(2R,3R)-N-p-methoxybenzyl-N-tert.-butylsulphonylmethyl-2,3-epoxybutyramide | 95265-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,3R)-N-p-methoxybenzyl-N-tert.-butylsulphonylmethyl-2,3-epoxybutyramide
• 英文别名: N-p-methoxybenzyl-N-tert.-butylsulphonylmethyl-(2R,3R)-2,3-epoxybutyramide；(2R,3R)-N-(tert-butylsulfonylmethyl)-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-methyloxirane-2-carboxamide
• CAS: 95265-90-0
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₅S
• 分子量: 355.455
• InChiKey: JMFSNMIVOPXPJG-IUODEOHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-N-p-methoxybenzyl-N-tert.-butylsulphonylmethyl-2,3-epoxybutyramide 生成 (3S,4R)-1-p-methoxybenzyl-3-[(1'R)-1-hydroxyethyl]-4-tert.-butylsulphonyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  LANG, MARC

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-N-p-methoxybenzyl-N-tert.-butylsulphonylmethyl-2-bromo-3-hydroxybutyramide 生成 (2R,3R)-N-p-methoxybenzyl-N-tert.-butylsulphonylmethyl-2,3-epoxybutyramide
  参考文献：
  名称：

  LANG, MARC

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aminomethyl penem compounds
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04656165A1

  公开（公告）日：1987-04-07

  Compounds of the formula ##STR1## in which R.sub.1 is lower alkyl substituted by hydroxy or by protected hydroxy, R.sub.2 represents carboxy or functionally modified carboxy, and R.sub.3 represents amino, lower alkyl-substituted amino, substituted methyleneamino or protected amino, optical isomers of compounds of the formula I, mixtures of these optical isomers, and salts of such compounds of the formula I that have a salt-forming group have antibiotic activity. The compounds of the formula I are manufactured according to processes that are known per se.

  公式为##STR1##的化合物，其中R.sub.1是被羟基或保护羟基取代的低碳基，R.sub.2代表羧基或功能修饰的羧基，R.sub.3代表氨基，低碳基取代的氨基，取代亚甲基氨基或保护氨基，公式I的光学异构体，这些光学异构体的混合物，以及具有盐形成基团的公式I的这种化合物的盐具有抗生素活性。公式I的化合物是根据已知的方法制造的。
• Process for the manufacture of optically active azetidinones
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04614614A1

  公开（公告）日：1986-09-30

  The present invention relates to an improved process for the manufacture of (3S)-3,4-trans-disubstituted azetidinones of the formula ##STR1## in which R.sub.1 represents hydrogen or lower alkyl, R.sub.2 represents hydrogen or a hydroxy-protecting group, Y represents the group --S(.dbd.O)--R.sub.3 or --S(.dbd.O).sub.2 --R.sub.3 wherein R.sub.3 represents an organic radical bonded to the sulphur atom by a carbon atom that is not bonded to hydrogen, or the group --C(.dbd.O)--O--R.sub.3 ' wherein R.sub.3 ' represents an organic radical bonded to the oxygen atom of the carboxy group by a carbon atom that is not bonded to hydrogen, or a carboxy-protecting group, and R.sub.4 represents hydrogen or an amino-protecting group R.sub.4 '. The process according to the invention is carried out under particularly favorable reaction conditions and yields compounds (I) in particularly high yields.

  本发明涉及一种改进的制备(3S)-3,4-顺式二取代氮杂环酮的方法，其化学式为##STR1##其中R.sub.1代表氢或较低的烷基，R.sub.2代表氢或羟基保护基，Y代表--S(.dbd.O)--R.sub.3或--S(.dbd.O).sub.2--R.sub.3，其中R.sub.3表示通过碳原子与硫原子结合而不与氢原子结合的有机基团，或--C(.dbd.O)--O--R.sub.3'，其中R.sub.3'表示通过碳原子与羧基氧原子结合而不与氢原子结合的有机基团，或羧基保护基，R.sub.4代表氢或氨基保护基R.sub.4'。根据本发明的方法在特别有利的反应条件下进行，产率特别高，得到化合物(I)。
• Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven Azetidinonen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0126709A1

  公开（公告）日：1984-11-28

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von (3S)-3,4-trans-disubstituierten Azetidinonen der Formel: worin R, Wasserstoff oder Niederalkyl, R2 Wasserstoff oder eine Hydroxyschutzgruppe, Y die Gruppen -S(=O)-R3 oder -S(=O)2-R3, worin R3 einen organischen Rest, welcher mit einem nicht an Wasserstoff gebundenen C-Atom mit dem Schwefelatom verbunden ist, darstellt, oder die Gruppe -C(=O)-O-R'3, worin R'3 einen organischen Rest, welcher mit einem nicht an Wasserstoff gebundenen C-Atom mit dem Sauerstoffatom der Carboxygruppe verbunden ist, oder eine Carboxyschutzgruppe darstellt, und R4 Wasserstoff oder eine Aminoschutzgruppe R'4 bedeutet. Das erfindungsgemässe Verfahren findet unter besonders günstigen Reaktionsbedingungen statt und liefert die Verbindungen (1) in besonders hoher Ausbeute.

  本发明涉及一种制备式(3S)-3,4-反式二取代氮杂环丁酮的改进工艺： 其中R代表氢或低级烷基，R2代表氢或羟基保护基团，Y代表基团-S(＝O)-R3或-S(＝O)2-R3，其中R3代表有机基团，该有机基团通过一个不与氢键合的碳原子与硫原子相连、或基团-C(＝O)-O-R'3，其中 R'3 是一个有机基团，它通过一个不与氢键合的碳原子与羧基的氧原子键合，或一个羧基保护基团，R4 是氢或一个氨基保护基团 R'4。 根据本发明的工艺是在特别有利的反应条件下进行的，并能以特别高的产率得到化合物（1）。
• Neue optisch aktive Penem-Verbindungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0148128A2

  公开（公告）日：1985-07-10

  2-Heterocyclyl-6-hydroxyniederalkyl-2-penem-Verbindungen der Formel worin R, durch Hydroxy oder geschütztes Hydroxy substituiertes Niederalkyl ist, R2 einen über ein Ringstickstoffatom an den Penemrest gebundenen ungesättigten Azaheterocyclyl- rest darstellt, und R3 Carboxyl oder funktionell abgewandeltes Carboxyl ist, optische Isomere von Verbindungen der Formel I, Mischungen dieser optischen Isomere, und Salze von solchen Verbindungen der Formel 1, die eine salzbildende Gruppe aufweisen, besitzen antibiotische Eigenschaften. Die Verbindungen werden nach an sich bekannten Verfahren hergestellt.

  式中的 2-杂环基-6-羟基-低级烷基-2-青霉烯化合物 其中 R 是被羟基或保护羟基取代的低级烷基，R2 是不饱和杂杂环基，通过环上的氮原子与五价烯基结合，R3 是羧基或功能修饰的羧基。这些化合物是按照本身已知的工艺生产的。
• US4614614A
  申请人：——

  公开号：US4614614A

  公开（公告）日：1986-09-30