ethyl 2-((2-hydroxypropyl)thio)acetate | 7670-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((2-hydroxypropyl)thio)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(2-hydroxypropylsulfanyl)acetate
• CAS: 7670-60-2
• 化学式: C₇H₁₄O₃S
• 分子量: 178.252
• InChiKey: BMBXIFBKVABSPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-氧代丙基)硫代]-乙酸乙酯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.5h， 以82%的产率得到ethyl 2-((2-hydroxypropyl)thio)acetate
  参考文献：
  名称：

  用于通过酮还原酶在 C-O 或 C-S 键处具有立体中心的 β-羟基硫化物的对映选择性合成的化学酶级联反应

  摘要：

  鉴定了四种酮还原酶 (KRED) 用于 β-羟基硫化物的对映选择性合成。KRED311 和 KRED349 通过苯硫酚/硫醇和 α-卤代酮/醇的化学酶级联催化合成在 C-O 键处具有立体中心且绝对构型相反的 β-羟基硫化物。KRED253 和 KRED384 通过外消旋 α-硫代醛的动态动力学拆分 (DKR) 催化合成在 C-S 键处具有立体中心并具有相反对映选择性的 β-羟基硫化物。

  DOI：

  10.1002/anie.202202363

文献信息

• New Methods for Synthesis of α,β-Unsaturated Carboxylic Esters from Carbonyl Compounds Using Monoanions of Dithiocarbonates, and Dianions of Ethyl Mercaptoacetate and Ethyl 2-Mercaptopropionate
  作者：Kazuhiko Tanaka、Nobuyuki Yamagishi、Rikuhei Tanikaga、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.52.3619

  日期：1979.12

  The lithium enolates of O-alkyl S-alkoxycarbonylmethyl dithiocarbonates and monothiocarbonates were found to be efficient reagents for the synthesis of α,β-unsaturated esters from carbonyl compound...

  发现 O-烷基 S-烷氧基羰基甲基二硫代碳酸酯和单硫代碳酸酯的锂烯醇化物是从羰基化合物合成 α,β-不饱和酯的有效试剂...
• 1,4-Thiazepines and 1,4-thioxans from thiols
  作者：D. K. Black

  DOI：10.1039/j39660001708

  日期：——

  Methyl vinyl ketone and 2-mercaptoethylamine react under basic conditions to yield a 1,4-thiazepine. Cyclisation of products from reaction of thioglycollic acid with 1,2-epoxides yield substituted 1,4-thioxans.

  甲基乙烯基酮和2-巯基乙胺在碱性条件下反应，生成1,4-噻氮平。巯基乙酸与1，2-环氧化物反应生成的产物环化生成取代的1，4-噻吨。
• Synthesis of 1,4-oxathian-2-ones by triton B-catalyzed one-pot reaction of epoxides with ethyl mercaptoacetate
  作者：Lassaad Wechteti、Nejib Hussein Mekni、Moufida Romdhani-Younes

  DOI：10.1515/hc-2017-0273

  日期：2018.8.28

  Abstract A rapid one-pot reaction of epoxides with ethyl mercaptoacetate furnishing 1,4-oxathian-2-ones in the presence of a catalytic amount of eco-friendly triton B is reported. High regioselectivity is due to the nucleophilic attack on the less sterically hindered carbon atom of the aliphatic unsymmetrical epoxide.

  摘要报道了在催化量的环保氚 B 存在下，环氧化物与巯基乙酸乙酯的快速一锅反应，提供 1,4-oxathian-2-ones。高区域选择性是由于对脂肪族不对称环氧化物的空间位阻较小的碳原子的亲核攻击。
• Jankowski,K. et al., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1971, vol. 19, p. 661 - 671
  作者：Jankowski,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• TANAKA KAZUHIKO; YAMAGISHI NOBUYUKI; TANIKAGA RIKUHEI; KAJI ARITSUNE, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1979, 52, NO 12
  作者：TANAKA KAZUHIKO、 YAMAGISHI NOBUYUKI、 TANIKAGA RIKUHEI、 KAJI ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——