4-(4-hydroxybenzyl)-2-phenyloxazol-5(4H)-one | 24486-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-hydroxybenzyl)-2-phenyloxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 2-phenyl-4-(4-hydroxybenzyl)-2-oxazolin-5-one；4-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-2-phenyl-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 24486-16-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: BYAVGALFYUPDQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3aR,7aR)-2-oxido-1,3-di(propan-2-yl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d][1,3,2]diazaphosphol-2-ium-2-yl]-1-phenylmethanimine 、 4-(4-hydroxybenzyl)-2-phenyloxazol-5(4H)-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到(S)-4-((R)-(((3aR,7aR)-1,3-diisopropyl-2-oxidohexahydro-1H-benzo[d][1,3,2]diazaphosphol-2(3H)-yl)amino)(phenyl)methyl)-4-(4-hydroxybenzyl)-2-phenyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  手性N-膦酰基亚胺与氮杂内酯的不对称曼尼希型反应的基团辅助纯化化学反应，导致合成α-季α，β-二氨基酸衍生物†

  摘要：

  在室温下方便的条件下，建立了手性N-膦酰基亚胺和a内酯[恶唑-5（4 H）-ones]之间的不对称曼尼希型反应。在不使用任何碱，添加剂或催化剂的情况下进行反应，以实现高达32个实例的优异的化学收率和非对映选择性。α-季顺-α，β二氨基酸产物简单地通过洗涤纯化，用助溶剂，粗混合物，继组辅助纯化化学/技术，而不涉及传统的色谱法或重结晶法。辅助部件可以很容易地取出并回收再利用。通过X射线结构分析明确分配了绝对构型。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02556
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰氨基-3-(4-羟基苯基)丙酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(4-hydroxybenzyl)-2-phenyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  手性N-膦酰基亚胺与氮杂内酯的不对称曼尼希型反应的基团辅助纯化化学反应，导致合成α-季α，β-二氨基酸衍生物†

  摘要：

  在室温下方便的条件下，建立了手性N-膦酰基亚胺和a内酯[恶唑-5（4 H）-ones]之间的不对称曼尼希型反应。在不使用任何碱，添加剂或催化剂的情况下进行反应，以实现高达32个实例的优异的化学收率和非对映选择性。α-季顺-α，β二氨基酸产物简单地通过洗涤纯化，用助溶剂，粗混合物，继组辅助纯化化学/技术，而不涉及传统的色谱法或重结晶法。辅助部件可以很容易地取出并回收再利用。通过X射线结构分析明确分配了绝对构型。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02556

文献信息

• Chemo-enzymatic asymmetric synthesis of amino acids. Enantioselective hydrolyses of 2-phenyl-oxazolin-5-ones.
  作者：Rui-Lin Gu、Ik-Soo Lee、Charles J. Sih

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88111-h

  日期：1992.4

  Porcine pancreatic lipase and the lipase of Aspergillus niger catalyze the enantioselective hydrolysis of a series of 4-substituted-2-phenyl-oxazolin-5-ones to yield optically active ()-and ()-N-benzoyl amino acids respectively.

  猪胰脂肪酶和黑曲霉的脂肪酶催化一系列4-取代的-2-苯基-恶唑啉-5-酮的对映选择性水解，分别产生光学活性的（）-和（）-N-苯甲酰基氨基酸。
• Organocatalytic Oxyamination of Azlactones: Kinetic Resolution of Oxaziridines and Asymmetric Synthesis of Oxazolin-4-ones
  作者：Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Yin Zhu、Peng He、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ja404379n

  日期：2013.7.10

  example of oxyamination of azlactones with oxaziridines was realized using a chiral bisguanidinium salt. Efficient catalytic asymmetric oxyamination and kinetic resolution of oxaziridines occurred simultaneously. Various chiral oxazolin-4-one derivatives with potential biological activity were obtained (up to 92% ee). Meanwhile, a series of optically pure oxaziridines were recovered with up to 99% ee and

