首页分子通化学资讯化学百科反应查询关于我们

请输入关键词

热门化合物HOT

喹啉
水杨醛
二溴甲烷
谷胱甘肽
L-乳酸
苯巴比妥
辣椒碱
非那明
百草枯
联苯烯

3'-硝基-4-联苯甲醛 | 411206-92-3

分子结构分类

有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物

中文名称

3'-硝基-4-联苯甲醛

中文别名

4-(3-硝基苯基)苯甲醛

英文名称

3'-nitro-[1,1'-biphenyl]-4-carboxaldehyde

英文别名

3'-nitro-[1,1'-biphenyl]-4-carbaldehyde；4-(3-Nitrophenyl)benzaldehyde

CAS

411206-92-3

化学式

C₁₃H₉NO₃

mdl

MFCD06803015

分子量

227.219

InChiKey

WVNUEQVVKNIIMZ-UHFFFAOYSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

熔点：

114-116 °C
沸点：

403.8±38.0 °C(Predicted)
密度：

1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

3.3
重原子数：

17
可旋转键数：

2
环数：

2.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.0
拓扑面积：

62.9
氢给体数：

0
氢受体数：

3

安全信息

海关编码：

2913000090
危险性防范说明：

P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
危险性描述：

H315,H319,H335
储存条件：

储存条件：密封、干燥，并在惰性气体环境中于2-8°C下保存。

SDS

SDS：1a109aaba0dc887518c02fc51d8b61a3

查看

"="">SDSTbl"> "="">411206-92-3_3335.html#MSD SDiv" rel="nofollow" STyle="color:#337ab7;"> 4-(3-硝基苯基)苯甲醛MSDS英文版

上下游信息

上游原料

中文名称英文名称 CAS号化学式分子量

4-(3-硝基苯基)苄醇 4-hydroxymethyl-3'-nitrobiphenyl 880158-11-2 C₁₃H₁₁NO₃ 229.235

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
4-(3-硝基苯基)苄醇	4-hydroxymethyl-3'-nitrobiphenyl	880158-11-2	C₁₃H₁₁NO₃	229.235

反应信息

作为反应物：

描述：

3'-硝基-4-联苯甲醛在 potassium carbonate 、三乙胺、三氟乙酸作用下，以四氢呋喃、二氯甲烷、乙腈为溶剂，反应 77.0h，生成 methyl (2S,6S)-1-benzyl-6-(3'-nitrobiphen-4-yl)-4-oxopiperidine-2-carboxylate

参考文献：

名称：

一锅还原氨基化/ 6-内-trig环化反应，用于立体选择性合成6-取代的4-氧代哌酸。

摘要：

描述了使用串联还原胺化/ 6-内-trig环化方法的2，6-反式-6-取代的4-氧代-L-哌酸的第一个立体选择性合成。由氰基硼氢化钠介导的顺序还原和环化使得可以制备一系列高度官能化的6-烷基和6-芳基类似物。

DOI：

10.1039/c1cc11916h
作为产物：

描述：

4-氯苯甲醇在双氧水、 caesium carbonate 作用下，以乙醇、水、乙腈为溶剂，反应 2.5h，生成 3'-硝基-4-联苯甲醛

参考文献：

名称：

Pd-Au-Y可作为C-C偶联反应，苄基C-H键活化和乙醇氧化合成肉桂醛的有效催化剂

摘要：

发现载于沸石-Y（Pd–Au–Y）基质上的Pd–Au纳米合金是2-萘酚的C–Cl键活化和氧化偶联的有效催化剂，导致形成各种联芳基产物和1,1 ′-bi-2-萘酚，BINOL。相同的催化剂对于将苄醇选择性氧化为苯甲醛也是非常有效的。肉桂醛是从苯甲醛直接通过醛醇缩合与乙醛直接合成而获得的，乙醛是在碱性条件下，在Pd-Au-Y催化剂存在下于120°C的条件下通过乙醇部分氧化而原位生成的。联芳基产物也可通过与苯基硼酸反应，直接从一锅体系中的苯甲醇中获得。据信由苄醇形成联芳基是通过一锅苄基C–H和C–Cl键活化而发生的。联芳基，BINOL，醛，肉桂醛是通过使用单一的Pd–Au–Y催化剂进行不同的反应而获得的。氯苄醇的强相互作用主要位于活性金物质上。X射线光电子和漫反射光谱研究表明，Pd和Au颗粒之间有很强的相互作用。电化学研究为纳米颗粒（NPs）在由苄醇一锅合成联芳基中的单独作用提供了适当的证据。

