3-((triisopropylsilyl)ethynyl)benzonitrile | 1005772-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((triisopropylsilyl)ethynyl)benzonitrile
• 英文别名: 3-[2-Tri(propan-2-yl)silylethynyl]benzonitrile
• CAS: 1005772-10-0
• 化学式: C₁₈H₂₅NSi
• 分子量: 283.489
• InChiKey: IIHRBCZMXGVWEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯甲酸 、 三异丙基硅基乙炔 在 N-甲基咪唑 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 CuI*C₁₆H₃₆N⁽¹⁺⁾*I^(1-) 、 methanesulfonato 1,1-ferrocenediyl-bis(diphenylphosphino)(2’-amino-1,1’-biphenyl-2-yl)palladium(ll) 、 三甲基乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到3-((triisopropylsilyl)ethynyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  将分子复杂的（杂）芳基羧酸轻松转化为炔烃以加速 SAR 探索

  摘要：

  将分子复杂的（杂）芳基羧酸带入生物电子等排世界：据报道，一种具有官能团耐受性且操作简单的脱羰炔基化反应允许从高度官能化的芳基和杂芳基羧酸合成芳基炔烃。该反应显示出无与伦比的底物范围，这主要归功于其使用均质 Pd/Cu 双金属系统的非常温和的反应条件。商业药物吗氯贝胺的三唑类似物的制备展示了该协议的效用。

  DOI：

  10.1002/chem.202102130

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Cross-Couplings of Bench-Stable Alkynylzinc Pivalates with (Hetero)Aryl and Alkenyl Halides
  作者：Jeffrey M. Hammann、Lucie Thomas、Yi-Hung Chen、Diana Haas、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01722

  日期：2017.7.21

  A catalytic system consisting of CoCl2·2LiCl and TMEDA enables the cross-coupling of various electron-poor aryl and heteroaryl halides with various alkynylzinc pivalates. Coupling with alkenyl halides proceeds with retention of configuration.

  由CoCl 2 ·2LiCl和TMEDA组成的催化体系使各种贫电子的芳基卤化物和杂芳基卤化物与各种炔基新戊酸酯发生交叉偶联。与烯基卤化物的偶联继续保持构型。
• Copper(I)-Mediated Oxidative Cross-Coupling between Functionalized Alkynyl Lithium and Aryl Magnesium Reagents
  作者：Srinivas Reddy Dubbaka、Marcel Kienle、Herbert Mayr、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.200703097

  日期：2007.12.3
• Facile Conversion of Molecularly Complex (Hetero)aryl Carboxylic Acids into Alkynes for Accelerated SAR Exploration
  作者：Ferdinand H. Lutter、Matthieu Jouffroy

  DOI：10.1002/chem.202102130

  日期：2021.10.25

  molecularly complex (hetero)aryl carboxylic acids into the bioisostere world: A functional-group-tolerant and operationally simple decarbonylative alkynylation is reported that allows the synthesis of aryl alkynes from highly functionalized aryl and heteroaryl carboxylic acids. The reaction shows an unmatched substrate scope mainly thanks to its remarkably mild reaction conditions using a homogenous Pd/Cu

  将分子复杂的（杂）芳基羧酸带入生物电子等排世界：据报道，一种具有官能团耐受性且操作简单的脱羰炔基化反应允许从高度官能化的芳基和杂芳基羧酸合成芳基炔烃。该反应显示出无与伦比的底物范围，这主要归功于其使用均质 Pd/Cu 双金属系统的非常温和的反应条件。商业药物吗氯贝胺的三唑类似物的制备展示了该协议的效用。