  使用手性双胍盐实现吖内酯与恶氮丙啶氧胺化的第一个实例。氧氮丙啶的高效催化不对称氧化胺化和动力学拆分同时发生。获得了具有潜在生物活性的各种手性 oxazolin-4-one 衍生物（高达 92% ee）。同时，回收了一系列光学纯氧氮杂环丙烷，ee 高达 99%，并成功用于 3-甲基-1H-吲哚和苯乙烯的不对称氧化胺化。还通过对照实验研究了三重立体分化过程。
• Asymmetric Synthesis of 3,4-Diaminochroman-2-ones Promoted by Guanidine and Bisguanidium Salt
  作者：Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Yulong Zhang、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol2018888

  日期：2011.10.7

  A highly enantioselective synthesis of 3,4-diaminochroman-2-ones has been realized via the domino reaction of o-hydroxy aromatic aldimines and azlactones. Notably, a cis-product was obtained as the major product by the use of guanidine 2a whereas a trans-product was the major product with bisguanidium salt 3•HBArF4. In two cases, various substituted 3,4-dihydrocoumarins were obtained with high yields

  通过邻羟基芳族醛亚胺和a内酯的多米诺反应，已经实现了对3,4-二氨基苯并二氢吡喃-2-酮的高度对映选择性的合成。值得注意的是，通过使用胍2a获得了顺式产物作为主要产物，而反式产物是双胍盐3•HBAr F 4的主要产物。在两种情况下，以高收率（高达99％），出色的对映选择性（高达99％ee）和非对映选择性（高达> 99：1顺式：反式和98：2 ）获得了各种取代的3,4-二氢香豆素。反式：顺式，分别）在温和的反应条件下。
• Construction of α,β-Diamino Diacid Derivatives with Adjacent Acyclic Tetrasubstituted Stereocenters
  作者：Feng Zhou、Qi-Long Hu、Ke-Qiang Hou、Albert S. C. Chan、Xiao-Feng Xiong

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00950

  日期：2022.7.1

  A convenient strategy for the diastereoselective synthesis of α,β-diamino diacid derivatives bearing congested vicinal acyclic tetrasubstituted stereocenters via catalytic Mannich-type reactions of azlactones and 2-aminoacrylates was established. A diverse set of α,β-diamino diacid derivatives were synthesized in good to excellent yields and diastereoselectivities. Good enantioselectivity (up to 98:2

  建立了通过吖内酯和 2-氨基丙烯酸酯的催化曼尼希型反应非对映选择性合成具有拥挤的邻位无环四取代立体中心的 α,β-二氨基二酸衍生物的简便策略。以良好至优异的产率和非对映选择性合成了多种 α,β-二氨基二酸衍生物。通过在随后的不对称研究中使用催化剂 (DHQD) 2 PHAL实现了良好的对映选择性（高达 98:2 er） 。
• Enzymic asymmetric synthesis of .alpha.-amino acids. Enantioselective cleavage of 4-substituted oxazolin-5-ones and thiazolin-5-ones
  作者：Joyce Z. Crich、Rosario Brieva、Peer Marquart、Rui Lin Gu、Steffen Flemming、Charles J. Sih

  DOI：10.1021/jo00064a010

  日期：1993.6

  A general enzymatic asymmetric synthesis of L-alpha-amino acids has been developed. This method entails the use of the Pseudomonas cepacia lipase (P-30) to catalyze the enantioselective methanolysis of a variety of 4-substituted 2-phenyloxazolin-5-one derivatives in a nonpolar organic solvent to furnish optically-active N-benzoyl-L-alpha-amino acid methyl esters (ee = 66-98%), which in turn is subjected to a protease-catalyzed kinetic resolution yielding enantiomerically-pure N-benzoyl-L-alpha-amino acids. This synergistic coupling of two enzymes allows the ready preparation of L-alpha-amino acids of high enantiopurity in yields greater than 50%, an inherent advantage over conventional resolution procedures. Two proteases were found to catalyze the enantioselective hydrolysis of a variety of 4-substituted 2-phenylthiazolin-5-one derivatives to give N-(thiobenzoyl)-L-alpha-amino acids of high optical purity.