DOI：

10.1021/acscatal.9b01197

点击查看最新优质反应信息

文献信息

The Discovery of Novel ACA Derivatives as Specific TRPM2 Inhibitors that Reduce Ischemic Injury Both In Vitro and In Vivo

作者：Han Zhang、Peilin Yu、Hongwei Lin、Zefang Jin、Siqi Zhao、Yi Zhang、Qingxia Xu、Hongwei Jin、Zhenming Liu、Wei Yang、Liangren Zhang

DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02129

日期：2021.4.8

melastatin 2 (TRPM2) channel is associated with ischemia/reperfusion injury, inflammation, cancer, and neurodegenerative diseases. However, the limit of specific inhibitors impedes the development of TRPM2-targeted therapeutic agents. To discover more potent and selective TRPM2 inhibitors, 59 N-(p-amylcinnamoyl) anthranilic acid (ACA) derivatives were synthesized and evaluated using calcium imaging and electrophysiology

瞬时受体电位褪黑素 2 (TRPM2) 通道与缺血/再灌注损伤、炎症、癌症和神经退行性疾病相关。然而，特异性抑制剂的限制阻碍了TRPM2靶向治疗药物的开发。为了发现更有效和选择性的 TRPM2 抑制剂，我们合成了 59 N -(对戊基肉桂酰基)邻氨基苯甲酸 (ACA) 衍生物，并使用钙成像和电生理学方法进行了评估。系统的结构-活性关系研究发现一些有效的化合物能够以亚微摩尔半最大抑制浓度值抑制 TRPM2 通道。其中，优选的化合物A23对TRPM8和TRPV1通道以及磷脂酶A2表现出TRPM2选择性，并在体外表现出神经保护活性。经过药代动力学研究， A23在体内短暂性大脑中动脉闭塞模型中进行了进一步评估，该模型显着减少了脑梗塞。这些数据表明， A23可能作为 TRPM2 相关研究的有用工具，以及开发缺血性损伤治疗药物的先导化合物。
Simple Amine/Pd(OAc)<sub>2</sub>-Catalyzed Suzuki Coupling Reactions of Aryl Bromides under Mild Aerobic Conditions

作者：Bin Tao、David W. Boykin

DOI：10.1021/jo040147z

日期：2004.6.1

A new palladium catalyst (DAPCy) made from Pd(OAc)2 and commercially available, inexpensive dicyclohexylamine has been developed for the Suzuki coupling reaction of aryl bromides with boronic acids to give the coupling products in good to high yields. The air-stable catalyst was characterized and well-defined by X-ray crystallography. A catalytic system involving DAPCy in dioxane demonstrates a temperature-dependent

由Pd（OAc）2制成的新型钯催化剂（DAPCy）为了开发芳基溴化物与硼酸的Suzuki偶合反应，已经开发出了廉价的二环己胺，并以市售的价格获得了良好至高收率的偶合产物。空气稳定的催化剂通过X射线晶体学进行了表征和明确定义。在二恶烷中涉及DAPCy的催化体系表现出对具有不同电子取代基的芳基溴化物的温度依赖性反应，并且在室温下将富电子的缺电子芳基溴化物与硼酸选择性地偶联。在EtOH中采用DAPCy的另一种催化体系提供了一种通用且方便的方法，可在室温和好氧条件下，由芳基溴化物和具有广泛官能团的硼酸制备联芳基。
Poly(o-aminothiophenol)-stabilized Pd nanoparticles as efficient heterogenous catalysts for Suzuki cross-coupling reactions

