3'-甲基联苯-2-羧酸甲酯 | 116668-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3'-甲基联苯-2-羧酸甲酯
• 英文名称: 2-carbomethoxy-3'-methylbiphenyl
• 英文别名: Methyl 3'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate；methyl 2-(3-methylphenyl)benzoate
• CAS: 116668-80-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: YMUQYFXJUZSCOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-甲基联苯-2-羧酸甲酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-甲基[1,1-联苯]-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  DDQ 和亚硝酸叔丁酯促进可见光诱导的芳烃 C(sp2)-H 内酯化

  摘要：

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 和亚硝酸叔丁酯 (TBN) 存在下，芳烃 C(sp2)-H 键的可见光光催化有氧氧化内酯化反应进行. 在优化的条件下，一系列 2-芳基苯甲酸以中等至极好的收率转化为相应的苯香豆素衍生物。该方法的特点是原子经济、反应条件温和、使用绿色氧化剂和无金属催化。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691537
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸单甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 copper(I) 2-hydroxy-3-methylbenzoate 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 3'-甲基联苯-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  10.1021/acs.joc.4c00252

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00252

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular Aromatic C–H Acylation of 2-Arylbenzoyl Fluorides
  作者：Yuka Sakurai、Kana Ikai、Kazuki Hayakawa、Yohei Ogiwara、Norio Sakai

  DOI：10.1246/bcsj.20210148

  日期：2021.7.15

  using a Pd(OAc)2/PCy3 system is described. A wide range of 2-arylbenzoyl fluoride derivatives can be used as fluorenone precursors and the reaction proceeds via an intramolecular coupling between aromatic C–H bonds with acyl C–F bonds. The reaction can be applied to the synthesis of indenofluorenedione derivatives and to the construction of other molecules with five-membered rings.

  描述了使用 Pd(OAc) 2 /PCy 3系统进行酰氟的催化分子内环化。广泛的 2-芳基苯甲酰氟衍生物可用作芴酮前体，反应通过芳族 C-H 键与酰基 C-F 键之间的分子内偶联进行。该反应可用于茚并芴二酮衍生物的合成和其他五元环分子的构建。
• General and Practical Carboxyl-Group-Directed Remote CH Oxygenation Reactions of Arenes
  作者：Yang Wang、Anton V. Gulevich、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/chem.201303511

  日期：2013.11.18

  Two methods for remote aromatic CH oxygenation reactions, have been developed. Method 1, the Cu‐catalyzed oxygenation reaction, is highly efficient for cyclization of electron‐neutral and electron‐rich biaryl carboxylic acids into 3,4‐benzocoumarins. Method 2, the K2S2O8‐mediated oxygenation reaction, is more general and practical for cyclization of substrates with electron‐donating and ‐withdrawing

  已经开发了两种用于远程芳族 C  H 氧化反应的方法。方法 1，即 Cu 催化的氧化反应，对于将电子中性和富电子的联芳基羧酸环化为 3,4-苯香豆素非常有效。方法 2，K 2 S 2 O 8介导的氧化反应，对于具有给电子和吸电子基团的底物的环化更为通用和实用（见方案）。
• Nonpeptide Arginine Vasopressin Antagonists for Both V1A and V2 Receptors: Synthesis and Pharmacological Properties of 2-Phenyl-4'-((2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-1-yl)carbonyl)benzanilide Derivatives.
  作者：Akira MATSUHISA、Akihiro TANAKA、Kazumi KIKUCHI、Yoshiaki SHIMADA、Takeyuki YATSU、Isao YANAGISAWA

  DOI：10.1248/cpb.45.1870

  日期：——

  A series of compounds structurally related to 4'-[(2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-1-yl)carbonyl]benzanili de was synthesized and demonstrated to have arginine vasopressin (AVP) antagonist activity for both V1A and V2 receptors. The introduction of a phenyl or a 4-substituted phenyl group into the ortho position of the benzoyl moiety resulted in an increase in both binding affinity and antagonistic

  合成了一系列在结构上与4'-[（2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并ze庚因-1-基）羰基]苯并ili啶有关的化合物，并证明它们具有精氨酸加压素（AVP）拮抗剂活性V1A和V2受体。将苯基或4-取代的苯基引入苯甲酰基部分的邻位导致结合亲和力和拮抗活性均增加。与2-甲基铅化合物相比，2-（4-甲基苯基）衍生物（1g）对V1A（8.6倍）和V2（38倍）受体均具有高拮抗活性，并且对口服活性（8.6倍）也较高（ 1a）。介绍了该系列的合成细节和药理特性。
• Iodobenzene-Catalyzed Synthesis of Phenanthridinones via Oxidative C–H Amidation
  作者：Dongdong Liang、Wenbo Yu、Nam Nguyen、Jeffrey R. Deschamps、Gregory H. Imler、Yue Li、Alexander D. MacKerell、Chao Jiang、Fengtian Xue

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00106

  日期：2017.4.7

  synthesis of phenanthridinones from N-methoxybenzamides using an oxidative C–H amidation reaction at room temperature in open air with modest to excellent yields. This method demonstrated unprecedented substrate scope. In particular, it solved the long-standing challenge in the synthesis of phenanthridinones with sterically demanding substitutions.

  我们报告了一种在室温下在露天条件下使用氧化的C–H酰胺化反应从N-甲氧基苯甲酰胺合成一种新型的菲啶酮的方法，该方法适度地提高了产率。这种方法证明了前所未有的基板范围。特别是，它解决了在立体上需要取代的菲啶酮类化合物合成中的长期挑战。
• Nickel(0)/Imidazolium Carbene Catalyst System for Efficient Cross-Coupling of Aryl Bromides and Chlorides with Organomanganese Reagents
  作者：Anne Leleu、Yves Fort、Raphaël Schneider

  DOI：10.1002/adsc.200505409

  日期：2006.6

  6-diisopropylphenyl)imidazolium chloride associated with nickel(II) acetylacetonate (3–5 mol %) was used as catalyst to efficiently cross-couple functionalized aryl bromides with organomanganese reagents. The reactions were performed between 0 °C and room temperature, giving unsymmetrical biaryls in 0.25 to 24 h with 52 to 100 % yields for isolated materials. Aryl chlorides showed slightly diminished reactivity

  N，N'-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑鎓氯化物与乙酰丙酮镍（II）（3-5％摩尔）结合用作催化剂，以使官能化的芳基溴化物与有机锰试剂有效地交叉偶联。反应在0°C至室温之间进行，在0.25至24小时内得到不对称的联芳基，分离出的材料收率为52％至100％。芳基氯化物在Ni / 2 IPr催化的交叉偶联反应中显示出略微降低的反应性，只有使用活化的或中性的底物才能获得良好的收率。