N-propargyl 2,6-difluorobenzamide | 400890-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-propargyl 2,6-difluorobenzamide
• 英文别名: 2,6-Difluoro-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide；2,6-difluoro-N-prop-2-ynylbenzamide
• CAS: 400890-14-4
• 化学式: C₁₀H₇F₂NO
• 分子量: 195.168
• InChiKey: CYQPYUVHKVSJMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propargyl 2,6-difluorobenzamide 在 四甲基乙二胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 2-(2,6-difluorophenyl)-4-(2-triisopropylsilylethynyl)-1,3-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成杀虫的4-炔基恶唑啉。

  摘要：

  2-（2,6-二氟苯基）-4-苯基炔基恶唑啉是有效的昆虫生长调节剂。已经开发了对这些化合物的有效和对映选择性的合成，其依赖于炔丙基酰胺的锂二价阴离子的（-）-天冬氨酸介导的羟甲基化。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00153-5
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 N-propargyl 2,6-difluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  合并金催化，有机催化氧化和路易斯酸催化以从N-炔丙基酰胺化学合成功能化的恶唑

  摘要：

  已经开发了由阳离子金络合物，N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和过渡金属基路易斯酸组成的新型催化体系，用于由一锅法从具有良好官能团耐受性的N-炔丙基酰胺合成官能化的恶唑。这些转变证明了均相金催化与使用亚硝酸叔丁酯作为末端氧化剂的有机催化氧化碳-氮键形成的优异相容性。此外，根据不同的合成要求，可以一锅法轻松合成恶唑腈或羧酰胺。

  DOI：

  10.1039/c7cc05746f

文献信息

• Base-controlled highly selective synthesis of alkyl 1,2-bis(boronates) or 1,1,2-tris(boronates) from terminal alkynes
  作者：Guoliang Gao、Jianxiang Yan、Kai Yang、Fener Chen、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c7gc01161j

  日期：——

  highly regioselective synthesis of alkyl 1,2-bis(boronates) or 1,1,2-tris(boronates) from various terminal alkynes has been disclosed. These reactions are efficient, practical and mild with good regioselectivity, excellent functional group tolerance as well as good scalability, which provide general and complementary methods to access multiborylated alkanes from various terminal alkynes.

  已经公开了从各种末端炔烃中无过渡金属的碱控制的高度区域选择性合成烷基1,2-双（硼酸酯）或1,1,2-三（硼酸酯）。这些反应高效，实用，温和，具有良好的区域选择性，出色的官能团耐受性和良好的可扩展性，提供了从各种末端炔烃中获取多硼烷基烷烃的通用方法和补充方法。
• Merging gold catalysis, organocatalytic oxidation, and Lewis acid catalysis for chemodivergent synthesis of functionalized oxazoles from N-propargylamides
  作者：Shaoyu Mai、Changqing Rao、Ming Chen、Jihu Su、Jiangfeng Du、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c7cc05746f

  日期：——

  Novel catalytic systems consisting of cationic gold complexes, N-hydroxyphthalimide (NHPI), and transition-metal-based Lewis acids have been developed for the one-pot synthesis of functionalized oxazoles from N-propargylamides with excellent functional group tolerance. These transformations demonstrated the excellent compatibility of homogeneous gold catalysis with organocatalytic oxidative carbon–nitrogen

  已经开发了由阳离子金络合物，N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和过渡金属基路易斯酸组成的新型催化体系，用于由一锅法从具有良好官能团耐受性的N-炔丙基酰胺合成官能化的恶唑。这些转变证明了均相金催化与使用亚硝酸叔丁酯作为末端氧化剂的有机催化氧化碳-氮键形成的优异相容性。此外，根据不同的合成要求，可以一锅法轻松合成恶唑腈或羧酰胺。
• An enantioselective synthesis of insecticidal 4-alkynyloxazolines
  作者：David Clark、D.Andrew Travis

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00153-5

  日期：2001.11

  2-(2,6-Difluorophenyl)-4-phenylalkynyl oxazolines are potent insect growth regulators. An efficient and enantioselective synthesis to these compounds has been developed which relies on a (-)-sparteine mediated hydroxymethylation of the lithium dianion of propargylic amides.

  2-（2,6-二氟苯基）-4-苯基炔基恶唑啉是有效的昆虫生长调节剂。已经开发了对这些化合物的有效和对映选择性的合成，其依赖于炔丙基酰胺的锂二价阴离子的（-）-天冬氨酸介导的羟甲基化。