作者：Yuan Chen、Minggui Wang、Long Zhang、Yan Liu、Jie Han

DOI：10.1039/c7ra09947a

日期：——

surfactant. The redox reaction between o-aminothiophenol and Pd(NO3)2 leads to the simultaneous formation of a PATP polymer and Pd nanoparticles. The PATP-stabilized Pd nanoparticles have been characterized by TEM, FTIR, XRD, ICP-MS and XPS. Catalytic results showed that PATP-stabilized Pd nanoparticles were highly stable and active catalysts for Suzuki cross-coupling reactions, where high yields could

聚（Ô -aminothiophenol）（PATP） -稳定的钯纳米粒子与钯纳米粒子包埋在聚合物基质已通过混合通过一个浅显一步法途径获得ö -aminothiophenol单体和Pd（NO 3）2在酸性水溶液中，而不其他模板或表面活性剂。邻氨基苯硫酚与Pd（NO 3）2的氧化还原反应导致同时形成PATP 聚合物和Pd纳米颗粒。通过TEM，FTIR，XRD，ICP-MS和XPS对PATP稳定的Pd纳米颗粒进行了表征。催化结果表明，PATP稳定的Pd纳米颗粒是铃木交叉偶联反应的高度稳定和活性催化剂，其中芳基硼酸和带有多种取代基的芳基卤化物可以实现高收率。
Palladium-catalyzed denitrative Sonogashira-type cross-coupling of nitrobenzenes with terminal alkynes

作者：Boya Feng、Yudong Yang、Jingsong You

DOI：10.1039/c9cc08663c

日期：——

Described herein is a palladium-catalyzed cross-coupling reaction between nitroarenes and terminal alkynes, offering a facile method for C(sp2)-C(sp) bond formation. The utility of this protocol has been proven by the construction of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) and orthogonal cross-coupling.

本文描述的是硝基芳烃与末端炔烃之间的钯催化交叉偶联反应，为形成C（sp2）-C（sp）键提供了一种简便的方法。该协议的实用性已通过多环芳烃（PAH）的构建和正交交叉偶联得到了证明。
Cobalt-Catalyzed Preparation of Arylindium Reagents from Aryl and Heteroaryl Bromides

作者：Laksmikanta Adak、Naohiko Yoshikai

DOI：10.1021/jo201174r

日期：2011.9.16

A cobalt–bathophenanthroline catalyst has been developed for the direct preparation of a variety of arylindium reagents from the corresponding aryl and heteroaryl bromides in the presence of indium metal and lithium chloride. The thus-formed arylindium reagents undergo efficient palladium-catalyzed cross-coupling reactions with aryl iodides, tolerating various functional groups including hydroxy and

已经开发了钴-二苯菲咯啉钴催化剂，用于在铟金属和氯化锂存在下，由相应的芳基和杂芳基溴化物直接制备各种芳烃试剂。如此形成的芳基undergo试剂与芳基碘化物进行有效的钯催化交叉偶联反应，从而耐受包括羟基和游离氨基在内的各种官能团。

