(S)-4-[(adenine-9-yl)methyl]azetidin-2-one | 860458-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (S)-4-[(adenine-9-yl)methyl]azetidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-[(6-aminopurin-9-yl)methyl]azetidin-2-one
• CAS: 860458-11-3
• 化学式: C₉H₁₀N₆O
• 分子量: 218.218
• InChiKey: JTMWIIHGBMEWIR-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-[(adenine-9-yl)methyl]azetidin-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (S)-3-Amino-4-(6-amino-purin-9-yl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  螺旋的三维组织：核碱基功能化β肽的设计原理。

  摘要：

  各种三维仿生结构的构建和分子识别均基于可预测的人工分子从头设计。在这方面，β肽特别令人感兴趣，因为已经用短序列获得了稳定的二级结构；其中之一是14螺旋，其中每三个残基具有相同的方向。每三个具有核碱基的14螺旋侧链的共价官能化用于基于核碱基配对的两个螺旋的可逆组织。合成了一系列具有不同核碱基序列的β肽，并研究了双链形成的稳定性。少至四个核碱基就足以实现相当大的双链体稳定性。通过温度依赖性紫外光谱法检查碱基配对的稳定性，并通过圆二色性（CD）光谱法确认14螺旋的形成。研究了互补核碱基修饰的β-肽螺旋的优选链取向以及螺旋含量对双链体稳定性的影响。关于双链识别的14-螺旋的预组织是通过极性β-氨基酸的顺序顺序或通过掺入的2-氨基环己烷羧酸单元的数量来调节的，已知它们分别有助于14-螺旋的形成。研究了互补核碱基修饰的β-肽螺旋的优选链取向以及螺旋含量对双链体稳定性的影响。关于双链识别的14-螺旋的预

  DOI：

  10.1002/chem.200500004
• 作为产物：
  描述：

  4(S)-4-methanesulfonyloxymethyl azetidin-2-one 、 腺嘌呤 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以62%的产率得到(S)-4-[(adenine-9-yl)methyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  螺旋的三维组织：核碱基功能化β肽的设计原理。

  摘要：

  各种三维仿生结构的构建和分子识别均基于可预测的人工分子从头设计。在这方面，β肽特别令人感兴趣，因为已经用短序列获得了稳定的二级结构；其中之一是14螺旋，其中每三个残基具有相同的方向。每三个具有核碱基的14螺旋侧链的共价官能化用于基于核碱基配对的两个螺旋的可逆组织。合成了一系列具有不同核碱基序列的β肽，并研究了双链形成的稳定性。少至四个核碱基就足以实现相当大的双链体稳定性。通过温度依赖性紫外光谱法检查碱基配对的稳定性，并通过圆二色性（CD）光谱法确认14螺旋的形成。研究了互补核碱基修饰的β-肽螺旋的优选链取向以及螺旋含量对双链体稳定性的影响。关于双链识别的14-螺旋的预组织是通过极性β-氨基酸的顺序顺序或通过掺入的2-氨基环己烷羧酸单元的数量来调节的，已知它们分别有助于14-螺旋的形成。研究了互补核碱基修饰的β-肽螺旋的优选链取向以及螺旋含量对双链体稳定性的影响。关于双链识别的14-螺旋的预

  DOI：

  10.1002/chem.200500004

文献信息

• Three-Dimensional Organization of Helices: Design Principles for Nucleobase-Functionalized β-Peptides
  作者：Pradip Chakraborty、Ulf Diederichsen

  DOI：10.1002/chem.200500004

  日期：2005.5.20

  functionalization of every third 14-helix side chain with nucleobases was used for a reversible organization of two helices based on nucleobase pairing. A series of beta-peptides with various nucleobase sequences was synthesized and the stability of double strand formation was investigated. As few as four nucleobases are sufficient for considerable duplex stability. The stability of base pairing was examined

  各种三维仿生结构的构建和分子识别均基于可预测的人工分子从头设计。在这方面，β肽特别令人感兴趣，因为已经用短序列获得了稳定的二级结构；其中之一是14螺旋，其中每三个残基具有相同的方向。每三个具有核碱基的14螺旋侧链的共价官能化用于基于核碱基配对的两个螺旋的可逆组织。合成了一系列具有不同核碱基序列的β肽，并研究了双链形成的稳定性。少至四个核碱基就足以实现相当大的双链体稳定性。通过温度依赖性紫外光谱法检查碱基配对的稳定性，并通过圆二色性（CD）光谱法确认14螺旋的形成。研究了互补核碱基修饰的β-肽螺旋的优选链取向以及螺旋含量对双链体稳定性的影响。关于双链识别的14-螺旋的预组织是通过极性β-氨基酸的顺序顺序或通过掺入的2-氨基环己烷羧酸单元的数量来调节的，已知它们分别有助于14-螺旋的形成。研究了互补核碱基修饰的β-肽螺旋的优选链取向以及螺旋含量对双链体稳定性的影响。关于双链识别的14-螺旋的预