diethyl [1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2-methylocta-2,3-dien-4-yl]phosphonate | 664372-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: diethyl [1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2-methylocta-2,3-dien-4-yl]phosphonate
• 英文别名: 1-(adenin-9-yl)-4-(diethoxyphosphonyl)-2-methylocta-2,3-diene
• CAS: 664372-57-0
• 化学式: C₁₈H₂₈N₅O₃P
• 分子量: 393.426
• InChiKey: QUJOQZADHDWLAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  586.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl [1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2-methylocta-2,3-dien-4-yl]phosphonate 在 氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到9-[(3-butyl-4-chloro-2-ethoxy-5-methyl-2-oxido-2,5-dihydro-1,2-oxaphosphol-5-yl)methyl]-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  合成具有2,5-二氢-1,2-氧杂膦烯碳骨架的核苷酸的膦酸酯类似物

  摘要：

  取代的[4-（6-氨基-9 H-嘌呤-9-基）-3-甲基丁基-1,2-二烯-1-基]膦酸二乙酯的亲电子卤化反应涉及涉及膦酸酯的磷酸氧原子的杂环化反应分段。反应产物是9-[（2-乙氧基-4-卤代-5-甲基-2-氧化-2-，5-二氢-1,2-氧代膦基-5-基）甲基] -9 H-嘌呤-6-胺，一种新型的核苷酸膦酸酯类似物。

  DOI：

  10.1007/s10593-013-1197-1
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-2-methyloct-3-yn-2-ol 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 diethyl [1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2-methylocta-2,3-dien-4-yl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and molecular structure of new acyclic analogues of nucleotides with a 1,2-alkadienic skeleton

  摘要：

  在碳酸铯存在下，1-氯-4-(二乙氧基膦酰基)alka-2,3-二烯14、15与嘌呤和嘧啶杂环碱反应，合成了含有1,2-alkadienic骨架的新型非环核苷酸类似物18–23。去烷基化反应得到膦酸2a–f。相反，1-氯-4-(二乙氧基膦酰基)辛a-2,3-二烯16的烷基化反应导致了Z-和E-1,3-alkadienic膦酸酯25a,b和26a,b的形成。类似的1-氯-4-(二乙氧基膦酰基)-2-甲基丁a-2,3-二烯17反应导致氯化氢消除和4-(二乙基膦酰基)-2-甲基丁-1-烯-3-炔24的形成。通过X射线晶体学分析确定了新型非环核苷酸18和2f的分子结构。

  DOI：

  10.1039/b309684j

文献信息

• Synthesis and molecular structure of new acyclic analogues of nucleotides with a 1,2-alkadienic skeleton
  作者：Valery K. Brel、Vitaly K. Belsky、Adam I. Stash、Valery E. Zavodnik、Peter J. Stang

  DOI：10.1039/b309684j

  日期：——

  Reaction of 1-chloro-4-(diethoxyphosphonyl)alka-2,3-dienes 14,15 with purine and pyrimidine heterocyclic bases in the presence of cesium carbonate afforded new acyclic analogues of nucleotides containing a 1,2-alkadienic skeleton 18–23. Dealkylation of 18–23 furnished phosphonic acids 2a–f. In contrast, alkylation reaction with 1-chloro-4-(diethoxyphosphonyl)octa-2,3-diene 16 led to Z- and E- 1,3-alkadienic phosphonates 25a,b and 26a,b. A similar reaction with 1-chloro-4-(diethoxyphosphonyl)-2-methylbuta-2,3-diene 17 led to the elimination of hydrochloride and formation of 4-(diethylphosphonyl)-2-methylbut-1-en-3-yne 24. Molecular structures of new acyclic nucleotides 18 and 2f are determined by X-ray crystallographic analysis.

  在碳酸铯存在下，1-氯-4-(二乙氧基膦酰基)alka-2,3-二烯14、15与嘌呤和嘧啶杂环碱反应，合成了含有1,2-alkadienic骨架的新型非环核苷酸类似物18–23。去烷基化反应得到膦酸2a–f。相反，1-氯-4-(二乙氧基膦酰基)辛a-2,3-二烯16的烷基化反应导致了Z-和E-1,3-alkadienic膦酸酯25a,b和26a,b的形成。类似的1-氯-4-(二乙氧基膦酰基)-2-甲基丁a-2,3-二烯17反应导致氯化氢消除和4-(二乙基膦酰基)-2-甲基丁-1-烯-3-炔24的形成。通过X射线晶体学分析确定了新型非环核苷酸18和2f的分子结构。
• Synthesis of phosphonate analogs of nucleotides with a 2,5-dihydro-1,2-oxaphospholene carbon skeleton
  作者：V. K. Brel

  DOI：10.1007/s10593-013-1197-1

  日期：2013.2

  diethyl [4-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3-methylbuta-1,2-dien-1-yl]phosphonates proceeded as a heterocyclization involving the phosphoryl oxygen atom of the phosphonate fragment. The reaction products were 9-[(2-ethoxy-4-halo-5-methyl-2-oxido-2,5-dihydro-1,2-oxaphosphol-5-yl)methyl]-9H-purin-6-amines, a new type of phosphonate analog of nucleotides.

  取代的[4-（6-氨基-9 H-嘌呤-9-基）-3-甲基丁基-1,2-二烯-1-基]膦酸二乙酯的亲电子卤化反应涉及涉及膦酸酯的磷酸氧原子的杂环化反应分段。反应产物是9-[（2-乙氧基-4-卤代-5-甲基-2-氧化-2-，5-二氢-1,2-氧代膦基-5-基）甲基] -9 H-嘌呤-6-胺，一种新型的核苷酸膦酸酯类似物。