the substrates, a further base-induced elimination of the

  据报道，串联SNAr / 5-exo-trig环化反应可将中邻氟苯甲醛的N-烷基-和-芳基嘧啶以中等至良好的产率转化为3-氨基-2,3-二氢-2,2-二芳基苯并呋喃。二芳基甲醇盐偶联伙伴在SNAr步骤中具有亲核试剂的功能，在环化步骤中具有催化碱的功能。对于部分底物，观察到了进一步的碱诱导的3-氨基-2,3-二氢-2,2-二芳基苯并呋喃被消除为酚烯胺。