同类化合物

（βS）-β-氨基-4-（4-羟基苯氧基）-3,5-二碘苯甲丙醇（S，S）-邻甲苯基-DIPAMP （S）-（-）-7'-〔4（S）-（苄基）恶唑-2-基]-7-二（3,5-二-叔丁基苯基）膦基-2，2'，3，3'-四氢-1，1-螺二氢茚（S）-盐酸沙丁胺醇（S）-3-（叔丁基）-4-（2,6-二甲氧基苯基）-2,3-二氢苯并[d][1,3]氧磷杂环戊二烯（S）-2,2'-双[双（3,5-三氟甲基苯基）膦基]-4,4'，6,6'-四甲氧基联苯（S）-1-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-3-[1-（二甲基氨基）-3-甲基丁烷-2-基]硫脲（R）富马酸托特罗定（R）-（-）-盐酸尼古地平（R）-（-）-4,12-双（二苯基膦基）[2.2]对环芳烷（1,5环辛二烯）铑（I）四氟硼酸盐（R）-（+）-7-双（3,5-二叔丁基苯基）膦基7''-[（（6-甲基吡啶-2-基甲基）氨基]-2,2''，3,3''-四氢-1,1''-螺双茚满（R）-（+）-7-双（3,5-二叔丁基苯基）膦基7''-[（4-叔丁基吡啶-2-基甲基）氨基]-2,2''，3，3''-四氢-1,1''-螺双茚满（R）-（+）-7-双（3,5-二叔丁基苯基）膦基7''-[（3-甲基吡啶-2-基甲基）氨基]-2,2''，3,3''-四氢-1,1''-螺双茚满（R）-（+）-4,7-双（3,5-二-叔丁基苯基）膦基-7“-[（吡啶-2-基甲基）氨基]-2,2”，3,3'-四氢1,1'-螺二茚满（R）-3-（叔丁基）-4-（2,6-二苯氧基苯基）-2,3-二氢苯并[d][1,3]氧杂磷杂环戊烯（R）-2-[（（二苯基膦基）甲基]吡咯烷（R）-1-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-3-[1-（二甲基氨基）-3-甲基丁烷-2-基]硫脲（N-（4-甲氧基苯基）-N-甲基-3-（1-哌啶基）丙-2-烯酰胺）（5-溴-2-羟基苯基）-4-氯苯甲酮（5-溴-2-氯苯基）（4-羟基苯基）甲酮（5-氧代-3-苯基-2,5-二氢-1,2,3,4-oxatriazol-3-鎓）（4S，5R）-4-甲基-5-苯基-1,2,3-氧代噻唑烷-2,2-二氧化物-3-羧酸叔丁酯（4S，4''S）-2,2''-亚环戊基双[4,5-二氢-4-（苯甲基）恶唑] （4-溴苯基）-[2-氟-4-[6-[甲基（丙-2-烯基）氨基]己氧基]苯基]甲酮（4-丁氧基苯甲基）三苯基溴化磷（3aR，8aR）-（-）-4,4,8,8-四（3,5-二甲基苯基）四氢-2,2-二甲基-6-苯基-1,3-二氧戊环[4,5-e]二恶唑磷（3aR，6aS）-5-氧代六氢环戊基[c]吡咯-2（1H）-羧酸酯（2Z）-3-[[（4-氯苯基）氨基]-2-氰基丙烯酸乙酯（2S，3S，5S）-5-（叔丁氧基甲酰氨基）-2-（N-5-噻唑基-甲氧羰基）氨基-1，6-二苯基-3-羟基己烷（2S，2''S，3S，3''S）-3,3''-二叔丁基-4,4''-双（2,6-二甲氧基苯基）-2,2''，3，3''-四氢-2,2''-联苯并[d][1,3]氧杂磷杂戊环（2S）-（-）-2-{[[[[3,5-双（氟代甲基）苯基]氨基]硫代甲基]氨基}-N-（二苯基甲基）-N，3,3-三甲基丁酰胺（2S）-2-[[[[[（（1S，2S）-2-氨基环己基]氨基]硫代甲基]氨基]-N-（二苯甲基）-N，3,3-三甲基丁酰胺（2S）-2-[[[[[[（（1R，2R）-2-氨基环己基]氨基]硫代甲基]氨基]-N-（二苯甲基）-N，3,3-三甲基丁酰胺（2-硝基苯基）磷酸三酰胺（2,6-二氯苯基）乙酰氯（2,3-二甲氧基-5-甲基苯基）硼酸（1S，2S，3S，5S）-5-叠氮基-3-（苯基甲氧基）-2-[（苯基甲氧基）甲基]环戊醇（1S，2S，3R，5R）-2-（苄氧基）甲基-6-氧杂双环[3.1.0]己-3-醇（1-（4-氟苯基）环丙基）甲胺盐酸盐（1-（3-溴苯基）环丁基）甲胺盐酸盐（1-（2-氯苯基）环丁基）甲胺盐酸盐（1-（2-氟苯基）环丙基）甲胺盐酸盐（1-（2,6-二氟苯基）环丙基）甲胺盐酸盐（-）-去甲基西布曲明龙蒿油龙胆酸钠龙胆酸叔丁酯龙胆酸龙胆紫-d6 龙胆紫